(2-aminoethyl)guanidine | 44604-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-aminoethyl)guanidine
• 英文别名: 2-Aminoethylguanidinium；N-Carbaminimidoyl-ethylendiamin；2-Aminoethyl-guanidin；n-(2-Aminoethyl)guanidine；2-(2-aminoethyl)guanidine
• CAS: 44604-32-2
• 化学式: C₃H₁₀N₄
• 分子量: 102.139
• InChiKey: MXDAOHAPVWZSQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminoethyl)guanidine 、 万古霉素 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  万古霉素 C 端胍修饰和对由外周结构修饰赋予的附加作用机制的进一步见解。

  摘要：

  公开了一系列万古霉素 C 端胍修饰，可提高抗微生物活性，增强抗选择或诱导抗性的抗微生物作用的持久性，并引入独立于d -Ala- d的协同作用机制-Ala 结合和抑制细胞壁生物合成。添加的作用机制导致诱导的细菌细胞通透性，我们表明这可能涉及与细胞包膜磷壁酸的相互作用。值得注意的是，所检测的化合物包含两种组合外周修饰，即（4-氯联苯）甲基（CBP）和 C 端胍修饰，为新疗法提供了机会，不仅针对万古霉素敏感的细菌，尤其是针对万古霉素耐药的细菌，它们通过以下方式发挥作用：两种独立于d -Ala- d -Ala/ d 的协同且持久的作用机制- Lac 结合并显示出极好的抗菌效力（MIC 0.6–0.15 μg/mL，VanA VRE）。我们第一次证明了所检查的外周修饰的协同行为需要在单个分子中同时存在 CBP 和胍修饰，而不是它们作为单一修饰化合物的等摩尔混合物的组合使用。最后，我们展示了该系列的典型成员

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00258
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Guanidino-ethyl)-acetamide; compound with sulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 (2-aminoethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aminoalkylguanidine Derivatives.

  摘要：

  N1-苄基-2-甲基-1,2-丙二胺（I）和 5-氨基-1,3-二苄基-5-甲基六氢嘧啶（II）的盐酸盐在加压催化氢化作用下发生脱苄基反应。由 I 得到的 2-甲基-1, 2-丙二胺（III）被衍生成单胍化合物。通过比较相关化合物的红外光谱，可以断定该化合物的结构为（2-氨基-2-甲基丙基）胍。从 II 中得到的 2-甲基-1，2，3-丙三胺、其起始原料 II 和其他乙二胺衍生物也在硫酸 S-甲基异硫脲的作用下被胍化。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.936

文献信息

• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Mitochondria-Targeted Spin Traps: Synthesis, Superoxide Spin Trapping, and Mitochondrial Uptake
  作者：Micael Hardy、Florent Poulhés、Egon Rizzato、Antal Rockenbauer、Karol Banaszak、Hakim Karoui、Marcos Lopez、Jacek Zielonka、Jeannette Vasquez-Vivar、Savitha Sethumadhavan、Balaraman Kalyanaraman、Paul Tordo、Olivier Ouari

  DOI：10.1021/tx500032e

  日期：2014.7.21

  detection of free radicals is an active area of research. Here, we describe the synthesis and radical-trapping properties of new derivatives of DEPMPO and DIPPMPO, bearing a mitochondria-targeting triphenylphosphonium cationic moiety or guanidinium cationic group. All of the spin traps prepared have been observed to efficiently trap superoxide radical anions in a cell-free system. The superoxide spin adducts

  自由基的可靠方法和位点特异性检测的开发是一个活跃的研究领域。在这里，我们描述了 DEPMPO 和 DIPPMPO 的新衍生物的合成和自由基捕获特性，它们带有靶向线粒体的三苯基鏻阳离子部分或胍阳离子基团。已观察到所有制备的自旋陷阱都能在无细胞系统中有效地捕获超氧自由基阴离子。超氧化物自旋加合物表现出相似的光谱特性，表明自旋加合物的环状氮氧化物部分的几何结构没有显着差异。测量超氧化物加合物稳定性并观察到最高 ( t 1/2= 73 分钟），DIPPMPO 硝酮通过短碳链（Mito-DIPPMPO）连接到三苯基鏻部分。实验结果和 DFT 量子化学计算表明，与 DIPPMPO 自旋陷阱相比，三苯基鏻基团的阳离子性质可能是提高 Mito-DIPPMPO 的超氧化物捕获效率和加合物稳定性的原因。合成的陷阱吸收到分离的线粒体中的研究表明了阳离子和亲脂性的重要性，DEPMPO 硝酮通过长碳链（Mito 10
• Maleimide Conjugates of Saxitoxin as Covalent Inhibitors of Voltage-Gated Sodium Channels
  作者：William H. Parsons、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja4019644

  日期：2013.7.24

  (+)-Saxitoxin, a naturally occurring guanidinium poison, functions as a potent, selective, and reversible inhibitor of voltage-gated sodium ion channels (Na(V)s). Modified forms of this toxin bearing cysteine-reactive maleimide groups are available through total synthesis and are found to irreversibly inhibit sodium ion conductance in recombinantly expressed wild-type sodium channels and in hippocampal nerve cells. Our findings support a mechanism for covalent protein modification in which toxin binding to the channel pore precedes maleimide alkylation of a nucleophilic amino acid. Second-generation maleimide-toxin conjugates, which include bioorthogonal reactive groups, are also found to block channel function irreversibly; such compounds have potential as reagents for selective labeling of Na(V)s for live cell imaging and/or proteomics experiments.

  (+)-萨克霉素是一种天然存在的胍类毒素，用作电压门控钠离子通道（Na(V)s）的强效、选择性和可逆抑制剂。通过全合成得到的这种毒素的修饰形式带有半胱氨酸反应的马来酰亚胺基团，发现这些修饰形式不可逆地抑制了在重组表达的野生型钠离子通道和海马神经细胞中钠离子的传导。我们的发现支持了一种共价蛋白质修饰机制，其中毒素结合到通道孔道先于马来酰亚胺对亲核氨基酸的烷基化。还包括生物正交反应基团的第二代马来酰亚胺毒素缀合物也被发现不可逆地阻断了通道功能；此类化合物在选择性标记钠离子通道（用于活细胞成像和/或蛋白质组学实验）的试剂方面具有潜在用途。
• Development of Tetrahydroindazole‐Based Potent and Selective Sigma‐2 Receptor Ligands
  作者：Iredia D. Iyamu、Wei Lv、Neha Malik、Rama K. Mishra、Gary E. Schiltz

  DOI：10.1002/cmdc.201900203

  日期：2019.7.3

  importance. Herein we report the development of a series of tetrahydroindazole compounds that are highly potent and selective for sigma‐2. Structure–activity relationship data were used to generate a pharmacophore model that summarizes the common features present in the potent ligands. Assays for solubility and microsomal stability showed that several members of this compound series possess promising characteristics

  业已证明sigma-2受体在许多重要疾病（包括中枢神经系统（CNS）疾病和癌症）中起着重要作用。但是，尚不清楚sigma-2促成这些疾病的机制。因此，开发新的sigma-2配体非常重要，该配体可用于探测这种蛋白质的功能，并有可能作为药物开发的先导。在本文中，我们报告了一系列对sigma-2具有高度效力和选择性的四氢吲唑化合物的开发。结构-活性关系数据被用于生成药效基团模型，该模型总结了有效配体中存在的共同特征。
• Identification and SAR of novel diaminopyrimidines. Part 2: The discovery of RO-51, a potent and selective, dual P2X3/P2X2/3 antagonist for the treatment of pain
  作者：Alam Jahangir、Muzaffar Alam、David S. Carter、Michael P. Dillon、Daisy Joe Du Bois、Anthony P.D.W. Ford、Joel R. Gever、Clara Lin、Paul J. Wagner、Yansheng Zhai、Jeff Zira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.097

  日期：2009.3

  The purinoceptor subtypes P2X(3) and P2X(2/3) have been shown to play a pivotal role in models of various pain conditions. Identification of a potent and selective dual P2X(3)/P2X(2/3) diaminopyrimidine antagonist RO-4 prompted subsequent optimization of the template. This paper describes the SAR and optimization of the diaminopyrimidine ring and particularly the substitution of the 2-amino group. The discovery of the highly potent and drug-like dual P2X(3)/P2X(2/3) antagonist RO-51 is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.