4-(propiolamidomethyl)benzoic acid | 1017022-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(propiolamidomethyl)benzoic acid
• 英文别名: (N-propynoylamino)-p-toluic acid；PATA；4-[(prop-2-ynoylamino)methyl]benzoic acid
• CAS: 1017022-27-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VUSAJVXUSQJNCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl 3α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate 、 4-(propiolamidomethyl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  序列选择性DNA识别和肽类固醇结合物增强的细胞摄取。

  摘要：

  先前已经设计和合成了几种GCN4亮氨酸拉链转录因子（TF）模型。然而，朝向这些构建体的合成途径通常是乏味且困难的。我们在这里描述...

  DOI：

  10.1039/c5cc07097j
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到4-(propiolamidomethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  激活的三键接头使肽能够“点击”连接到固体支持物上的寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种基于新的活化炔烃接头的通用程序，用于在固体支持物上制备肽-寡核苷酸偶联物 (POC)。使用该接头，偶联在室温 (RT) 下以毫摩尔浓度和亚微摩尔量有效。这是因为使用易于连接的活化三键接头增强了 Cu(I) 催化的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）。偶联物制备的优选方案包括与(i)基于H-膦酸酯的氨基接头的固体支持物上的寡核苷酸顺序偶联；(ii) 三键供体p -( N-丙酰氨基）甲苯甲酸（PATA）；(iii) 叠氮基功能化肽。该方法将寡核苷酸转化为固相支持物上的 POC，并且在完全组装后仅涉及一个纯化步骤。该合成是灵活的，无需特定的自动合成仪即可进行，因为它被设计为在固体支持物或溶液中利用市售的寡核苷酸和肽衍生物。将肽随时转化为“可点击”叠氮肽的方法，可以选择 N 端或 C 端连接，也增加了该方法的灵活性和可用性。POC 合成的例子包括寡核苷酸与已知是膜穿透和核定位信号的肽的缀合物。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr603

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：AKTHELIA PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2015063694A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides compounds for use in treating microbial infection in an animal. Example compounds include Pyridin-3-ylmethyl (4-((2-aminophenyl)- carbamoyl)benzyl)carbamate ("Entinostat"). The compounds can act via induction of the innate antimicrobial peptide defense system, and stimulation of autophagy.

  这项发明提供了用于治疗动物微生物感染的化合物。示例化合物包括吡啶-3-基甲基(4-((2-氨基苯基)-羰胺)苄基)氨基甲酸酯（"Entinostat"）。这些化合物可以通过诱导天然抗微生物肽防御系统和促进自噬来发挥作用。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：AKTHELIA PHARMACEUTICALS

  公开号：US20160257642A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The invention provides compounds for use in treating microbial infection in an animal. Example compounds include Pyridin-3-ylmethyl (4-((2-aminophenyl)-carbamoyl)benzyl)carbamate (“Entinostat”). The compounds can act via induction of the innate antimicrobial peptide defense system, and stimulation of autophagy.

  本发明提供了用于治疗动物微生物感染的化合物。示例化合物包括吡啶-3-基甲基(4-((2-氨基苯基)-氨甲酰)苯基)氨甲酸酯（“Entinostat”）。这些化合物可以通过诱导先天抗微生物肽防御系统和促进自噬作用发挥作用。
• EP3062784B1
  申请人：——

  公开号：EP3062784B1

  公开（公告）日：2020-12-23
• US9957226B2
  申请人：——

  公开号：US9957226B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• An activated triple bond linker enables ‘click’ attachment of peptides to oligonucleotides on solid support
  作者：Malgorzata Wenska、Margarita Alvira、Peter Steunenberg、Åsa Stenberg、Merita Murtola、Roger Strömberg

  DOI：10.1093/nar/gkr603

  日期：2011.11

  linker, for the preparation of peptide–oligonucleotide conjugates (POCs) on solid support has been developed. With this linker, conjugation is effective at room temperature (RT) in millimolar concentration and submicromolar amounts. This is made possible since the use of a readily attachable activated triple bond linker enhances the Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (‘click’ reaction). The preferred

  已经开发了一种基于新的活化炔烃接头的通用程序，用于在固体支持物上制备肽-寡核苷酸偶联物 (POC)。使用该接头，偶联在室温 (RT) 下以毫摩尔浓度和亚微摩尔量有效。这是因为使用易于连接的活化三键接头增强了 Cu(I) 催化的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）。偶联物制备的优选方案包括与(i)基于H-膦酸酯的氨基接头的固体支持物上的寡核苷酸顺序偶联；(ii) 三键供体p -( N-丙酰氨基）甲苯甲酸（PATA）；(iii) 叠氮基功能化肽。该方法将寡核苷酸转化为固相支持物上的 POC，并且在完全组装后仅涉及一个纯化步骤。该合成是灵活的，无需特定的自动合成仪即可进行，因为它被设计为在固体支持物或溶液中利用市售的寡核苷酸和肽衍生物。将肽随时转化为“可点击”叠氮肽的方法，可以选择 N 端或 C 端连接，也增加了该方法的灵活性和可用性。POC 合成的例子包括寡核苷酸与已知是膜穿透和核定位信号的肽的缀合物。