2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 253878-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[4-(Bromomethyl)phenyl]-5-(4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 253878-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O
• 分子量: 371.277
• InChiKey: VWKWRDGPFUEWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.7 °C
• 沸点：
  467.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-vinylphenyl)-[1,3,4]-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  A field-dependent organic LED consisting of two new high Tg blue light emitting organic layers: a possibility of attainment of a white light sourceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b209949g/

  摘要：

  合成了两种新的Y形蓝光发射三聚体化合物，它们具有较高的玻璃转变温度，并研究了由这两种化合物双层组成的LED器件的电致发光行为。其中一种化合物为输送孔穴的类型，含有咔唑基团，而另一种则为输送电子的类型，具有苯基噁二唑基团。在高施加电场下，双层LED器件表现出强烈的场依赖性，并发出白光（在蓝色、绿色和红色区域同时发光）。在更强的外部电场下，界面处激发态复合物的增生似乎是这种场依赖性的原因。

  DOI：

  10.1039/b209949g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[4-(bromomethyl)phenyl]-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  高π-共轭双极咔唑-1,3,4-恶二唑基D-π-A型高效深蓝色荧光染料的光物理和电化学性质

  摘要：

  在此贡献中，我们设计并合成了一种新型基于咔唑-1,3,4-恶二唑的双极荧光团 (E)-2-(4-(4-(9H-carbazol-9-yl)styryl)phenyl)-5 -(4-(叔丁基)苯基)-1,3,4-恶二唑 (CBZ-OXA-IV)。Wittig反应用于合成设计的双极性目标化合物CBZ-OXA-IV。 1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 ESI-MS 结果证实了荧光团CBZ-OXA-IV的设计化学结构。已经使用紫外-可见吸收、光致发光光谱详细研究了光物理性质。此外，还对固态样品（如薄膜）进行了光致发光研究。CBZ -OXA-IV染料发出强烈的深蓝色荧光，观察到的吸收和发射最大值分别出现在 353 nm 和 470 nm 处。荧光团CBZ-OXA-IV显示出7052 cm -1的高斯托克斯位移。实验测量的光学带隙 ( \({E}_{g}^{opt}\) )值为3.01

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02778-1

文献信息

• Degenerate nonlinear absorption and optical power limiting properties of asymmetrically substituted stilbenoid chromophoresElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b313185h/
  作者：Tzu-Chau Lin、Guang S. He、Paras N. Prasad、Loon-Seng Tan

  DOI：10.1039/b313185h

  日期：——

  Two-photon absorption (2PA) spectra (650–1000 nm) of a series of model chromophores were measured via a newly developed nonlinear absorption spectral technique based on a single and powerful femtosecond white-light continuum beam. The experimental results suggested that when either an electron-donor or an electron-acceptor was attached to a trans-stilbene at a para-position, an enhancement in molecular two-photon absorptivity was observed in both cases, particularly in the 650–800 nm region. However, the push–pull chromophores with both the donor and acceptor groups showed larger overall two-photon absorption cross-sections within the studied spectral region as compared to their mono-substituted analogues. The combined results of the solvent effect and the 1H-NMR studies indicated that stronger acceptors produce a more efficient intramolecular charge transfer character upon excitation, leading to increased molecular two-photon responses in this model-compound set. A fairly good 2PA based optical power limiting behavior from one of the model chromophores is also demonstrated.

  通过一种基于单个强飞秒白光连续波束的新型非线性吸收光谱技术，测定了系列模型染料在650-1000 nm范围内的双光子吸收（2PA）光谱。实验结果表明，当电子供体或电子受体分别连接到反式-均二苯代乙烯的邻位时，两种情况下都观察到分子双光子吸收性的增强，尤其是在650-800 nm区域。然而，与单取代的类似物相比，同时含有供体和受体基团的推-拉型染料在整个研究光谱范围内表现出更大的双光子吸收截面。溶剂效应和1H-NMR研究的联合结果表明，更强的受体在激发时产生更有效的分子内电荷转移特性，导致该模型化合物系列中的分子双光子响应增强。其中一种模型染料的相当好的2PA基光学功率限制行为也被展示。
• Synthesis, photo- and electro-luminescence of red-emitting Ir(III) complexes with 2-(1-naphthyl)benzothiazole and carrier transporting group-functionalized picolinate ligands
  作者：Tianzhi Yu、Yanjun Bao、Yuling Zhao、Hui Zhang、Zixuan Xu、Xiaomeng Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.10.027

  日期：2016.12

  Two new red-emitting Ir(III) complexes containing 2-(1-naphthyl)benzothiazole as cyclometalated ligands and the carrier transporting group-functionalized picolinate as ancillary ligands have been successfully synthesized and characterized. The Ir(III) complexes have good thermal stability with less than 2% weight-reduction occurring at 285 °C, and exhibit strong red emissions. The doped light-emitting

  已经成功地合成和表征了两种新的红色发光Ir（III）配合物，它们含有2-（1-萘基）苯并噻唑作为环金属化的配体和载流子官能团的吡啶甲酸作为辅助配体。Ir（III）配合物具有良好的热稳定性，在285°C时重量减少量不到2％，并且显示出强烈的红色发射。制备了使用Ir（III）络合物作为掺杂剂的掺杂发光器件。结果表明，由咔唑官能化的配合物和二芳基-1,3,4-恶二唑官能化的配合物制造的发光器件在10.7 V和10.7 V下呈现出最大亮度为3074和2520 cd / m 2的红色发射。最大电流效率分别为4.84和5.18 cd / A。
• Dendron-Functionalized Macromolecules:  Enhancing Core Luminescence and Tuning Carrier Injection
  作者：Pa Du、Wei-Hong Zhu、Yu-Qing Xie、Fei Zhao、Chien-Fong Ku、Yong Cao、Chen-Pin Chang、He Tian

