(2'S,5S)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-(N-tert-butoxycarbonyl-L-alaninyl-oxy)-piperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid | 948895-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,5S)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-(N-tert-butoxycarbonyl-L-alaninyl-oxy)-piperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (12S)-7-fluoro-12-methyl-8-[4-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxypiperidin-1-yl]-4-oxo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5,7,9(13)-tetraene-3-carboxylic acid
• CAS: 948895-92-9
• 化学式: C₂₇H₃₄FN₃O₇
• 分子量: 531.581
• InChiKey: AQPBNUKCEUTFSZ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5S)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-(N-tert-butoxycarbonyl-L-alaninyl-oxy)-piperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid 生成 (2'S,5S)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-L-alaninyl-oxy-piperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid methanesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial optically pure benzoquinolizine carboxylic acids, processes, compositions and methods of treatment

  摘要：

  本发明涉及光学纯的S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物，基本上不含它们的R-(+)-异构体，以及制备光学纯的S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物的过程，基本上不含它们的R-(+)-异构体，并且涉及包含S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物的制药组合物。

  公开号：

  US20080044466A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 左氧那地沙星 生成 (2'S,5S)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-(N-tert-butoxycarbonyl-L-alaninyl-oxy)-piperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial optically pure benzoquinolizine carboxylic acids, processes, compositions and methods of treatment

  摘要：

  本发明涉及光学纯的S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物，基本上不含它们的R-(+)-异构体，以及制备光学纯的S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物的过程，基本上不含它们的R-(+)-异构体，并且涉及包含S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物的制药组合物。

  公开号：

  US20080044466A1

文献信息

• Prodrugs of benzoquinolizine-2-carboxylic acid
  申请人：Patel Vithalbhai Mahesh

  公开号：US20070219227A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The instant invention relates to novel prodrugs of optically pure benzoquinolizine-2-carboxylic acid and pharmaceutical compositions that include the prodrugs. In particular, the present invention relates to the sulfonic acid salts of L-alanine and L-valine prodrugs of S-(−)-9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[i,j]quinolizine-2-carboxylic acid. The compounds and compositions of the invention can be used to treat bacterial Gram-positive, Gram-negative and anaerobic infections, especially infections caused by resistant Gram-positive organism and Gram-negative organism, mycobacterial infections and emerging nosocomial pathogen infections.

  本发明涉及光学纯苯并喹啉-2-羧酸的新型前药及包括这些前药的制药组合物。具体而言，本发明涉及S-（-）-9-氟-6,7-二氢-8-（4-羟基哌啶-1-基）-5-甲基-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉-2-羧酸的L-丙氨酸和L-缬氨酸前药的磺酸盐。本发明的化合物和组合物可用于治疗细菌革兰氏阳性、革兰氏阴性和厌氧感染，特别是由耐药革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌引起的感染，结核分枝杆菌感染和新兴医院感染病原体感染。
• Synthesis, structural characterization of optical isomers and potential impurities in Alalevonadifloxacin mesylate
  作者：Jaydeo T. Kilbile、Yasinalli Tamboli、Vinod Ahirrao、Ravindra Yeole、Arvind Y. Merwade

  DOI：10.1080/00397911.2022.2163403

  日期：2023.2.1

  A short and efficient synthesis of three stereoisomeric and three process impurities of Alalevonadifloxacin mesylate (WCK 2349), a novel anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) anti...

  一种新型抗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌 (MRSA) 抗...
• PRODRUGS OF BENZOQUINOLIZINE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Wockhardt Limited

  公开号：EP1993547B1

  公开（公告）日：2012-08-22
• US7868173B2
  申请人：——

  公开号：US7868173B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• Antibacterial optically pure benzoquinolizine carboxylic acids, processes, compositions and methods of treatment
  申请人：Patel Vithalbhai Mahesh

  公开号：US20080044466A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to optically pure S-(−)-benzoquinolizine carboxylic acids, their derivatives, salts, pseudopolymorphs, polymorphs and hydrates thereof, substantially free of their R-(+)-isomers, to processes for preparation of the optically pure S-(−)-benzoquinolizine carboxylic acids, their derivatives, salts, pseudopolymorphs, polymorphs and hydrates thereof substantially free of their R-(+)-isomers, and to pharmaceutical compositions comprising the S(−)-benzoquinolizine carboxylic acids, their derivatives, salts, pseudopolymorphs, polymorphs and hydrates thereof.

  本发明涉及光学纯的S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物，基本上不含它们的R-(+)-异构体，以及制备光学纯的S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物的过程，基本上不含它们的R-(+)-异构体，并且涉及包含S-(−)-苯并喹啉羧酸、其衍生物、盐、伪多晶形、多晶形和水合物的制药组合物。