2-(allyloxymethyl)-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene | 415949-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(allyloxymethyl)-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-allyloxymethyl-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene；2-Bromo-1,4-dimethoxy-3-(prop-2-enoxymethyl)naphthalene
• CAS: 415949-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: CHHSTZDFZDOOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxymethyl)-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5,10-dimethoxy-4-methylene-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成五聚体及C（1）-和C（3）-取代的五聚体

  摘要：

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.061
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(allyloxymethyl)-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成五聚体及C（1）-和C（3）-取代的五聚体

  摘要：

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.061

文献信息

• Synthesis of 2-alkoxymethyl-3-trifluoromethyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Nguyen Van Tuyen、Bart Kesteleyn、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00791-8

  日期：2002.1

  2-Alkoxymethyl-3-trifluoromethyl-1,4-naphthoquinones were conveniently synthesized in two steps by treatment of 2-substituted-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene with CF3COONa/CuI and subsequent dealkylative oxidation by treatment with cerium(IV) ammonium nitrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pentalongin and C(1)- and C(3)-substituted pentalongin using intramolecular Heck reaction
  作者：Sukla Nandi、Raju Singha、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.061

  日期：2012.5

  An efficient and high yielding route for the synthesis of pentalongin and 1-alkyl, 1-aryl, and 3-alkyl substituted pentalongin has been demonstrated using intramolecular Heck reaction as a key step.

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。