2-氨基-7,8-二氢-6-甲基-4(1H)-蝶啶酮 | 17377-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-7,8-二氢-6-甲基-4(1H)-蝶啶酮
• 英文名称: 6-Methyl-7,8-dihydropterin
• 英文别名: 2-Amino-4-oxo-6-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-pteridin；2-amino-6-methyl-7,8-dihydro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 17377-13-8
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: ZGSZMKMOKGLFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-7,8-二氢-6-甲基-4(1H)-蝶啶酮 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到2-氨基-6-甲基-4(3H)-蝶啶酮
  参考文献：
  名称：

  空气平衡水溶液中7,8-二氢蝶呤的稳定性

  摘要：

  6-取代的7,8-二氢蝶呤（= 2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4（1 H）-ones）是杂环化合物，存在于多种生物系统中，并参与相关的生物学功能。在空气平衡的水溶液中，这些化合物与溶解的O 2反应（自氧化）。这些反应的速率以及形成的产物强烈取决于取代基的化学结构。带有电子供体基团作为取代基的7,8-二氢-6-甲基蝶呤和7,8-二氢-6,7-二甲基蝶呤是最活泼的衍生物，并经过蝶呤部分的氧化反应生成相应的氧化衍生物（6-甲基蝶呤和6,7-二甲基蝶呤）。7,8-二氢生物蝶呤，7,8-二氢蝶呤和7,8-二氢叶酸的氧化较慢，它们产生的主要产物为7,8-二氢黄蝶呤。7,8-二氢黄an呤，6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤和Sepaapterin相当稳定，并且它们在空气平衡溶液中的消耗在几天之内可以忽略不计。这些化合物与O之间的反应的拟一级反应速率常数2在25℃和40被报道°。还讨论了所得结果的生物学含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890046
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-4(3H)-蝶啶酮 生成 2-氨基-7,8-二氢-6-甲基-4(1H)-蝶啶酮
  参考文献：
  名称：

  Asahi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1574,1577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configuration of 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin produced by enzymic reduction (dihydrofolate reductase and NADPH) of 6-methyl-7,8-dihydropterin
  作者：Wilfred L. F. Armarego、Paul Waring、Jeffrey W. Williams

  DOI：10.1039/c39800000334

  日期：——

  Dihydrofolate reductase (5,6,7,8-tetrahydrofolate: NADP oxidoreductase, E.C.1.5.1.3.) and NADPH, which catalyse the reduction of 7,8-dihydrofolic acid (1) stereospecifically to give one diastereoisomer of 5,6,7,8-tetrahydrofolic acid (3), also catalyse the reduction of 6-methyl-7,8-dihydropterin (2) stereospecifically to (-)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropterin (4); the absolute configuration at C-6 of

  二氢叶酸还原酶（5,6,7,8-四氢叶酸：NADP氧化还原酶，EC1.5.1.3。）和NADPH，它们可催化立体定向地还原7,8-二氢叶酸（1），得到一种5,6,7的非对映异构体， 7,8-四氢叶酸（3）还催化6-甲基-7,8-二氢蝶呤（2）立体定向还原为（-）-6-甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤（4）；在蝶呤（的C-6的绝对构4）被示出为小号通过与相关小号-丙氨酸使用一系列甲基化，降解和合成，并且如果最可能的假设是这两个反应的立体特异性相同，则酶产生的C-6的绝对构型为5,6,7,8 -四氢叶酸应该是小号。
• Effects of Tetrahydropterines on the Generation of Quinones Catalyzed by Tyrosinase
  作者：Francis GARCIA-MOLINA、Joseph Louis MUNOZ-MUNOZ、Francis MARTINEZ-ORTIZ、Joseph TUDELA、Francis GARCÍA-CÁNOVAS、Joseph Neptune RODRIGUEZ-LOPEZ

  DOI：10.1271/bbb.90924

  日期：2010.5.23

  Tetrahydrobiopterine (6BH4) can diminish the oxidative stress undergone by keratinocytes and melanocytes by reducing the o-quinones generated by the oxidation of the corresponding o-diphenols. We found that 6BH4 and their analogs reduced all the o-quinones studied. The formal potentials of different quinone/diphenol pairs indicate that the o-quinones with withdrawing groups are more potent oxidants than those with donating groups.

