5-α-Bromisocapronsaeurechlorid | 28659-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-α-Bromisocapronsaeurechlorid
• 英文别名: chloride of/the/ L(-)-α-bromo-isocaproic acid；Chlorid der L(-)-α-Brom-isocapronsaeure；Pentanoyl chloride, 2-bromo-4-methyl-, (S)-；(2S)-2-bromo-4-methylpentanoyl chloride
• CAS: 28659-88-3
• 化学式: C₆H₁₀BrClO
• 分子量: 213.502
• InChiKey: IQGRVWSONWFJJD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-α-Bromisocapronsaeurechlorid 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 4-甲基戊-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Umwandlung von Aldehyden in 2-monosubstituierte Aziridine。还原 von α-Chlor, Brom- und Sulfonyloxynitilen mit Lithiumaluminiumhydrid

  摘要：

  描述了 α-氯、溴和磺酰氧基腈的还原环化。α-氯代腈被氢化铝锂还原，得到足够产率的氮丙啶。发现瓦尔登反转发生在 S-α-氯异己腈的还原环化过程中。我们发现了醛向 2-单取代氮丙啶的两步转化，其中包括用苯磺酰氯和碱金属氰化物处理醛以形成 α-苯磺酰氧基腈，后者被氢化铝锂还原为相应的氮丙啶。用氢化物还原 α-溴代腈产生 prim。胺与氮丙啶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1443
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 磺酰氯 、 potassium nitrite 作用下， 生成 5-α-Bromisocapronsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Umwandlung von Aldehyden in 2-monosubstituierte Aziridine。还原 von α-Chlor, Brom- und Sulfonyloxynitilen mit Lithiumaluminiumhydrid

  摘要：

  描述了 α-氯、溴和磺酰氧基腈的还原环化。α-氯代腈被氢化铝锂还原，得到足够产率的氮丙啶。发现瓦尔登反转发生在 S-α-氯异己腈的还原环化过程中。我们发现了醛向 2-单取代氮丙啶的两步转化，其中包括用苯磺酰氯和碱金属氰化物处理醛以形成 α-苯磺酰氧基腈，后者被氢化铝锂还原为相应的氮丙啶。用氢化物还原 α-溴代腈产生 prim。胺与氮丙啶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1443

文献信息

• New Chiral Aminoamidoximes: Syntheses and Investigation of Heterocyclic Compounds
  作者：Najeh Tka、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2010.531441

  日期：2012.3.15

  Abstract New chiral aminoamidoximes were prepared from (L)-proline, (L)-alanine, and (L)-isoleucine by treatment of the corresponding aminonitriles with hydroxylamine in the presence of triethylamine. The intramolecular cyclization with α-bromoacid chlorides and aldehydes was investigated to give new 1,2,4-oxadiazin-6-ones and 1,2,4-oxadiazoles, respectively. These compounds were likely to undergo

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones
  作者：Najeh Tka、Nafâa Jegham、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.crci.2009.11.006

  日期：2010.10

  Résumés Anglais Français Chiral α-bromoacid chlorides can be easily prepared from amino acids. Their condensation with new 1-benzenesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime derived from proline lead to the corresponding O-(bromoacyl) amidoximes. The latter afforded new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4oxadiazin-6-ones in good chemical yields via intramolecular cyclization in the presence of one equivalent of NaH. These new compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities using micro-dilution tests against some strains of bacteria and fungi. Our compounds showed an excellent antibacterial activity, which is better than the drug levofloxacin. Des chlorures de α-bromoacides chiraux préparés facilement au départ d’acides aminés sont condensés avec le 1-benzènesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime dérivant de la proline et conduisent aux O-(bromoacyl) amidoximes correspondantes. Ces derniers composés conduisent aux nouvelles 5-alkyl-3-(1′-benzènesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones chirales avec de bons rendements chimiques via une cyclisation intramoléculaire en présence d’un équivalent de NaH. Ces nouveaux produits ont été évalués pour leurs activités antibactérienne et antifongique en utilisant des tests de microdilution contre quelques souches de bactéries et de champignons. L’un de nos produits a montré une excellente activité antibactérienne meilleure que celle du médicament lévofloxacin.

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。
• The Determination of Small Amounts of Enantiomeric Impurities in α-Halo Carboxylic Acids
  作者：K. Watabe、S. -C. Chang、E. Gil-Av、B. Koppenhoefer

  DOI：10.1055/s-1987-27896

  日期：——

  The accurate determination of the enantiomeric composition of α-halo carboxylic acids is reported. Such data are of importance in the synthesis of chiral compounds and in mechanistic studies involving the title compounds.

  准确测定α-卤代羧酸的对映体组成已被报告。这些数据对于手性化合物的合成以及涉及标题化合物的机理研究具有重要意义。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched <font>α</font>-Bromonitriles from Amino Acids
  作者：Najeh Tka、Jamil Kraïem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2011.608142

  日期：2013.1.1

  Two methods were investigated for the preparation of six chiral alpha-bromonitriles with different optic purities. The nitrous deamination of amino acids gives alpha-bromoacids, which react with chlorosulfonyl isocyanate followed by triethylamine to afford alpha-bromonitriles with moderate enantiomeric excess. However, the dehydration of corresponding alpha-bromoamids using thionyl chloride gives alpha-bromonitriles with good enantiomeric excess up to 94%. The use of phosphoryl chloride instead of thionyl chloride results in more than 30% racemization as determined by high-performance liquid chromatograpic analysis.
• Enantio- and Diastereoselective Oxidation of <i>N</i>-Alkylimines Using Chiral <font>α</font>-Bromonitriles and Hydrogen Peroxide System
  作者：Najeh Tka、Jamil Kraïem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2011.573611

  日期：2012.10.15

  Chiral alpha-bromonitriles were prepared with good chemical and optical yields starting from natural alpha-amino acids by dehydrating the corresponding alpha-bromoamides with thionyl chloride. The combined system alpha-bromonitriles/hydrogen peroxide was examined for the enantio- and diastereoselective oxidation of N-alkylimines in basic media at room temperature. The oxidation of N-tertiobutylarylimines leads to optically active oxaziridines with moderate enantiomeric excess. However, the oxidation of (S)-1-phenylethylarylimines affords the corresponding oxaziridines with good diasteromeric excess up to 97/3 as proved by gaseous-phase chromatography.