N-chloromethyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide | 618889-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloromethyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(chloromethyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 618889-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: JASGBRGJMHOPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylpenicillin sodium salt 、 N-chloromethyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (N-phenyl-4-toluenesulfonamido)methyl (2S,5R,6R)-1-aza-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetamido-4-thiabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基作为药物保护基。第7部分：苄青霉素的叔磺酰胺基甲基酯前药：化学水解和抗菌活性。

  摘要：

  合成了苄青霉素（4）的叔磺酰胺基甲基酯，并将其评估为β-内酰胺抗生素的一类新的潜在前药。用HPLC研究了它们在水性缓冲液中的水解，并揭示了一个U形pH速率分布图，其pH依赖性过程从ca开始延伸。pH 2至 pH10。该途径的特征在于动力学数据，该动力学数据与涉及限速亚胺离子形成和青霉素排出的单分子机理相符。苄青霉素和相应的磺酰胺是检测和分离出的最终产物，表明β-内酰胺开环比酯水解慢得多。如从高反应性所期望的，苄青霉素酯（4）在体外具有与苄青霉素本身相似的抗菌活性。与苄青霉素衍生物相比，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00099-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对甲苯硫酰苯胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-chloromethyl-N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基作为药物保护基。第7部分：苄青霉素的叔磺酰胺基甲基酯前药：化学水解和抗菌活性。

  摘要：

  合成了苄青霉素（4）的叔磺酰胺基甲基酯，并将其评估为β-内酰胺抗生素的一类新的潜在前药。用HPLC研究了它们在水性缓冲液中的水解，并揭示了一个U形pH速率分布图，其pH依赖性过程从ca开始延伸。pH 2至 pH10。该途径的特征在于动力学数据，该动力学数据与涉及限速亚胺离子形成和青霉素排出的单分子机理相符。苄青霉素和相应的磺酰胺是检测和分离出的最终产物，表明β-内酰胺开环比酯水解慢得多。如从高反应性所期望的，苄青霉素酯（4）在体外具有与苄青霉素本身相似的抗菌活性。与苄青霉素衍生物相比，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00099-7

文献信息

• Interleukin-4 gene expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006123A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  This invention discloses and claims a class of indole and benzo(b)thiophene derivatives for use in treating allergy, asthma, rhinitis, dermatitis, B-cell lymphomas, tumors and diseases associated with bacterial, rhinovirus or respiratory syncytial virus (RSV) infections. The compounds of this invention are defined by the Formula (I): 1 wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In preferred embodiments of this invention it is also disclosed and claimed that the compounds of this invention are capable of modulating T helper (Th) cells, Th1/Th2, and thereby capable of inhibiting the transcription of interleukin-4 (IL-4) message, IL-4 release or IL-4 production.

  这项发明揭示并声明了一类吲哚和苯并(b)噻吩衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒(RSV)感染相关的疾病。本发明的化合物由下式(I)定义： 1 其中X、Y、Z、R 1 、R 2 和R 3 如规范中所定义；或其药学上可接受的盐。在本发明的优选实施例中，还揭示并声明了本发明的化合物能够调节T辅助(Th)细胞、Th1/Th2，从而能够抑制白细胞介素-4(IL-4)信息的转录、IL-4的释放或IL-4的产生。
• Indole derivatives as interleukin -4 gene expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040010029A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention discloses and claims a new class of indole derivatives for use in treating allergy, asthma, rhinitis, dermatitis, B-cell lymphomas, tumors and diseases associated with bacterial, rhinovirus or respiratory syncytial virus (RSV) infections. It has now been found that the compounds of this invention are capable of modulating T helper (Th) cells, Th1/Th2, and thereby capable of inhibiting the transcription of interleukin-4 (IL-4) message, IL-4 release or IL-4 production.

  这项发明揭示并声明了一类新的吲哚衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒（RSV）感染相关的疾病。现在已经发现，该发明的化合物能够调节T辅助细胞（Th）细胞、Th1 / Th2，从而能够抑制白细胞介素-4（IL-4）信息的转录、IL-4释放或IL-4的产生。
• Indole derivatives as interleukin-4 gene expression inhibitors
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US07169925B2

  公开（公告）日：2007-01-30

  This invention discloses and claims a new class of indole derivatives for use in treating allergy, asthma, rhinitis, dermatitis, B-cell lymphomas, tumors and diseases associated with bacterial, rhinovirus or respiratory syncytial virus (RSV) infections. It has now been found that the compounds of this invention are capable of modulating T helper (Th) cells, Th1/Th2, and thereby capable of inhibiting the transcription of interleukin-4 (IL-4) message, IL-4 release or IL-4 production.

  本发明揭示和声明了一类新的吲哚衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒（RSV）感染相关的疾病。现已发现，本发明的化合物能够调节T辅助细胞（Th）细胞、Th1/Th2细胞，并因此能够抑制白细胞介素-4（IL-4）信息的转录、IL-4的释放或IL-4的产生。
• INTERLEUKIN-4 GENE EXPRESSION INHIBITORS
  申请人：ALKAN Sefik S.

  公开号：US20080132481A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention discloses and claims a class of indole and benzo(b)thiophene derivatives for use in treating allergy, asthma, rhinitis, dermatitis, B-cell lymphomas, tumors and diseases associated with bacterial, rhinovirus or respiratory syncytial virus (RSV) infections. The compounds of this invention are defined by the Formula (I): wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In preferred embodiments of this invention it is also disclosed and claimed that the compounds of this invention are capable of modulating T helper (Th) cells, Th1/Th2, and thereby capable of inhibiting the transcription of interleukin-4 (IL-4) message, IL-4 release or IL-4 production.

  本发明揭示和声明了一类用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒（RSV）感染相关的疾病的吲哚和苯并(b)噻吩衍生物。本发明的化合物由公式（I）定义：其中X、Y、Z、R1、R2和R3如规范中所定义；或其药学上可接受的盐。在本发明的优选实施例中，还揭示和声明本发明的化合物能够调节T辅助（Th）细胞，Th1 / Th2，并能够抑制白细胞介素-4（IL-4）信息的转录、IL-4的释放或IL-4的产生。
• 3-substituted amino-1H-indole-2-carboxylic acid and 3-substituted amino-benzo[B]thiophene-2carboxylic acid derivatives as interleukin-4 gene expression inhibitors
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1834947A2

  公开（公告）日：2007-09-19

  This invention discloses and claims a new class of indole derivatives for use in treating allergy, asthma, rhinitis, dermatitis, B-cell lymphomas, tumors and diseases associated with bacterial, rhinovirus or respiratory syncytial virus (RSV) infections. It has now been found that the compounds of this invention are capable of modulating T helper (Th) cells, Thl/Th2, and thereby capable of inhibiting the transcription of interleukin-4 (IL-4) message, IL-4 release or IL-4 production.

  本发明公开了一类新的吲哚衍生物，用于治疗过敏、哮喘、鼻炎、皮炎、B 细胞淋巴瘤、肿瘤以及与细菌、鼻病毒或呼吸道合胞病毒（RSV）感染有关的疾病。现已发现，本发明的化合物能够调节 T 辅助（Th）细胞 Thl/Th2，从而能够抑制白细胞介素-4（IL-4）信息的转录、IL-4 的释放或 IL-4 的产生。