1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-O-toluenesulfonyl-β-L-idoseptanose | 132677-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-O-toluenesulfonyl-β-L-idoseptanose
• CAS: 132677-30-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: XGEATRXZPCFZDP-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-O-toluenesulfonyl-β-L-idoseptanose 在 lithium benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-threo-hex-4-enoseptonase 、 [(1S,2R,6R,9R,10R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,7,11,13-pentaoxatricyclo[8.3.0.02,6]tridecan-9-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Septanose Carbohydrates. III. Oxidation-Reduction Products From 1,2-3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-glucoseptanose: Preparation of L-Idose Derivatives

  摘要：

  用二甲基亚砜和乙酸酐氧化 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖肽糖（1a），得到甲硫基甲基醚（1b）、酮（2）和一种新产品（3）。还原 (2) 得到 (1a) 及其 L-氨基异构体 (4a)，在水酸水解中得到单-O-异亚丙基化合物 (5a)。用酸化丙酮处理 (5a) 后得到 (4a) 和 1,2:4,5- 二-O-异亚丙基-β-L-idoseptanose (7a)。将(2)与甲基碘化镁反应，可得到两种 5-C 甲基化合物(8)和(9)。(8)和(9)水解后分别得到 5-C-甲基-D-葡萄糖(10)和 5-C-甲基-L-吡喃糖(11)，它们是结晶化合物，乙酰化后生成结晶的五乙酸酯。在二甲基甲酰胺中用苯甲酸锂处理对甲苯磺酸盐（1c），可得到（4a）的苯甲酸盐和消除产物（17）。将 (1c) 与甲醇中的甲醇钠反应，可得到 (17) 和异构消除产物 (18)。

  DOI：

  10.1071/ch9902063
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexoseptanos-5-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-O-toluenesulfonyl-β-L-idoseptanose
  参考文献：
  名称：

  Septanose Carbohydrates. III. Oxidation-Reduction Products From 1,2-3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-glucoseptanose: Preparation of L-Idose Derivatives

  摘要：

  用二甲基亚砜和乙酸酐氧化 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖肽糖（1a），得到甲硫基甲基醚（1b）、酮（2）和一种新产品（3）。还原 (2) 得到 (1a) 及其 L-氨基异构体 (4a)，在水酸水解中得到单-O-异亚丙基化合物 (5a)。用酸化丙酮处理 (5a) 后得到 (4a) 和 1,2:4,5- 二-O-异亚丙基-β-L-idoseptanose (7a)。将(2)与甲基碘化镁反应，可得到两种 5-C 甲基化合物(8)和(9)。(8)和(9)水解后分别得到 5-C-甲基-D-葡萄糖(10)和 5-C-甲基-L-吡喃糖(11)，它们是结晶化合物，乙酰化后生成结晶的五乙酸酯。在二甲基甲酰胺中用苯甲酸锂处理对甲苯磺酸盐（1c），可得到（4a）的苯甲酸盐和消除产物（17）。将 (1c) 与甲醇中的甲醇钠反应，可得到 (17) 和异构消除产物 (18)。

  DOI：

  10.1071/ch9902063