n-propyl 3α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: n-propyl 3α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: propyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-diamino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₂
• 分子量: 432.69
• InChiKey: XVPNLBOJHVLGRY-DIENXTIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl 3α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate 、 4-(propiolamidomethyl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  序列选择性DNA识别和肽类固醇结合物增强的细胞摄取。

  摘要：

  先前已经设计和合成了几种GCN4亮氨酸拉链转录因子（TF）模型。然而，朝向这些构建体的合成途径通常是乏味且困难的。我们在这里描述...

  DOI：

  10.1039/c5cc07097j
• 作为产物：
  描述：

  3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 在 丙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 n-propyl 3α,12α-diamino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 3α,12α-Diamino-5β-cholan-24-oic Acid 的短合成，一种用于组合化学的双足类固醇支架

  摘要：

  开发了 C3α-NHAlloc、C12α-NHBoc-diamino-5β-cholan-24-oic acid 2 的简短、实用、多克级合成，应用了一种新的、直接的合成策略。主要特征是在肟还原过程中 C24 处的羧基部分的保守性、C3 和 C12 氨基之间的晚期分化以及合成过程中非对映异构体的逐渐分离。这种正交保护的二氨基类固醇衍生物可用作生成基于类固醇的双足肽和非肽组合文库的起点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600972

文献信息

• Short Synthesis of Orthogonally Protected 3α,12α-Diamino-5β-cholan-24-oic Acid, a Dipodal Steroid Scaffold for Combinatorial Chemistry
  作者：Dieter Verzele、Annemieke Madder

  DOI：10.1002/ejoc.200600972

  日期：2007.4

  A short, practical, multigram-scale synthesis of C3α-NHAlloc, C12α-NHBoc-diamino-5β-cholan-24-oic acid 2 was developed, applying a new, straightforward synthetic strategy. Key features are the conservation of the carboxyl moiety at C24 during oxime reduction, the late differentiation between the C3 and C12 amino groups and the gradual separation of diastereomers during the synthesis. This orthogonally

  开发了 C3α-NHAlloc、C12α-NHBoc-diamino-5β-cholan-24-oic acid 2 的简短、实用、多克级合成，应用了一种新的、直接的合成策略。主要特征是在肟还原过程中 C24 处的羧基部分的保守性、C3 和 C12 氨基之间的晚期分化以及合成过程中非对映异构体的逐渐分离。这种正交保护的二氨基类固醇衍生物可用作生成基于类固醇的双足肽和非肽组合文库的起点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Sequence-selective DNA recognition and enhanced cellular up-take by peptide–steroid conjugates
  作者：Yara Ruiz García、Abhishek Iyer、Dorien Van Lysebetten、Y. Vladimir Pabon、Benoit Louage、Malgorzata Honcharenko、Bruno G. De Geest、C. I. Edvard Smith、Roger Strömberg、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c5cc07097j

  日期：——

  Several GCN4 Leucine Zipper Transcription Factor (TF) models have previously been designed and synthesized. However, the synthetic routes towards these constructs are typically tedious and difficult. We here describe the...

  先前已经设计和合成了几种GCN4亮氨酸拉链转录因子（TF）模型。然而，朝向这些构建体的合成途径通常是乏味且困难的。我们在这里描述...