2-phenylethyl-2-d-tosylate | 89398-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl-2-d-tosylate
• 英文别名: (S)-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2-deuterio-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 89398-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 277.348
• InChiKey: CVPPUZPZPFOFPK-IFGNIZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl-2-d-tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-(-)-1-deuterioethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450脂肪族羟基化的立体化学动力学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 、 氢气 作用下， 生成 2-phenylethyl-2-d-tosylate
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450脂肪族羟基化的立体化学动力学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a059

文献信息

• Enantioconvergent Amination of Racemic Tertiary C–H Bonds
  作者：Kai Lang、Chaoqun Li、Isaac Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c11103

  日期：2020.12.9

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• Reconciling the Stereochemical Course of Nucleopalladation with the Development of Enantioselective Wacker-Type Cyclizations
  作者：Adam B. Weinstein、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201206702

  日期：2012.11.12

  A stereochemical substrate probe was used to assess the factors that affect the stereochemical course of nucleopalladation in the context of an enantioselective Wacker‐type reaction. The enantioselectivity correlates directly with the nucleopalladation pathway, and both the neutral‐donor and anionic ligands on palladium are capable of controlling selectivity for cis‐ or trans‐nucleopalladation (see

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