2-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)aziridin-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 140381-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)aziridin-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[3-(Hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)aziridin-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 140381-38-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: NXCYYUUGAIWTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)aziridin-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((2S,5R)-5-Isopropyl-2-methyl-2-vinyl-pyrrolidin-1-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的氮丙啶裂解引起的吡咯烷和烯丙基胺

  摘要：

  已经观察到α-氮杂环丁烷基烷基的裂解。所得的氨基自由基与氢化三丁基锡反应，在适当位置的烯烃上形成胺或烯丙基，得到吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90793-8
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到2-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)aziridin-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的氮丙啶裂解引起的吡咯烷和烯丙基胺

  摘要：

  已经观察到α-氮杂环丁烷基烷基的裂解。所得的氨基自由基与氢化三丁基锡反应，在适当位置的烯烃上形成胺或烯丙基，得到吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90793-8

文献信息

• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。
• Regio- and stereoselective synthesis of N-H aziridines N-N bond reduction ofN-quinazolinylaziridines
  作者：Ali Koohang、Corey L. Stanchina、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00522-0

  日期：1999.8

  nerol, and(E,E)-farnesol— with Atkinson'sN-acetoxyamino-2-ethyl-4(3H)-quinazolonereagent (4) affordedN-substituted2,3-epimino alcohols. Reduction of these and relatedN-substitutedaziridines with metal-ammonia or lithium-naphthalenide reagents furnished a series of N-H aziridino alcohols (53–74%) including 2,3- and 6,7-epimino geraniols (10 and13), 2,3-epimino nerol (17),(E,E)-2,3-epiminofarnesol (23)

  用Atkinson's N-乙酰氧基氨基-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮试剂（4）对异戊二烯醇（香叶醇，神经醇和（E，E） -法尼醇）进行羟基定向的叠氮化，得到N-取代的2,3-表氨醇。用金属氨或萘锂试剂还原这些和相关的N-取代的氮丙啶类化合物提供了一系列NH叠氮基丁醇（53-74％），包括2,3-和6,7-表皮香叶醇（10和13），2 3-表皮神经醇（17），（E，E） -2,3-表皮法尼醇（23）和syn -2,3-表皮异佛尔醇（20）。还报道了通过辐射烯丙基叠氮基甲酸酯和水解恶唑烷酮光产物，效率较低的反式-2,3-表皮异戊二烯醇10和23的合成。这些方法补充了用于合成类异戊二烯多烯的NH氮丙啶的已知方法。