methyl (4R)-4-[(3S,5S,6S,8S,10S,13R,14S,17R)-3,6-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate | 203630-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3S,5S,6S,8S,10S,13R,14S,17R)-3,6-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 203630-86-8
• 化学式: C₂₉H₄₂O₇
• 分子量: 502.648
• InChiKey: OUHJNHRHEXREIH-FTKASJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(3S,5S,6S,8S,10S,13R,14S,17R)-3,6-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以100%的产率得到(R)-4-((3S,5S,6S,8S,10S,13R,14S,17R)-3,6-Diacetoxy-10,13-dimethyl-12-oxo-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Progress in Partial Synthesis of a Marine Secosterol from Gersemia fruticosa: Preparation of the Steroidal Core Unit

  摘要：

  描述了合成所需的受保护类固醇核心单元13，作为软珊瑚Gersemia fruticosa的细胞毒成分secosterol 1的中间体。通过氧化侧链降解、通过还原去硫化反应脱氧C-12以及臭氧化学反应裂解C环基团，将中间体前体3转化为13。

  DOI：

  10.1135/cccc19981007
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (4R)-4-[(3S,5S,6S,8S,10S,13R,14S,17R)-3,6-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  金盏菊的海洋甾醇的部分合成：中间体前体3β，6α-diacetoxy-24-methyl-12-oxo-5α-chol-9,11-en-24- oate的制备

  摘要：

  脱氧胆酸（转化2）成标题化合物14由13个分别为17步骤在本文中描述，包括C-3和C-6羟基基团的立体选择性构造和引入的Δ 9,11通过脱氢双键。人们认为14是从柔软的珊瑚紫金菊中分离来的secosterol 1合成的假定前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10875-9