1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy) pregna-5,7,17(Z)-triene | 111594-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy) pregna-5,7,17(Z)-triene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,3R,9S,10R,13S,14S,17Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 111594-62-8
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂Si₂
• 分子量: 542.993
• InChiKey: RCVBXUUOBAWXOB-IJFPVDGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy) pregna-5,7,17(Z)-triene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  维生素D3类似物的合成研究。八。22-草胺维生素D3类似物的合成。

  摘要：

  描述了从脱氢表雄酮（4__-）合成 1α-羟基-22-氧维生素 D3（3a）和 1α，25-二羟基-22-氧维生素 D3（3b）这两种维生素 D3 类似物的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4410
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy) pregna-5,7,17(Z)-triene
  参考文献：
  名称：

  维生素D3类似物的合成研究。八。22-草胺维生素D3类似物的合成。

  摘要：

  描述了从脱氢表雄酮（4__-）合成 1α-羟基-22-氧维生素 D3（3a）和 1α，25-二羟基-22-氧维生素 D3（3b）这两种维生素 D3 类似物的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4410

文献信息

• US6184398
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and evaluation of new antipsoriatic antedrug candidates having 16-en-22-oxa-vitamin D3 structures
  作者：Kazuki Shimizu、Akira Kawase、Tsuyoshi Haneishi、Yasuharu Kato、Kazutomo Kinoshita、Masayuki Ohmori、Yoshiyuki Furuta、Takashi Emura、Nobuaki Kato、Tetsuya Mitsui、Koji Yamaguchi、Keiichi Morita、Nobuo Sekiguchi、Tessai Yamamoto、Tomochika Matsushita、Shin Shimaoka、Atsuko Sugita、Kazumi Morikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.014

  日期：2006.6

  Design, synthesis, and in vitro and in vivo evaluation of a series of antipsoriatic antedrugs having 16-en-22-oxa-vitamin D-3 are described. Among the seven compounds examined, two are promising: ester 5c and amide 5f, both of which exhibit greater potent antiproliferation activity with lessened calcemic activity than the presently prescribed maxacalcitol (2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies of vitamin D3 analogues. VIII Synthesis of 22-oxavitamin D3 analogues.
  作者：Eigoro Murayama、Katsuhito Miyamoto、Noboru Kubodera、Takashi Mori、Isao Matsunaga

  DOI：10.1248/cpb.34.4410

  日期：——

  The synthesis of two vitamin D3 analogues, 1α-hydroxy-22-oxavitamin D3 (3a) and 1α, 25-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (3b)from dehydroepiandrosterone (4__-) is described.

  描述了从脱氢表雄酮（4__-）合成 1α-羟基-22-氧维生素 D3（3a）和 1α，25-二羟基-22-氧维生素 D3（3b）这两种维生素 D3 类似物的过程。