2,2-二氢全氟丁烷 | 2924-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2-二氢全氟丁烷
• 英文名称: 2H,2H-octafluorobutane
• 英文别名: 2,2-dihydroperfluorobutane；2H,2H-Octafluor-butan；octafluoro-2H,2H-butane；1,1,1,2,2,4,4,4-octafluorobutane
• CAS: 2924-29-0
• 化学式: C₄H₂F₈
• 分子量: 202.047
• InChiKey: BJGMDDXEWGMYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  18 °C
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氢全氟丁烷 在 氯 作用下， 生成 2,2-dichloro-1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-butane
  参考文献：
  名称：

  将自由基加到不饱和体系中。第十一部分。自由基加成至1：1：1：3：3：3-五氟丙烯的方向以及全氟烯烃，-酮和-酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003005
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,4,4-heptafluoro-4-iodo-butane 在 mercury(I) fluoride 作用下， 生成 2,2-二氢全氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  将自由基加到不饱和体系中。第十一部分。自由基加成至1：1：1：3：3：3-五氟丙烯的方向以及全氟烯烃，-酮和-酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003005

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE
  申请人：CHEMOURS CO FC LLC

  公开号：WO2020206247A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A process for producing E-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene comprises contacting 1,1,2,4,4-pentachlorobuta-1,3-diene with hydrogen fluoride in the vapor phase in the presence of a fluorination catalyst. A process for producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene further comprises contacting E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene with chlorine in the presence of a catalyst to produce 2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane, followed by reaction with base to produce 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne, and subsequently hydrogenating hexafluoro-2-butyne to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene.

  生产E-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法包括在气相中在氟化催化剂存在下将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法进一步包括在催化剂存在下将E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与氯接触，生成2,3-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷，然后与碱反应生成1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，随后氢化六氟-2-丁炔生成Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯。
• [EN] CATALYTICAL SYNTHESIS OF INTERNAL FLUOROBUTENES AND INTERNAL FLUOROPENTENES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE FLUOROBUTÈNES INTERNES ET DE FLUOROPENTÈNES INTERNES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012067864A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A vapor phase process is disclosed for making internal fluorobutenes. The process involves contacting a halobutane starting material selected from the group consisting of CF2HCHCICH2CCI2H, CF2HCHCICH2CCI3, CF3CHCICH2CCI2H, CF3CHCICH2CCI3, CF3CHCICHCICCI2H, CF3CHCICHCICCI3, CF3CCI2CH2CCI2H, CF3CCI2CH2CCI3, CF3CCI2CHCICCI2H, CF3CCI2CHCICCI3, CF3CCIFCHCICCI2H, CF3CCIFCHCICCI3, CF3CCIFCH2CCI2H, CF3CCIFCH2CCI3, CF3CCIFCHFCCI2H, CF3CCIFCHFCCI3, CF3CCIHCHFCCI2H and CF3CCIHCHFCCI3, with HF in a reaction zone in the presence of a chromium oxyfluoride catalyst to produce a product mixture comprising an internal fluorobutene. Another vapor phase process is disclosed for making internal fluoropentenes. The process involves contacting a halopentane starting material selected from the group consisting of CF2HCHXCH2CX2CX3, CF3CHXCH2CX2CX3, CF3CHXCHXCX2CX3, CF3CX2CH2CX2CX3, CF3CX2CHXCX2CX3 and CF3CHXCHFCX2CX3, with HF in a reaction zone in the presence of a chromium oxyfluoride catalyst to produce a product mixture comprising an internal fluoropentene, wherein each X is independently selected from the group consisting of F, CI and Br, provided that not all X are fluorines.

  公开了一种用于制备内部氟丁烯的蒸汽相过程。该过程涉及将选自以下群组的卤丁烷起始物与氟化氢在反应区中接触，存在铬氧氟化物催化剂，以产生包含内部氟丁烯的产品混合物。另一种公开的蒸汽相过程用于制备内部氟戊烯。该过程涉及将选自以下群组的卤戊烷起始物与氟化氢在反应区中接触，存在铬氧氟化物催化剂，以产生包含内部氟戊烯的产品混合物，其中每个X独立地选自F、Cl和Br的群组，前提是并非所有X都是氟。
• The fluorination of Butane over cobalt trifluoride
  作者：James Burdon、Saleh T. Ezmirly、Thomas N. Huckerby

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83070-5

  日期：1988.8

  The fluorination of butane over cobalt trifluoride has given a complex mixture of partially fluorinated compounds: 51 of these have been identified, comprising over 99% of the products. Most were polyfluorobutanes but 1-2% were polyfluoro-2-methylpropanes. The reaction has no synthetic utility. There was some selectivity in the fluorination: secondary C-H was converted into C-F more easily then primary

  丁烷在三氟化钴上的氟化产生了部分氟化化合物的复杂混合物：已鉴定出其中的51种化合物，占产品总量的99％以上。大部分是聚氟丁烷，但1-2％是聚氟-2-甲基丙烷。该反应没有合成效用。氟化具有一定的选择性：仲CH比初CH更容易转化为CF，双价和邻位氟减少了特定H的取代难度。氟化计算机仅部分成功，也许是因为氟化过程部分是通过简单的F取代H进行的，部分是通过烯烃进行的：该模型仅允许前者进行。
• Selective Reduction of Halopolyfluorocarbons by Organosilicon Hydrides
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1021/jo9807363

  日期：1998.10.1

  It is demonstrated that silicon hydrides can be used for reduction of polyfluorinated halocarbons. For example, the reaction between CF(3)CCl(2)F and excess triethylsilane, catalyzed by benzoyl peroxide, leads to the formation of a mixture containing CF(3)CHClF (major), CF(3)CH(2)F, and ClSi(C(2)H(5))(3). On the other hand, the reaction of chlorofluoroalkanes, containing an internal -CCl(2)- group

  已证明氢化硅可用于还原多氟化卤代烃。例如，CF（3）CCl（2）F和过量的三乙基硅烷之间的反应（由过氧化苯甲酰催化）导致形成包含CF（3）CHClF（主要），CF（3）CH（2）F的混合物，和ClSi（C（2）H（5））（3）。另一方面，包含内部-CCl（2）-基团的氯氟烷烃的反应很容易同时还原两个氯，从而导致化合物如（CF（3））（2）CH（2）和CF（3） CH（2）C（2）F（5）。与氯氟烷烃相比，溴氟烷烃具有更高的反应活性，在没有催化剂的情况下，与氢硅烷的反应迅速进行，且温度较高。
• Bloshchitsa, F.A.; Burmakov, A.I.; Kunshenko, B.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1286 - 1291
  作者：Bloshchitsa, F.A.、Burmakov, A.I.、Kunshenko, B.V.、Alekseeva, L.A.、Yagupol'skii, L.M.

  DOI：——

  日期：——