对丙胺酚 | 1693-37-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对丙胺酚
• 中文别名: 丙酰胺苯酚；4'-羟基苯丙酰胺；N-(4-羟基苯基)丙酰胺；对乙酰氨基酚杂质B
• 英文名称: parapropamol
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)propionamide；4-Propionylamino-phenol；N-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 1693-37-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00791257
• 分子量: 165.192
• InChiKey: SSMYTAQHMUHRSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 沸点：
  389.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

生物活性

4-丙氨基苯酚是p-乙酰胺基苯酚的一种类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对丙胺酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Isopropylamino-3-(p-propionylaminophenoxy)-propanol-(2)
  参考文献：
  名称：

  评价动态极性分子表面积作为药物吸收的预测因子：与其他计算和实验预测因子的比较。

  摘要：

  评价了各种分子描述符与药物跨肠上皮运输的关系。体外研究了人类肠道Caco-2细胞对一系列九种β受体阻滞剂的单层渗透性（Pc）。化合物的动态极性分子表面积（PSAd）是根据在真空中以及在模拟的氯仿和水环境中进行的分子力学计算中确定的所有低能构象计算得出的。对于大多数研究的药物，不同环境对PSAd的影响很小。H 216/44是一个例外，它是一种大型柔性化合物，其中包含几个能够进行氢键键合的官能团（PSAd，氯仿= 70.8 A2，PSAd，水= 116.6 A2）。Pc和PSAd之间的关系比Pc和计算的辛醇/水分配系数（log Dcalc）或实验确定的固定脂质体色谱（ILC）保留之间的关系更强。根据九种化合物的一个子集的结构-渗透率关系预测了两种新的普西洛尔类似物和H 216/44的Pc值，并将其与实验值进行了比较。从PSAd计算和ILC保留研究中可以很好地预测出两种Practolol类似物的Pc值。H

  DOI：

  10.1021/jm980313t
• 作为产物：
  描述：

  4-propionamidophenyl propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对丙胺酚
  参考文献：
  名称：

  哌啶（哌嗪）-酰胺取代的衍生物作为多靶点抗精神病药的合成和药理评价。

  摘要：

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127506

文献信息

• Reductive Acylation of Nitroarenes to Anilides by Sodium Sulfite in Carboxylic Acids
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Pegah Akhavan

  DOI：10.1246/cl.140454

  日期：2014.9.5

  A facile and efficient reductive acylation of aromatic nitro compounds to corresponding anilides using a sodium sulfite–carboxylic acid system for the first time has been reported. The sodium sulfi...

  首次报道了使用亚硫酸钠-羧酸体系将芳香族硝基化合物轻松有效地还原酰化为相应的苯胺。硫化钠...
• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis and SAR of selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Danielle Vellucci、Jun Yang、Marion Toussaint、Shaun P. Brothers、Claes Wahlestedt、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.107

  日期：2012.6

  Highly potent and selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists are reported. The systematic SAR exploration of a hit molecule N-(4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide, identified from HTS, led to the discovery of highly potent NPY Y2 antagonists 16 (CYM 9484) and 54 (CYM 9552) with IC50 values of 19 nM and 12 nM respectively.

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。
• [EN] VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE 1 D'ADHÉSION VASCULAIRE (VAP -1) ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020006177A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed herein are small molecule Vascular Adhesion Protein- 1 (VAP-1) modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文披露了小分子血管粘附蛋白-1（VAP-1）调节剂组合物、药物组合物及其使用和制备方法。
• COMPOSITIONS, METHODS, AND SYSTEMS FOR THE SYNTHESIS AND USE OF IMAGING AGENTS
  申请人：Lantheus Medical Imaging, Inc.

  公开号：US20150196672A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds with imaging moieties for imaging a subject. The present invention also relates to systems, compositions, and methods for the synthesis and use of imaging agents, or precursors thereof. An imaging agent precursor may be converted to an imaging agent using the methods described herein. In some cases, a composition or plurality of imaging agents is enriched in 18 F. In some cases, an imaging agent may be used to image an area of interest in a subject, including, but not limited to, the heart, cardiovascular system, cardiac vessels, brain, and other organs.

  本发明提供了具有成像基团的化合物，用于对受试者进行成像。本发明还涉及用于合成和使用成像试剂或其前体的系统、组合物和方法。成像试剂前体可以使用本文所述的方法转化为成像试剂。在某些情况下，组合物或多种成像试剂富集于 18 F。在某些情况下，成像试剂可用于成像受试者的感兴趣区域，包括但不限于心脏、心血管系统、心脏血管、大脑和其他器官。