  DOI：10.1021/ma049754e

  日期：2004.6.1

  A novel series of naphthalimide dendrimers has been synthesized based on a convergent and divergent combined approach. The dendrimers consist of naphthalimide-based cores, Fréchet-type poly(aryl ether) dendrons, and carbazole (CZ) or oxadiazole (OXZ) peripheral groups. The higher generation dendrimer has site-isolation effect, or the dilution effect of the dendrons. This configuration would reduce

  基于收敛和发散的组合方法，合成了一系列新颖的萘二甲酰亚胺树枝状聚合物。树枝状聚合物由基于萘二甲酰亚胺的核心，Fréchet型聚（芳基醚）树突和咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）外围基团组成。高代树状聚合物具有位点隔离作用或树突的稀释作用。这种构造将减小核心单元的聚集程度或可能性，从而当它们形成用于应用的固体膜时，导致吸收光谱和荧光光谱的红移相对较小。对树枝状聚合物的稳态荧光性质的研究表明，末端发色团的激发主要导致仅核心发射，由于施主分子有效地将Förster分子内能量转移至核心，因此施主的发射被严重淬灭。树枝状聚合物显示核的增强的发光性质，并且增强的发光效率取决于树枝状聚合物的世代数。时间分辨的发光测量结果进一步支持了这样的结论，即每个外围供体的贡献趋势随着世代数的增加而降低，特别是对于第三代。结合有树突的咔唑单元可将HOMO轨道能量降低0.4 eV，从而有助于电致发光（EL）器件中的空穴注入。
• Synthesis of Carrier-Transporting Dendrimers with Perylenebis(dicarboximide)s as a Luminescent Core
  作者：Jianfeng Pan、Weihong Zhu、Shangfeng Li、Jun Xu、He Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200500642

  日期：2006.2

  presents the synthesis of three series of flexible, dendron-functionalized dendrimers as red-light-emitting materials by a convergent approach: (1) carbazole (CZ) or oxadiazole (OXZ) terminated imide-type dendrimers, (2) cascade energy-transferring imide-type dendrimers, and (3) CZ-terminated perylene bay-type dendrimers. They all consist of the luminescent core of perylenebis(dicarboximide)s with specific

  定义明确的模块化树枝状聚合物能够独立调整加工技术和电子特性。此外，树枝状拓扑结构可以隔离核心发色团，从而减少或消除强烈的分子间相互作用。本文介绍了通过会聚方法合成三个系列的柔性、树枝状功能化树枝状聚合物作为发红光材料：（1）咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）封端的酰亚胺型树枝状聚合物，（2）级联能量-转移酰亚胺型树枝状聚合物，和（3）CZ封端的苝湾型树枝状聚合物。它们都由苝双（二甲酰亚胺）的发光核心组成，外围具有特定的 CZ 或 OXZ 官能团，并由灵活的 Frechet 型聚（芳醚）树枝状结构构成。树枝状大分子和树枝状聚合物的化学结构通过标准光谱技术确定，包括 1H 和 13C NMR 光谱和低/高分辨率质谱（ESI 或 MALDI-TOF）。树枝状大分子的设计基于以下考虑：（1）树枝状功能化以引入 CZ 或 OXZ 单元以实现载流子注入调节，（2）调整或提高溶解度、官能度、玻璃化转变温度（Tg）与定义的树突，以及
• The Synthesis of Dendritic β-Diketonato Ligands and Their Europium Complexes
  作者：Bao-Lin Li、Zi-Tong Liu、Guo-Jun Deng、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/ejoc.200600583

  日期：2007.1

  an important role in the preparation of europium(III) complexes. Reaction of the β-diketonato ligands 2a–2c, which bear a dendron substituted on the phenyl group of dbm, with EuCl3·6H2O gives the first- to third-generation dendritic europium(III) complexes in good yields, while europium(III) complexes could not be formed with β-diketonato ligands 1a and 1b, which have dendrons attached to the 2-position

  已经通过收敛策略合成了两种包含二苯甲酰甲烷 (dbm) 核和聚（芳基醚）树枝状结构的树枝状 β-二酮配体（1a、1b 和 2a-2c）。发现树突与 dbm 的连接点在铕 (III) 配合物的制备中起着重要作用。β-二酮基配体 2a-2c（其在 dbm 的苯基上带有一个树枝状化合物）与 EuCl3·6H2O 的反应以良好的产率得到了第一代至第三代树枝状铕（III）配合物，而铕（III）不能与 β-二酮配体 1a 和 1b 形成复合物，它们的树突连接到 dbm 的 2 位。得到的树枝状铕 (III) 配合物通过元素分析和 MALDI-TOF 质谱进行表征，并通过发光测量进一步证实。合并 1, 10-菲咯啉作为这些树枝状 (β-二酮) 铕 (III) 配合物中的第二配体，可提供具有增强发光强度的新型树枝状铕 (III) 配合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA