N-甲基十八烷酰胺 | 20198-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-甲基十八烷酰胺
• 英文名称: N-methylstearylamide
• 英文别名: N-methylstearamide；N-methyl-stearamide；N-Methyl-stearamid；Stearinsaeure-methylamid；N-Methyl-stearinamid；N-methyl stearamide；Octadecanamide, N-methyl-；N-methyloctadecanamide
• CAS: 20198-92-9
• 化学式: C₁₉H₃₉NO
• 分子量: 297.525
• InChiKey: HNUFCQUTJXHEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基十八烷酰胺 在 sodium hydroxide 、 草酸醛 、 copper dichloride 作用下， 以93%的产率得到硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrolysis of Amides in the Presence of Esters by Copper(II)/Glyoxal: Metal Complexation as the Core Motif for Selective Amide Activation

  摘要：

  A general method for selective hydrolysis of amides in the presence of esters with Cu(II)/glyoxal in aqueous medium is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00083a006
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 硬脂酰胺 在 正丁基锂 、 环戊基甲醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-甲基十八烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺衍生物与磷酸三烷基酯的选择性 N-单烷基化

  摘要：

  通过使用磷酸三烷基酯作为环戊基甲基醚 (CPME) 中的烷基化试剂，开发了一种高选择性且易于处理的伯酰胺衍生物的单烷基化。通过改变磷酸三烷基酯的烷基部分（例如甲基、乙基、丁基或苄基），可以有效地合成各种单烷基化酰胺衍生物。这些磷酸盐试剂相对稳定且易于获得，CPME 是过程化学中的有用溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591494

文献信息

• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1233014A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.

  一种交联剂，包括至少具有分子中表示为以下式（1）的（取代）苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。
• Microbiological oxidation of long-chain aliphatic compounds. Part IV. Alkane derivatives having polar terminal groups
  作者：D. F. Jones、R. Howe

  DOI：10.1039/j39680002821

  日期：——

  containing glucose, Torulopsis gropengiesseri effects ω- and ω-1-hydroxylation of long-chain alkane derivatives having the following groups as terminal substituents: –NO2, –O·SO2·CH3, –NH·SO2·CH3, –NH·CO·CH3, –NH·CO·C3H7, –NH·CO·C4H9, –NH·CO2·C2H5, –CO·NH·CH3, –CO·N(CH3)2, –CN, and –CO·CH3. It is proposed that these hydroxylations are catalysed by an enzyme which is normally responsible for ω-and ω-1-hydroxylation

  在含有葡萄糖的培养基中，鹅掌To影响具有以下基团作为末端取代基的长链烷烃衍生物的ω-和ω-1-羟基化：–NO 2，–O·SO 2 ·CH 3，–NH·SO 2 · CH 3，–NH·CO·CH 3，–NH·CO·C 3 H 7，–NH·CO·C 4 H 9，–NH·CO 2 ·C 2 H 5，–CO·NH·CH 3， –CO·N（CH 3）2，–CN和–CO·CH 3。提出这些羟基化是由通常催化脂肪酸的ω-和ω-1-羟基化的酶催化的。酵母还将7-（己基氨基羰基氧基）庚烷转化为7-（己基氨基羰基氧基）庚酸，并转化为掺入7-（6-羟基己基氨基羰基氧基）庚酸的糖脂。
• A METHOD OF TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3095444A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  An active for use in the treatment or inhibition of an inflammatory disease associated with over-activation of Toll-like Receptor 4 (TLR4), Toll-like Receptor 2 (TLR2) and Myeloid differentiating protein 88 (Myd88) adaptor-like protein (Mal) while maintaining a subject's ability to respond normally to a pathogen, in which the active is an oleamide or a derivative thereof.

  一种用于治疗或抑制与Toll样受体4（TLR4）、Toll样受体2（TLR2）和髓样分化蛋白88（Myd88）适配样蛋白（Mal）过度激活相关的炎症性疾病，并同时保持受试者对病原体正常反应能力的活性物质为油酰胺或其衍生物。
• Immunomodulating compositions for treatment of immune system disorders
  申请人：——

  公开号：US20010009680A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  The present invention relates to a composition for use as an immunomodulator comprising small molecular weight components of less than 3000 daltons, and having the following properties: a) is extractable from bile of animals; b) is capable of stimulating monocytes and macrophages in vitro and in vivo; c) is capable of modulating tumor necrosis factor production; d) contains no measurable IL-1&agr;, IL-1&bgr;, TNF, IL-6, IL-8, IL-4, GM-CSF or IFN-&ggr;; e) has an anti-proliferative effect in a malignant mouse hybridoma cell line; f) shows no cytotoxicity to human peripheral blood mononuclear cells or lymphocytes; and g) is not an endotoxin. The invention also relates to a method of preparing the composition, its use as an immunomodulator, and its use in the treatment of diseases and conditions having an immunological component.

  本发明涉及一种用作免疫调节剂的组合物，包括小分子量成分，分子量小于3000道尔顿，并具有以下特性：a）可从动物的胆汁中提取；b）能够在体外和体内刺激单核细胞和巨噬细胞；c）能够调节肿瘤坏死因子的产生；d）不含可测量的IL-1α、IL-1β、TNF、IL-6、IL-8、IL-4、GM-CSF或IFN-γ；e）对恶性小鼠杂交瘤细胞系具有抗增殖作用；f）对人类外周血单核细胞或淋巴细胞没有细胞毒性；g）不是内毒素。该发明还涉及一种制备该组合物的方法，其用作免疫调节剂，并在治疗具有免疫成分的疾病和病况中的应用。

表征谱图