  四氢生物蝶呤（6BH4）可以通过减少相应的邻二酚氧化产生的邻醌来减轻角质细胞和黑色素细胞所承受的氧化压力。我们发现，6BH4 及其类似物可以还原所研究的所有邻醌类化合物。不同醌/二酚对的形式电位表明，具有抽离基团的邻醌比具有捐赠基团的邻醌具有更强的氧化作用。
• Pterins. VII. Preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin hydrochloride
  作者：WLF Armarego、P Waring

  DOI：10.1071/ch9811921

  日期：——

  The preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin (5) hydrochloride, a possible substrate for the phenylalanine hydroxylating system, has been achieved by trimethylsilylating 6-methyl-7,8- dihydropterin, reacting with methyllithium and removing the trimethylsilyl groups. Attempts to prepare this pterin by intramolecular cyclization of 2,5-diamino-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-aminopyrimidin-4(3H)-one (17) gave the isomeric 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).

  制备 6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤 (5) 盐酸盐的制备。 苯丙氨酸羟化系统的可能底物。 通过三甲基硅烷化 6-甲基-7,8-二氢蝶呤，与甲基锂反应 并去除三甲基硅基。尝试 的分子内环化来制备这种蝶呤。 2,5-二氨基-6-(2'-羟基-2'-甲基丙基)-氨基嘧啶-4(3H)-酮 (17) 分子内环化制备这种蝶呤的尝试得到了异构体 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).
• Formation of Oxygen Radicals in Solutions of Different 7,8-Dihydropterins: Quantitative Structure-Activity Relationships
  作者：Karl Oettl、Wolfgang Pfleiderer、Gilbert Reibnegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<954::aid-hlca954>3.0.co;2-9

  日期：2000.5.10

  i.e., 6-(1′-hydroxy) derivatives 1 and 2, methyl derivatives 3 – 7, and 6-(1′-oxo) derivatives 8 – 10. All but the 6-(1′-oxo) derivatives produced hydroxyl radicals, as measured by the amount of salicylic acid hydroxylation products. This amount was dependent on the stability of the dihydropterin used. In the presence of chelated iron ions, hydroxylation was increased in every case; even 6-(1′-oxo)

  在某些条件下，水溶液中的 7,8-二氢新蝶呤会促进羟基自由基的形成。因此，我们研究了十种不同的 7,8-二氢蝶呤 (=2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4(1H)-one) 即 6-(1'-羟基) 衍生物对羟基自由基形成的刺激作用1 和 2、甲基衍生物 3-7 和 6-(1'-氧代) 衍生物 8-10。除 6-(1'-氧代) 衍生物外，所有衍生物均产生羟基自由基，通过水杨酸羟基化产物的量来测量. 该量取决于所用二氢蝶呤的稳定性。在螯合铁离子的存在下，每种情况下的羟基化都会增加。甚至 6-(1'-oxo) 衍生物也显示出水杨酸的低羟基化。然而，增加的程度很大程度上取决于二氢蝶呤的侧链。7, 对 8-二氢新蝶呤 (2) 进行了更详细的研究。铁离子影响 2 的稳定性和羟基自由基的形成。虽然铁离子决定了反应的动力学，但 2 的数量决定了形成的羟基自由基的数量。我们的数据表明，7,8-二氢蝶呤促进羟基自由
• The Synthesis of 6-Aminomethyl-5,6,7,8-Tetrahydropterin
  作者：P Waring

  DOI：10.1071/ch9880667

  日期：——

  6-Aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin has been prepared by reduction of 2-acetamido-6-cyanopteridin-4(3H)-one* to 2-acetamido-6-aminomethyl- 5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(3H)-one followed by acid hydrolysis. The hitherto undescribed 6-cyanopterin was prepared by careful hydrolysis of the 2-acetamido compound prepared by dehydration of the oxime derived from 2-acetamido-6-formylpteridin-4(3H)-one. The latter was prepared by selenium dioxide oxidation of the methyl compound. Oxidation of 6-aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin at neutral pH appears to proceed with significant side-chain loss in Tris buffer but not in phosphate buffer.

  通过将 2-乙酰氨基-6-氰基蝶啶-4(3H)-酮*还原为 2-乙酰氨基-6-氨基甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(3H)-酮，然后进行酸水解，制备出了 6-氨基甲基-5,6,7,8-四氢蝶啶。通过对 2-乙酰氨基-6-甲酰基蝶啶-4(3H)-酮肟脱水制备的 2-乙酰氨基化合物进行仔细水解，制备出了迄今为止尚未发现的 6-氰基蝶呤。后者是通过二氧化硒氧化甲基化合物制备的。在中性 pH 值下，6-氨甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤的氧化似乎是在三羟甲基丙烷缓冲液中进行的，但在磷酸盐缓冲液中侧链损失不大。