N-methyl-2,6-dimethylpyridin-4-one | 767-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2,6-dimethylpyridin-4-one
• 英文别名: 1,2,6-trimethyl-1H-pyridin-4-one；1,2,6-trimethylpyridin-4(1H)-one；N-methyllutidone；1,2,6-trimethyl-1H-pyridin-4-one；1,2,6-Trimethyl-1H-pyridin-4-on；2,6,N-trimethyl-4-pyridone；1,2,6-Trimethyl-4(1H)-pyridinone；1,2,6-trimethylpyridin-4-one
• CAS: 767-83-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00185814
• 分子量: 137.181
• InChiKey: KXVUMEAPZKTOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  199.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2,6-dimethylpyridin-4-one 在 草酰氯 、 Raney(R)-Nickel 2800 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~130.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (2S,6R)-1,2,6-trimethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的立体化学研究

  摘要：

  为了产生具有镇痛活性的螺哌啶的新衍生物，合成了1,2,6-三甲基-4-哌啶酮中间体。骨架的取代引起构型和构象异构现象。尽管1,2,6-三甲基-4-哌啶酮具有对称性，但在1 H和13 C NMR谱图中仍存在两组不同的信号。据推测它们是由1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的顺式/反式混合物产生的。与该解释相反，在1 H和13 C NMR光谱中仅观察到碳原子2和6处的甲基和氢的两个信号，通常预期一个为顺式-另一个为两个反式异构体。为了解决这一差异，研究了导致1 H和13 C NMR光谱的1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的异构体混合物。1,2,6-三甲基-4-哌啶酮的顺式和反式异构体的椅子构象之间的能量差与1,2,6-三甲基-反式异构体平衡过程的势能面通过量子化学计算确定其椅子构象异构体之间的4-哌啶酮。通过高温和低温NMR测量来测量平衡过程的势垒高度，以确认理论结果。所有调查的结果都很好地吻合，并证明是顺式的-/在室温下存在1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲基吡啶 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 N-methyl-2,6-dimethylpyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Eckhardt, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile preparation of pyrylium and pyridinium bromides under neutral conditions
  作者：Eugene A. Cioffi、William F. Bailey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00370-0

  日期：1998.4

  Pyrylium and pyridinium bromides may be prepared in virtually quantitative yield by reaction of the corresponding base with an excess of tert-butyl bromide under reflux in chloroform solution.

  通过在氯仿溶液中回流使相应的碱与过量的叔丁基溴反应，可以以几乎定量的产率制备溴化吡啶鎓和吡啶鎓。
• Synthesis and spectroscopic properties of cross-conjugated ketones and meso-substituted tridecamethine salts containing the pyran or pyridone fragment
  作者：Zh. A. Krasnaya、Yu. V. Smirnova、L. A. Shvedova、A. S. Tatikolov、V. A. Kuz"min

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009648.77315.15

  日期：2003.9

  ω-dimethylaminoaldehydes were studied. Cross-conjugated ketones and meso-ethoxy(dialkylamino)tridecamethine salts containing the pyran or pyridone fragment were synthesized and their spectroscopic properties were investigated. The replacement of the bridging O atom by the NMe group precludes an interaction between chromophores in cross-conjugated ketone and the related tridecamethine salt. In addition, the

  研究了取代的4H-吡喃酮和N-甲基-2,6-二甲基吡啶酮与二甲基甲酰胺缩醛和共轭ω-二甲氨基醛的缩醛的反应。合成了包含吡喃或吡啶酮片段的交叉共轭酮和内消旋乙氧基（二烷基氨基）十三甲胺盐，并研究了它们的光谱特性。用 NMe 基团取代桥接 O 原子排除了交叉共轭酮中的生色团与相关的十三亚甲基盐之间的相互作用。此外，将内消旋氨基取代基插入含有中心吡喃鎓片段的盐的多甲炔链中会导致发色团相互作用的急剧减弱。尽管含有桥接 O 或 NMe 片段的酮菁的紫外光谱存在显着差异，
• Tuning Lewis Acidity by a Transannular p_π -σ* Interaction between Boron and Silicon/Germanium Atoms Supported by a Cage-Shaped Framework
  作者：Akihito Konishi、Koichi Nakaoka、Hideto Nakajima、Kouji Chiba、Akio Baba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201700659

  日期：2017.4.19

  tethered by heavier Group 14 elements (Si or Ge) were synthesized. These possess an intramolecularly transannular pπ–σ* interaction between the boron center and the tethered Si/Ge atom, which allows the precise tuning of their Lewis acidity. The Lewis acidity was investigated by the ligand‐exchange reaction rate and IR measurements with the help of theoretical calculation. The synthesized borates exhibited

  合成了由较重的第14组元素（Si或Ge）束缚的笼形硼酸盐。这些具有分子内跨环p π -σ*硼中心与系留式硅/锗原子，这允许他们的路易斯酸性的精确调谐之间的相互作用。借助理论计算，通过配体交换反应速率和IR测量研究了Lewis酸度。合成的硼酸盐显示出催化活性。这项研究证明了在路易斯酸度微调期间通过空间相互作用直接作用金属中心的轨道扰动的有效性。
• 1,8-Biphenylenediol forms two strong hydrogen bonds to the same oxygen atom
  作者：Jack Hine、Kyunghye Ahn、Judith C. Gallucci、Shwn Meei Linden

  DOI：10.1021/ja00337a060

  日期：1984.12

  Discussion a partir des structures cristallines du diol avec soit l'hexamethylphosphoramide, soit la trimethyl-1,2,6pyridone-4, soit la dimethyl-2,6 γ-pyrone

  讨论 a partir des structure cristallines du diol avec soit l'hexamethylphosphoramide, soit la trimethyl-1,2,6pyridone-4, soit ladimethyl-2,6 γ-pyrone
• Nuclear magnetic resonance study of the protonation of 2,6-dimethyl-γ-pyrone and related bases in superacid systems
  作者：Victor Gold、Talat Mah

  DOI：10.1039/p29810000812

  日期：——

  is doubly protonated at the exocyclic oxygen atom. The sulphur and nitrogen analogues, 2,6-dimethyl-4H-thiopyran-4-one, and 2,6-dimethyl-N-methyl-4-pyridone, respectively, behave similarly. Other related compounds show 1H and 13C n.m.r. spectra in support of our interpretation.

  1 H和13 C nmr光谱表明，在HSO 3 F–SbF 5（1：1）溶液中的2,6-二甲基-4 H-吡喃-4-酮在环外氧原子处被双质子化。硫和氮类似物，分别为2,6-二甲基-4 H-噻喃-4-酮和2,6-二甲基-N-甲基-4-吡啶酮。其他相关化合物显示1 H和13 C nmr光谱以支持我们的解释。

表征谱图