5α-androsta-16-ene-3α,17-diol 3-benzoate 17-acetate | 95717-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androsta-16-ene-3α,17-diol 3-benzoate 17-acetate
• 英文别名: 5α-androst-16-ene-3α,17-diol 3-benzoate 17-acetate
• CAS: 95717-08-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: MTWSJTCQHGPQSN-WPFIIINLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androsta-16-ene-3α,17-diol 3-benzoate 17-acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到16α,17α-epoxy-5α-androstane-3α,17β-diol 3-benzoate 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基氧肟酸酯的重排：5α-雄烷-16-烯-3α，17-二醇3-苯甲酸酯17-乙酸酯的氧化产物的修订结构

  摘要：

  在间氯过苯甲酸将共轭烯酮氧化为α-酰氧基氧杂环丁烷的过程中，优选的顺序是环氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化。观察到酰氧基肟酮原位重排为α-酰氧基酮。基于光谱和X射线衍射，先前分配给5α-雄烯-16-烯-3α，17-二醇3-苯甲酸酯17-乙酸酯的m-CPBA氧化产物的α-酮乙酸酯结构已被修改为酰氧基环氧乙烷结构数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89038-4
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5α-androsta-16-ene-3α,17-diol 3-benzoate 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5α-Androstane-3α,16α,17β-triol from 3β-hydroxy-5-androsten-17-one

  摘要：

  5 alpha-Androstane-3 alpha, 16 alpha, 17 beta-triol was synthesized from 3 beta-hydroxy-5-androsten-17-one. The procedure involved catalytic hydrogenation of 3 beta-hydroxy-5-androsten-17-one to 3 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-17-one. This was followed by conversion of the 3 beta-hydroxy group to 3 alpha-benzoyloxy group by the Mitsunobu reaction. Further treatment with isopropenyl acetate yielded 5 alpha-androsten-16-ene-3 alpha, 17-diol 3-benzoate 17-acetate. This was then converted to 3 alpha, 17-dihydroxy-5 alpha-androstan-16-one 3-benzoate 17-acetate via the unstable epoxide intermediate after treatment with m-cloroperoxybenzoic acid. LiA1H4 reduction of this compound formed 5 alpha-androstane-3 alpha, 16 alpha, 17 beta-triol. 1H and 13C NMR of various steroids are presented to confirm the structure of this compound.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(84)90018-7