4-(Pyrrolidinomethyl)-N,N-dimethylaniline | 18074-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Pyrrolidinomethyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-pyrrolidin-1-ylmethyl-aniline；1-<4-Dimethylamino-benzyl>-pyrrolidin；Cambridge id 5432005；N,N-dimethyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)aniline
• CAS: 18074-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD01826126
• 分子量: 204.315
• InChiKey: VUEBZBJBEKJKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Pyrrolidinomethyl)-N,N-dimethylaniline 、 N-(methylene)morpholinium chloride 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-Dimethylaminobenzyl)-N-morpholinomethyl-pyrrolidiniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  用于 N, N-二甲基苯胺及其衍生物的氨基和酰胺甲基化

  摘要：

  N, N-二甲基苯胺 (4) 和 N-亚甲基-吗啉氯化物 (10g) 通过 4-吗啉甲基-N, N-二甲基苯胺 (9g) 反应生成 2,4-双 (吗啉甲基) -N, N-二甲基苯胺 (11g) . 然而，从使用的 4-二甲氨基甲基-或 4-吡咯烷甲基-N，N-二甲基苯胺（9a 或 9e）和所有二烷基亚甲基亚胺氯化物 10 中，没有形成具有双氨基甲基核心的产物 11，而是形成季盐 12。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150110
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4-(Pyrrolidinomethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Direct Leuckart-type reductive amination of aldehydes and ketones: a facile one-pot protocol for the preparation of secondary and tertiary amines

  摘要：

  A high-yielding and facile one-pot Leuckart-type reaction for rapid access to a number of 2 degrees and 3 degrees amines is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.006

文献信息

• Iridium-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of α-Amino Acids with Primary Alcohols
  作者：Jiashou Wu、Datong Zhao、Huajiang Jiang、Dingben Chen、Jianfen Shen、Jing Xiang、Qizhong Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340474

  日期：——

  A new decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids has been developed. A variety of tertiary amines were obtained in good to excellent yields via the decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids with primary alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex.

  已经开发了一种新的α-氨基酸的脱羧N-烷基化反应。通过 Cp*Ir 配合物催化的 α-氨基酸与伯醇的脱羧 N-烷基化反应，以良好到极好的收率获得了多种叔胺。
• BOEHME, H.;BOMKE, U.;DENIS, J. -P., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 1, 40-47
  作者：BOEHME, H.、BOMKE, U.、DENIS, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHIRAL TETRA-HYDRO BETA-CARBOLINE DERIVATIVES, APPLICATIONS THEREOF AS ANTIPARASITIC COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS CHIRAUX DE TÉTRA-HYDRO BÉTA-CARBOLINE, LEURS APPLICATIONS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES
  申请人：UNIV LILLE 2 UNIVERSITE DU DRO

  公开号：WO2008044144A2

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The Invention relates to the use of chiral tetra-hydro beta carboline derivatives for the preparation of a pharmaceutical composition for the prevention and/or the treatment of parasitic diseases involving parasites having a phosphodiesterase activity. The invention also relates to some new chiral tetra-hydro beta-carboline derivatives.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de tétra-hydro béta carboline utilisés pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée à la prévention et/ou au traitement de maladies parasitaires impliquant des parasites ayant une activité phosphodiestérase. L'invention concerne également certains dérivés chiraux de tétra-hydro béta-carboline.
• Direct Leuckart-type reductive amination of aldehydes and ketones: a facile one-pot protocol for the preparation of secondary and tertiary amines
  作者：Danielle O’Connor、Ashley Lauria、Steven P. Bondi、Shahrokh Saba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.006

  日期：2011.1

  A high-yielding and facile one-pot Leuckart-type reaction for rapid access to a number of 2 degrees and 3 degrees amines is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zur Amino- und Amidomethylierung vonN,N-Dimethylanilin und Abkömmlingen
  作者：Horst Böhme、Ulrich Bomke、Jean-Pierre Denis

  DOI：10.1002/ardp.19823150110

  日期：——

  N,N‐Dimethylanilin (4) und N‐Methylen‐morpholiniumchlorid (10g) reagieren über 4‐Morpholinomethyl‐N,N‐dimethylanilin (9g) zu 2,4‐Bis(morpholinomethyl)‐N,N‐dimethylanilin (11g). Aus 4‐Dimethylaminomethyl‐ oder 4‐Pyrrolidinomethyl‐N,N‐dimethylanilin (9a bzw. 9e) und allen eingesetzten Dialkylmethyleniminiumchloriden 10 entstehen hingegen keine zweifach im Kern aminomethylierten Produkte 11 sondern die

  N, N-二甲基苯胺 (4) 和 N-亚甲基-吗啉氯化物 (10g) 通过 4-吗啉甲基-N, N-二甲基苯胺 (9g) 反应生成 2,4-双 (吗啉甲基) -N, N-二甲基苯胺 (11g) . 然而，从使用的 4-二甲氨基甲基-或 4-吡咯烷甲基-N，N-二甲基苯胺（9a 或 9e）和所有二烷基亚甲基亚胺氯化物 10 中，没有形成具有双氨基甲基核心的产物 11，而是形成季盐 12。