(6R,7R)-4-methoxybenzyl 3-((4-(8-nitro-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-4-methoxybenzyl 3-((4-(8-nitro-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-[[4-[8-nitro-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazin-2-yl]piperazin-1-yl]methyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₃₃F₃N₆O₈S₂
• 分子量: 810.832
• InChiKey: LCSZHEZVXQEGEF-ANHUGMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-4-methoxybenzyl 3-((4-(8-nitro-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以6 mg的产率得到(6R,7R)-3-((4-(8-nitro-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  哌嗪子-1,3-苯并噻嗪-4-酮（pBTZ）与2,7-二甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酸和7-苯基乙酰头孢菌素的共轭物的设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一，迫切需要开发新疗法。在这里，我们描述了pBTZ与咪唑并吡啶和头孢菌素支架之间的缀合物的设计以及随后的合成和研究的原理。总体而言，在微孔板Alamar Blue（MABA）分析中，某些化合物在2–0.2μM范围内显示出显着的抗TB活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.076
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(8-nitro-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6R,7R)-4-methoxybenzyl 3-((4-(8-nitro-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪子-1,3-苯并噻嗪-4-酮（pBTZ）与2,7-二甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酸和7-苯基乙酰头孢菌素的共轭物的设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一，迫切需要开发新疗法。在这里，我们描述了pBTZ与咪唑并吡啶和头孢菌素支架之间的缀合物的设计以及随后的合成和研究的原理。总体而言，在微孔板Alamar Blue（MABA）分析中，某些化合物在2–0.2μM范围内显示出显着的抗TB活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.076