4,6-bis(4-cyanophenyl)-2-dimethylamino-1,3,5-triazine | 156732-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-bis(4-cyanophenyl)-2-dimethylamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4-[4-(4-Cyanophenyl)-6-(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]benzonitrile
• CAS: 156732-84-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₆
• 分子量: 326.36
• InChiKey: FGEXEXUYDYOSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-cyanophenyl)-2-dimethylamino-1,3,5-triazine 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到N,N-dimethyl-4,6-bis[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种制备 2-Dimethylamino-4,6-Bis[(5-Tetrazoyl)Phenyl]-1,3,5-Triazines 的简便方法

  摘要：

  摘要 开发了一种将二氰基苯转化为 2-二甲氨基-4,6-双[(5-四唑基)苯基]-1,3,5-三嗪（邻、甲基和对位异构体）的两步法，通过 4, 6-双(氰基苯基)-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪的总产率合理。

  DOI：

  10.1080/00397919708004813
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 1,1-二甲基硫酸胍 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到4,6-bis(4-cyanophenyl)-2-dimethylamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  双阳离子二芳基三嗪核酸结合剂的合成。

  摘要：

  - 2,4-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6a和2,4-双[4-(1, 4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6b 4-溴苯甲脒或4-(氨基甲酰基)苯甲脒分3步制备。4,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪9a和4,6-双[4-的合成(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪e 9b 在 2 个步骤中从 1,4-二氰基苯中得到了描述。化合物 6b 和 9b 与 DNA 模型序列强烈结合并抑制来自 2 个微生物来源的拓扑异构酶 II。化合物 6a 和 9a 结合 DNA 和 RNA 模型序列，而 6b 和 9b 基本上不结合 RNA 模型。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90061-2

文献信息

• The CON−H…+NH2 Blue-Shifting H-Bond Stabilizing Effect on Z Secondary Amides and Cyclic System Conformational Rearrangement through an Alkylamine-Chain Migration Pathway
  作者：Jaroslaw Spychala

  DOI：10.1155/2022/1707245

  日期：2022.5.20

  interactions. Inferring the chemical mechanism from the structures of reactants is dissimilar to the appropriate E isomers, the Z form becomes more favored in the secondary amides obtained. One conclusion from the estimation of Z structures, based on the 1H-15N 2D NMR spectra in comparison with the references, is the existence of the intramolecular, blue shifting CON−H…+NH2CH3 hydrogen bonds. The rearrangement

  这篇论文的重点是酰胺键的特殊性质和化学用途（构象重排、几何立体异构体、光谱蓝移现象、质子化和去质子化反应、合成范围和机械意义）。二胺与硫代酰胺或腈的氢键稳定酰化反应揭示了取代基如何影响立体选择性和相互作用的结果。从反应物的结构推断化学机理与合适的E异构体不同，Z形式在获得的仲酰胺中变得更受青睐。基于1 H- 15估计Z结构的一个结论与参考文献相比，N 2D NMR 光谱是分子内蓝移 CON-H …+ NH 2 CH 3氢键的存在。甲氨基残基的重排提供了在去质子化后稳定在 CH 3 N-H … O=CNH 中的游离碱。该出版物的一个重要部分以高度立体选择性的方式描述了系统，因此产品的立体化学结果现在是可以预测的。
• A general synthesis of diaryl cyclic diamidines
  作者：Jarosław Spychała

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00307-x

  日期：1999.4

  A convenient and general method has been developed for directly converting bis-nitriles to cyclic diamidines using reagents derived from diaminoalkanes saturated with hydrogen sulfide. A 1:1 mixture of a diaminoalkane and ethyl alcohol (or without) was effective in most cases (72-88%). The synthetic utility of this methodology in the preparation of 1,3,6,8-tetrakis(cyclic amidino)pyrenes from 1,3,6,8-tetracyanopyrene is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of dicationic diaryltriazines nucleic acid binding agents
  作者：J Spychala、DW Boykin、WD Wilson、M Zhao、RR Tidwell、CC Dykstra、JE Hall、SK Jones、RF Schinazi

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90061-2

  日期：1994.1

  - The synthesis of 2,4-bis[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine 6a and 2,4-bis[4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine 6b in 3 steps from either 4-bromobenzamidine or 4-(carbamoyl)benzamidine is reported. The synthesis of 4,6-bis[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-2-dimethylamino-1,3,5-triazine 9a and 4,6-bis[4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenyl]-2-dimethylamino-1

  - 2,4-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6a和2,4-双[4-(1, 4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6b 4-溴苯甲脒或4-(氨基甲酰基)苯甲脒分3步制备。4,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪9a和4,6-双[4-的合成(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪e 9b 在 2 个步骤中从 1,4-二氰基苯中得到了描述。化合物 6b 和 9b 与 DNA 模型序列强烈结合并抑制来自 2 个微生物来源的拓扑异构酶 II。化合物 6a 和 9a 结合 DNA 和 RNA 模型序列，而 6b 和 9b 基本上不结合 RNA 模型。
• A Convenient Procedure for the Preparation of 2-Dimethylamino-4,6-Bis[(5-Tetrazolyl)Phenyl]-1,3,5-Triazines
  作者：Jaroslw Spychal

  DOI：10.1080/00397919708004813

  日期：1997.1.1

  Abstract A two-step method has been developed for converting dicyanobenzenes to 2-dimethylamino-4,6-bis[(5-tetrazolyl)phenyl]-1,3,5-triazines (ortho, metha, and para isomers) via 4,6-bis(cyanophenyl)-2-dimethylamino-1,3,5-triazines in reasonable total yields.

  摘要 开发了一种将二氰基苯转化为 2-二甲氨基-4,6-双[(5-四唑基)苯基]-1,3,5-三嗪（邻、甲基和对位异构体）的两步法，通过 4, 6-双(氰基苯基)-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪的总产率合理。