苄基二乙基氨基甲酸酯 | 51170-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基二乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: diethylcarbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N,N-diethyl-benzyl carbamate；Benzyl N,N-diethylcarbamate；Benzyl diethylcarbamate
• CAS: 51170-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD18969616
• 分子量: 207.272
• InChiKey: AYEFZRJHKJIURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基二乙基氨基甲酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到N,N-二乙基-2-羟基-2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Directed metalation/Snieckus rearrangement of O-benzylic carbamates

  摘要：

  Benzylic carbamates undergo 1,2- or 1,4-carbamoyl migration reaction after lithiation with s-BuLi or LDA in THF.

  DOI：

  10.1021/jo00064a001
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 生成 苄基二乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  BARCELO, G. ,, SENET, J. -P. G.;SENNYEY, G. M. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective generation of urethanes from amines, carbon dioxide and alkyl chlorides
  作者：William D. McGhee、Yi Pan、Dennis P. Riley

  DOI：10.1039/c39940000699

  日期：——

  Generation of carbamate anions from either a primary or secondary amine, carbon dioxide and a stoichiometric amount of a pentaalkylguanidine followed by the addition of alkyl chlorides gives high yields of urethanes.

  首先或次级胺、二氧化碳和一个等摩尔量的五烷基胍通过生成氨基甲酸酯阴离子的过程，随后加入烷基氯化物，可以高收率地得到尿烷。
• Novel Synthesis of Carbamate Ester from Carbon Dioxide, Amines, and Alkyl Halides
  作者：Yasuhiko Yoshida、Shigeru Ishii、Masayo Watanabe、Tadataka Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.62.1534

  日期：1989.5

  A novel synthesis of carbamate ester using carbon dioxide as a direct material is reported in this article. The direct reaction of carbon dioxide, aliphatic amines, and alkyl halides was found to give the corresponding alkyl carbamate esters in good yields. Reactions using secondary alkyl bromides gave carbamate esters in higher yields than those using primary or tertiary alkyl bromides. The carbamate

  本文报道了一种使用二氧化碳作为直接材料合成氨基甲酸酯的新方法。发现二氧化碳、脂肪胺和卤代烷的直接反应以良好的产率得到相应的氨基甲酸烷基酯。使用仲烷基溴的反应比使用伯或叔烷基溴的反应以更高的产率得到氨基甲酸酯。随着N,N-二甲基甲酰胺加入到二氧化碳、胺和卤代烷的反应体系中，氨基甲酸酯的产率增加。该反应被认为是通过由二氧化碳和胺的反应形成的氨基甲酸酯阴离子对烷基卤的SN2置换反应进行的。
• Carbamate Synthesis Using a Shelf‐Stable and Renewable C ₁ Reactant
  作者：Zoltán Dobi、B. Narendraprasad Reddy、Evelien Renders、Laurent Van Raemdonck、Carl Mensch、Gilles De Smet、Chen Chen、Charles Bheeter、Sergey Sergeyev、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/cssc.201900406

  日期：2019.7.5

  4‐Propylcatechol carbonate is a shelf‐stable, renewable C1 reactant. It is easily prepared from renewable 4‐propylcatechol (derived from wood) and dimethyl carbonate (derived from CO2) using a reactive distillation system. In this work, the 4‐propylcatechol carbonate is used for the two‐step synthesis of carbamates under mild reaction conditions. In the first step, 4‐propylcatechol carbonate is treated

  碳酸4-丙基邻苯二酚是一种储存稳定的可再生C 1反应物。它可以通过反应蒸馏系统轻松地由可再生的4-丙基邻苯二酚（源自木材）和碳酸二甲酯（源自CO 2）制备。在这项工作中，将碳酸4-丙基邻苯二酚用于在温和的反应条件下分两步合成氨基甲酸酯。在第一步骤中，4- propylcatechol碳酸酯与醇在50-80℃下在路易斯酸催化剂的存在下，如Zn（OAc）处理2 ⋅2ħ 2O.对于液体醇，不使用溶剂，对于固体醇，则使用2-甲基四氢呋喃作为溶剂。第二步，在室温下，将烷基2-羟基-丙基苯基碳酸酯烷基酯与胺在2-甲基四氢呋喃中反应，生成目标氨基甲酸酯和副产物4-丙基邻苯二酚，可将其再循环为碳酸酯反应物。
• The Reaction of Amines with Benzyl Halides under CO2 Atmosphere
  作者：Min Shi、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3357::aid-hlca3357>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.14

  ecologically safer way to synthesize protected amines, the reactions of amines with benzyl halides under CO2 atmosphere were systematically examined. For primary amines, the CO2-inserted products were obtained in higher yields in the presence of DBU as a base, under a high pressure of CO2, and in a low-polarity solvent (toluene/hexane 1 : 1). Secondary amines gave only low yields of CO2-inserted products

  为了找到一种有用、实用且生态更安全的合成受保护胺的方法，系统地研究了胺与卤代苄在 CO2 气氛下的反应。对于伯胺，在 DBU 作为碱的存在下，在 CO2 的高压下，在低极性溶剂（甲苯/己烷 1:1）中，以更高的产率获得了插入 CO2 的产物。仲胺仅产生低产率的 CO2 插入产物。
• 一种氮化碳光催化合成氨基甲酸酯类化合物 的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN107488133B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种氮化碳光催化合成氨基甲酸酯类化合物的方法，属于有机合成技术领域。在反应器中，以苄溴为底物，加入光催化剂，氧化剂，溶剂，室温下搅拌反应24h，反应结束后用乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥，过滤，减压蒸去溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到氨基甲酸酯化合物。本发明的合成方法操作安全简单，可直接吸附空气中的二氧化碳进行反应，原子经济性高，环境友好，底物适用范围广，具有潜在的应用价值。