Bis(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfane | 51480-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfane
• 英文别名: bis(methylphenylcarbamoyl)disulfane；Biscarbamoyldisulfane；S-[methyl(phenyl)carbamoyl]sulfanyl N-methyl-N-phenylcarbamothioate
• CAS: 51480-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: NHVNSPAQYQTWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-233 °C
• 沸点：
  464.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfane 在 potassium cyanide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 N-甲基-N-苯基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel symmetrical and mixed carbamoyl and aminopolysulfanes by reactions of (alkoxydichloromethyl)polysulfanyl substrates with N-methylaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a039
• 作为产物：
  描述：

  (ethoxydichloromethyl)(methylphenylcarbamoyl)disulfane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Bis(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Novel symmetrical and mixed carbamoyl and aminopolysulfanes by reactions of (alkoxydichloromethyl)polysulfanyl substrates with N-methylaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a039

文献信息

• Synthetic Routes to, Transformations of, and Rather Surprising Stabilities of (<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylcarbamoyl)sulfenyl Chloride, ((<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-phenylcarbamoyl)dithio)carbonyl Chloride, and Related Compounds
  作者：Alex M. Schrader、Alayne L. Schroll、George Barany

  DOI：10.1021/jo201329n

  日期：2011.10.7

  The title compound classes, (carbamoyl)sulfenyl chlorides and ((carbamoyl)dithio)carbonyl chlorides, have been implicated previously as unstable, albeit trappable, intermediates in organosulfur chemistry. The present work reports for each of these functional groups: (i) several routes to prepare it in the N-methylaniline family; (ii) its direct structural characterization by several spectroscopic techniques;

  先前已经将标题化合物类别（（氨基甲酰基）亚磺酰氯和（（氨基甲酰基）二硫代）羰基氯）认为是有机硫化学中不稳定的，尽管可捕集的中间体。本工作报告了这些官能团的每一个：（i）在N-甲基苯胺家族中制备它的几种途径；（ii）通过几种光谱技术对其结构进行直接表征；（iii）其相当意外的稳定性以及其分解时的最终命运；（iv）一系列进一步的化学转化，产生高度稳定的衍生物，每个衍生物都经过全面表征。进行了相关的动力学和机理实验，包括一些被对甲基和2,6-二甲基取代的N-甲基苯胺。鉴于标题化合物可以分离并且相对稳定，它们可以在制备用于半胱氨酸的巯基功能的硫解和/或光不稳定保护基中以及在开发新的蛋白质合成和修饰试剂中找到应用。
• A general strategy for elaboration of the dithiocarbonyl functionality, -(C:O)SS-: application to the synthesis of bis(chlorocarbonyl)disulfane and related derivatives of thiocarbonic acids
  作者：George Barany、Alayne L. Schroll、Andrew W. Mott、David A. Halsrud

  DOI：10.1021/jo00172a056

  日期：1983.12
• BARANY, G.;SCHROLL, A. L.;MOTT, A. W.;HALSRUD, D. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4750-4761
  作者：BARANY, G.、SCHROLL, A. L.、MOTT, A. W.、HALSRUD, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• SCHROLL A. L.; BARANY G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 0, 1866-1881
  作者：SCHROLL A. L.、 BARANY G.

  DOI：——

  日期：——