3-碘-4-苯氧基苯甲酸乙酯 | 101096-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-4-苯氧基苯甲酸乙酯
• 英文名称: 3-iodo-4-phenoxybenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Jod-4-phenoxy-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 3-iodo-4-phenoxybenzoate
• CAS: 101096-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• 分子量: 368.171
• InChiKey: FXYIBMGJXFASSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-苯氧基苯甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到dibenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过邻位碘代二芳基醚的C–H活化合成二苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了一种在无配体条件下使用可重复使用的Pd / C由邻碘二芳基醚合成二苯并呋喃的有效方法。在温和的反应条件下，通过顺序碘化和苯酚的邻芳基化，可以在一锅中完成邻碘二芳基醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00634
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 碘苯二乙酸 在 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-碘-4-苯氧基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过邻位碘代二芳基醚的C–H活化合成二苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了一种在无配体条件下使用可重复使用的Pd / C由邻碘二芳基醚合成二苯并呋喃的有效方法。在温和的反应条件下，通过顺序碘化和苯酚的邻芳基化，可以在一锅中完成邻碘二芳基醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00634

文献信息

• Synthesis of medium-sized (6–7–6) ring compounds by iron-catalyzed dehydrogenative C–H activation/annulation
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan、Subhadra Ojha、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/c8ob01496e

  日期：——

  afford a series of biologically potent fused seven-membered (6–7–6) ring compounds under mild reaction conditions. This reaction was believed to proceed through Friedel–Crafts type sequential carbometallation followed by protonation to produce phenyldibenz[b,f]oxepines. This method was also extended to synthesize seven-membered rings that are fused with coumarins.

  在本报告中，我们描述了FeCl 3催化的过程，该过程涉及通过氢芳基化作用使邻苯氧二芳基乙炔分子内环化，从而在温和的反应条件下提供一系列具有生物活性的稠合七元（6-7-6）环化合物。该反应被认为是通过Friedel-Crafts型连续碳金属化反应进行的，然后进行质子化反应生成苯基二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。该方法还扩展到合成与香豆素融合的七元环。