methy 12α-acetoxy-3β-hydroxy-5-cholen-24-oate | 115375-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methy 12α-acetoxy-3β-hydroxy-5-cholen-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 115375-41-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: ZJQCMRLQWIRAKT-XPXSVKJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methy 12α-acetoxy-3β-hydroxy-5-cholen-24-oate 在 sodium hydroxide 、 四磷十氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (4R)-4-[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-6-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  金盏菊的海洋甾醇的部分合成：中间体前体3β，6α-diacetoxy-24-methyl-12-oxo-5α-chol-9,11-en-24- oate的制备

  摘要：

  脱氧胆酸（转化2）成标题化合物14由13个分别为17步骤在本文中描述，包括C-3和C-6羟基基团的立体选择性构造和引入的Δ 9,11通过脱氢双键。人们认为14是从柔软的珊瑚紫金菊中分离来的secosterol 1合成的假定前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10875-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12α-acetoxy-3-oxo-4-cholen-24-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methy 12α-acetoxy-3β-hydroxy-5-cholen-24-oate
  参考文献：
  名称：

  金盏菊的海洋甾醇的部分合成：中间体前体3β，6α-diacetoxy-24-methyl-12-oxo-5α-chol-9,11-en-24- oate的制备

  摘要：

  脱氧胆酸（转化2）成标题化合物14由13个分别为17步骤在本文中描述，包括C-3和C-6羟基基团的立体选择性构造和引入的Δ 9,11通过脱氢双键。人们认为14是从柔软的珊瑚紫金菊中分离来的secosterol 1合成的假定前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10875-9

文献信息

• A convenient synthesis of 3β,12α-, 3β,7α-, and 3β,7β-dihydroxy-5-cholen-24-oic acids: Unusual bile acids in human biological fluids
  作者：Masahiko Tohma、Reijiro Mahara、Hiromi Takeshita、Takao Kurosawa

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90019-x

  日期：1986.11

  The unusual bile acids 3 beta,12 alpha- (V), 3 beta,7 alpha- (XIIIa), and 3 beta,7 beta- (XIIIb) dihydroxy-5-cholen-24-oic acids were synthesized conveniently from the 3-oxo derivatives of deoxycholic (I) and lithocholic (VI) acids, respectively, to provide authentic samples for the gas chromatography-mass spectrometric determination of these bile acids in the abnormal metabolism of bile acids.