2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(1H)-酮 | 942-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobopterin
• 英文别名: 6-mehyl-5,6,7,8-tetrahydropterine；6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin；6-methyltetrahydrobiopterin；6-methyltetrahydropterin；2-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridin-4-one；2-Amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridin-4-on；6-Methyltetrahydropterin；2-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 942-41-6
• 化学式: C₇H₁₁N₅O
• mdl: MFCD18812816
• 分子量: 181.197
• InChiKey: HWOZEJJVUCALGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(1H)-酮 在 tyrosine hydroxylase 作用下， 生成 4a-hydroxypterin
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸羟化酶一氧化氮复合物中氨基酸和四氢蝶呤结合的脉冲 EPR 研究：氧反应复合物形成过程中底物重排的证据

  摘要：

  酪氨酸羟化酶是在神经系统中发现的一种非血红素铁酶，可催化酪氨酸羟基化形成l -3,4-二羟基苯丙氨酸，这是儿茶酚胺神经递质生物合成的限速步骤。催化需要结合三种底物：酪氨酸、四氢生物蝶呤和分子氧。我们使用一氧化氮作为 O 2替代物，以S = 3 / 2 {FeNO} 7形式在催化位点处平衡 Fe(II)，适合 EPR 光谱。2然后使用 H 电子自旋回波包络调制来测量特定氘代底物酪氨酸和辅因子 6-甲基四氢蝶呤相对于 {FeNO} 7顺磁中心的磁轴的距离和方向。我们的结果表明，加入酪氨酸的触发以减少从{FeNO水平}的距离的酶的构象变化7中心与最接近的氘核上6,7- 2 H-6-methyltetrahydropterin从> 5.9埃至4.4±0.2的. 相反，向用 3,5- 2 H-酪氨酸处理的酶样品添加 6-甲基四氢蝶呤导致S = 3 / 2 , {FeNO} 7的磁轴重新定向以氘代底物

  DOI：

  10.1021/bi4010914
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-4(3H)-蝶啶酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 氢气 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Process For The Preparation Of Optically Pure Tetrahydropterins And Derivatives, And Specifically Of Optically Pure Tetrahydrofolic Acid And Derivatives Thereof, By Stereospecific Hydrogenation

  摘要：

  通过在存在氢化催化剂的情况下，用氢气氢化葉酸和葉酸衍生物制备四氢生物葉酸和四氢生物葉酸衍生物的过程，其中氢化是在极性反应介质中进行的，并且可溶于反应介质的金属配合物被用作氢化催化剂。该过程适用于葉酸、葉酸盐、葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式的氢化，特别是不对称氢化，但若使用葉酸、其羧酸盐或二氢形式，则反应介质为水，若使用葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式，则反应介质为醇。该过程为得到无手性和手性葉酸衍生物提供了直接途径。

  公开号：

  US20080306263A1
• 作为试剂：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 ammonium iron(II) sulfate 、 2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(1H)-酮 、 (His)6-tagged Streptomyces coeruleoribudus phenylalanine hydroxylase homologue PacX C₁₈₇F/T₂₀₂ mutant 、 氧气 作用下， 生成 L-M-酪氨酸 、 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Identification of Phenylalanine 3-Hydroxylase for meta-Tyrosine Biosynthesis

  摘要：

  Phenylalanine hydroxylase (PheH) is an iron (II)-dependent enzyme that catalyzes the hydroxylation of aromatic amino acid L-phenylalanine (L-Phe) to L-tyrosine (L-Tyr). The enzymatic modification has been demonstrated to be highly regiospecific, forming proteinogenic para-Tyr (p-Tyr) exclusively. Here we biochemically characterized the first example of a phenylalanine 3-hydroxylase (Phe3H) that catalyzes the synthesis of meta-Tyr (m-Tyr) from Phe. Subsequent mutagenesis studies revealed that two residues in the active site of Phe3H (Cys187 and Thr202) contribute to C-3 rather than C-4 hydroxylation of the phenyl ring. This work sets the stage for the mechanistic and structural study of regiospecific control of the substrate hydroxylation by PheH.

  DOI：

  10.1021/bi200733c

文献信息

• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171900A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。
• NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Stengel Thomas

  公开号：US20140112945A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The compounds of formula (1) in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and type 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的磷酸二酯酶4型和5型抑制剂。
• [EN] 3,4,4A,10B-TETRAHYDRO-1H-THIOPYRANO-[4, 3-c] ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3,4,4A,10B-TÉTRAHYDRO-1H-THIOPYRANO-[4,3-C]ISOQUINOLINE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2011073231A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The compounds of formula (1), in which A, R1, R2, R3 and R5 have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  公式（1）中的化合物，其中A、R1、R2、R3和R5的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。
• Effects of Tetrahydropterines on the Generation of Quinones Catalyzed by Tyrosinase
  作者：Francis GARCIA-MOLINA、Joseph Louis MUNOZ-MUNOZ、Francis MARTINEZ-ORTIZ、Joseph TUDELA、Francis GARCÍA-CÁNOVAS、Joseph Neptune RODRIGUEZ-LOPEZ

  DOI：10.1271/bbb.90924

  日期：2010.5.23

  Tetrahydrobiopterine (6BH4) can diminish the oxidative stress undergone by keratinocytes and melanocytes by reducing the o-quinones generated by the oxidation of the corresponding o-diphenols. We found that 6BH4 and their analogs reduced all the o-quinones studied. The formal potentials of different quinone/diphenol pairs indicate that the o-quinones with withdrawing groups are more potent oxidants than those with donating groups.

  四氢生物蝶呤（6BH4）可以通过减少相应的邻二酚氧化产生的邻醌来减轻角质细胞和黑色素细胞所承受的氧化压力。我们发现，6BH4 及其类似物可以还原所研究的所有邻醌类化合物。不同醌/二酚对的形式电位表明，具有抽离基团的邻醌比具有捐赠基团的邻醌具有更强的氧化作用。
• [EN] NOVEL 3,4,4A,10B-TETRAHYDRO-1H-THIOPYRANO[4,3-C]ISOQUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 3,4,4A,10B-TÉTRAHYDRO-1H-THIOPYRANO[4,3-C]ISOQUINOLÉINE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171903A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which A, X, R1, R2, R3 and R7 have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中，A、X、R1、R2、R3和R7的含义如描述中所述，这些化合物是新型有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。