N-苄基-N-苯基羟胺 | 3376-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 中文名称: N-苄基-N-苯基羟胺
• 英文名称: N-benzyl-N-phenylhydroxylamine
• 英文别名: benzylphenyl hydroxylamine；Benzenemethanamine, N-hydroxy-N-phenyl-
• CAS: 3376-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XSKVWWRICSVZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基羟胺 在 硫酸 作用下， 生成 苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylphenylhydroxylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a048
• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-苄基-N-苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  仲苯胺直接氧化制备α,N-二苯基硝酮和N-苄基-N-苯基羟胺的改进

  摘要：

  描述了一种将仲苯胺氧化为 α, N-二苯基硝酮并随后还原为仲 N-苄基-N-苯基羟胺的简单快速方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190313

文献信息

• Polyfunctionalized biaryls accessed by a one-pot nucleophilic aromatic substitution and sigmatropic rearrangement reaction cascade under mild conditions
  作者：Dong-Dong Liang、Shen-Yi Guo、Shuo Tong、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131966

  日期：2021.3

  5]- or [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction cascade. Under mild basic conditions, N-arylhydroxylamines reacted with o-activated fluoro (het)arenes to form N,O-diarylhydroxylamine intermediates which underwent spontaneously selective [5,5]-sigmatropic rearrangement reaction to produce diverse functionalized 4-amino-4′-hydroxy-1,1′-biaryls. A sequential SNAr reaction and [3,3]-sigmatropic rearrangement

  一种实用的合成方法已被开发用于基于一个浅显一锅亲核芳香取代（S多官能化的联芳基Ñ AR）反应和[5,5] -或[3,3] -sigmatropic重排反应级联。在温和的碱性条件下，N-芳基羟胺与邻位活化的氟（杂）芳烃反应形成N，O-二芳基羟胺中间体，这些中间体自发地进行选择性[5,5]-σ重排反应，从而生成各种官能化的4-氨基-4'-羟基-1,1'-联芳基。在N之间发生了连续的S N Ar反应和[3,3]-σ重排-芳基羟胺和2-氟吡啶衍生物或4-氟苄腈，得到官能化的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。作为宝贵且独特的组成部分，所得联芳基化合物可用于直接合成N 2，O 2-芳烃，咔唑，氮杂和重氮咔唑衍生物。
• A Modified System for the Synthesis of Enantioenriched <i>N</i> ‐Arylamines through Copper‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Saki Ichikawa、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201803026

  日期：2018.7.9

  Despite significant recent progress in copper‐catalyzed enantioselective hydroamination chemistry, the synthesis of chiral N‐arylamines, which are frequently found in natural products and pharmaceuticals, has not been realized. Initial experiments with N‐arylhydroxylamine ester electrophiles were unsuccessful and, instead, their reduction in the presence of copper hydride (CuH) catalysts was observed

  尽管最近在铜催化的对映选择性氢化胺化化学方面取得了重大进展，但尚未实现在天然产物和药物中经常发现的手性N-芳基胺的合成。N的初步实验‐芳基羟胺酯亲电试剂未成功，相反，它们在氢化铜（CuH）催化剂存在下被还原。本文中，我们报告了对我们先前报道的加氢胺化方法的关键修改，这些修改为在苯乙烯，1,1-二取代的烯烃和末端烯烃的双键上对仲苯胺的对映选择性净加成条件提供了广泛适用的条件。NMR研究表明，抑制不希望有的还原途径是根据报道的方法显着提高收率的基础。
• Triphenylbismuth carbonate-mediated oxidation of hydroxylamines to nitrones and in situ 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Dinh-Vu Nguyen、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c6ra18578a

  日期：——

  selective and efficient reagent for the oxidation of hydroxylamines. The developed reaction conditions were shown to be compatible with the in situ trapping of the produced nitrones by a strained alkyne, via a [3 + 2] cycloaddition reaction.

  碳酸三苯铋被证明是一种温和，选择性和有效的羟胺氧化试剂。研究表明，开发的反应条件与通过[3 + 2]环加成反应通过应变炔烃原位捕获生产的硝酮兼容。
• Control agents for living-type free radical polymerization and methods of polymerizing
  申请人：Symyx Technologies, Inc.

  公开号：US20040073042A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Control agents that have an oxygen-nitrogen bond covalently bonded to a thiocarbonyl moiety are provided for living-type free radical polymerization of a wide variety of monomers, particularly vinyl monomers.

  为广泛种类的单体，特别是乙烯单体的活性自由基聚合提供了一种控制剂，该控制剂具有氧-氮键共价连接到硫代羰基团。
• Aerobic oxidation of hydroxylamines with nanoporous gold catalyst as an efficient synthetic method of nitrones
  作者：Salprima Yudha S、Indra Kusuma、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.094

  日期：2015.9

  of nitrones has been achieved by use of unsupported nanoporous gold (AuNPore) as a heterogeneous catalyst through aerobic oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with molecular oxygen as an oxidizing agent under mild conditions. A variety of amines were oxidized to the corresponding nitrones in high chemical yields. The catalyst is robust enough to be reused without leaching.

  通过在温和条件下用分子氧作为氧化剂对N，N-二取代羟胺进行好氧氧化，使用无载体的纳米多孔金（AuNPore）作为非均相催化剂，可以轻松实现硝酮的制备。多种胺以高化学产率被氧化成相应的硝酮。催化剂足够坚固，可以重复使用而不会浸出。