1-(1,2-二溴乙基)-3-硝基苯 | 53534-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,2-二溴乙基)-3-硝基苯
• 英文名称: 1-(1,2-dibromoethyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(1,2-Dibrom-aethyl)-3-nitro-benzol；Benzene, 1-(1,2-dibromoethyl)-3-nitro-
• CAS: 53534-16-0
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: WMICFDUSGUAMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二溴乙基)-3-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(1,2-二溴乙基)-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) 作为溴源的烯烃的无催化剂 1,2-Dibromination

  摘要：

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02906

文献信息

• Dihalogenation of Alkenes Using Combinations of <i>N</i> ‐Halosuccinimides and Alkali Metal Halides
  作者：Rubén Rubio‐Presa、Olaya García‐Pedrero、Pablo López‐Matanza、Pablo Barrio、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.202100811

  日期：2021.9.7

  Vicinal dihalogenation of alkenes is a fundamental textbook reaction. Such reactions are still mainly performed by traditional methods that imply the use of toxic, corrosive and not easy to handle reagents. Herein, we report a simple, efficient and eco-friendly alternative that challenges those conventional methods and allows not only the homonuclear but also the heteronuclear dihalogenation of alkenes

  烯烃的邻位二卤化反应是基本的教科书反应。此类反应仍主要通过传统方法进行，这意味着使用有毒、腐蚀性和不易处理的试剂。在此，我们报告了一种简单、高效且环保的替代方案，它挑战了那些传统方法，不仅允许烯烃的同核二卤化，还允许烯烃的异核二卤化。
• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• Facile one-pot synthesis of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A new method for the preparation of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent has been developed. Several α-bromoketones were successfully prepared from a variety of olefins by this method. This procedure is an alternative to conventional molecular bromine.

  已开发出一种使用溴化物/溴酸盐对作为无害溴化剂，由烯烃制备α-溴代酮的新方法。通过这种方法成功地由多种烯烃制备了几种α-溴代酮。该方法是常规分子溴的替代方法。
• Facile NBS/DMSO mediated dibromination of olefins including selected natural products and glycals
  作者：Hafiz Ul Lah、Shabir Ahmad Mir、Gulzar Hussain、Rafiq Ahmad Wani、Syed Khalid Yousuf

  DOI：10.1007/s12039-021-02003-3

  日期：2022.3

  diastereoselective vic-dibromination of olefins has been developed. The process employs a readily available N-Bromosuccinimide (NBS)/DMSO reagent system as a bromine source. High substrate scope, simple reaction conditions, application to natural products and glycals makes the process very attractive. Graphical abstract A highly chemo- and diastereoselective vic-dibromination of olefins has been developed. The process

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。
• Mn(III)-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol802120u

  日期：2008.11.6

  Polysubstituted N-H pyrroles with a wide variety of substituents were prepared from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds by using Mn(III) complexes as catalysts.

  通过使用Mn（III）配合物作为催化剂，从叠氮化乙烯基和1,3-二羰基化合物制备具有多种取代基的多取代NH吡咯。