(2,2'-bipyridine)-4,4'-dicarboxylic acid bis(N-hydroxysuccinimide) ester | 116565-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2,2'-bipyridine)-4,4'-dicarboxylic acid bis(N-hydroxysuccinimide) ester
• 英文别名: bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) [2,2'-bipyridine]-4,4'-dicarboxylate；bis(succinimidyl) 2,2′-bipyridine-4,4′-dicarboxylate；bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate；4,4'-bis(succinimide-N-yloxycarbonyl)-2,2'-bipyridine；4,4'-Dicarboxy-2,2'-bipyridine disuccinimidyl ester；2,5-Pyrrolidinedione, 1,1'-[[2,2'-bipyridine]-4,4'-diylbis(carbonyloxy)]bis-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylpyridin-2-yl]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 116565-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₈
• 分子量: 438.353
• InChiKey: FEQOUBVDJCANJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2'-bipyridine)-4,4'-dicarboxylic acid bis(N-hydroxysuccinimide) ester 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 187.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Combinatorial Chemistry with Novel Dithiol Building Blocks: Towards New Structurally Diverse and Adaptive Screening Collections

  摘要：

  We describe the synthesis of a range of novel dithiol-functionalized building blocks and demonstrate how they can be used to generate new structurally diverse dynamic combinatorial libraries. A proof-of-principle experiment using the catecholamine dopamine revealed that molecular recognition changed the library composition under biocompatible conditions and identified new promising candidate receptors of this biologically important neurotransmitter.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318407
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2,2'-bipyridine)-4,4'-dicarboxylic acid bis(N-hydroxysuccinimide) ester
  参考文献：
  名称：

  铱 (III) 络合物功能化 G-四链体探针的开发，用于细胞质中 G-四链体的稳定性和寿命图像

  摘要：

  G-quadruplex (G4) 是众所周知的非经典核酸二级结构。随着对G4研究的深入，迫切需要一种具有高G4结合能力的磷光探针来评估细胞质中G4的水平。因此，本研究设计并合成了Ir-PDP，其中 Ir(III) 络合物用作磷光发射体。同时，两个安装的 PDPs（pyridostatin 衍生物）用于提高与 G4 的结合能力并降低 Ir（III）复合物的细胞毒性。与其他核酸二级结构相比，Ir-PDP在与 G4 相互作用后产生了更长的磷光寿命。红外等离子显示面板分布在活细胞的细胞质中，双光子磷光寿命成像可以检测探针在细胞质中的结合事件。添加 G4 粘合剂 PDS 显着调节细胞质磷光寿命。该项目探索了一种新的传感途径，通过探针的磷光寿命来观察探针在细胞质中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.031

文献信息

• Supramolecular self-assembly of dendrimers containing orthogonal binding motifs
  作者：Felix Grimm、Kristine Hartnagel、Florian Wessendorf、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/b822043c

  日期：——

  Two orthogonal non-covalent binding sites, namely metal-ligand complexation of Ru and bipyridine and intermolecular hydrogen bonding, facilitate the self-assembly of a new type of supramolecular dendrimers.

  两个正交的非共价结合位点，即Ru和联吡啶的金属-配体络合以及分子间氢键，促进了新型超分子树状聚合物的自组装。
• Synthesis and Self-Inclusion of Bipyridine-Spaced Cyclodextrin Dimers
  作者：Hubertus F. M. Nelissen、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/jo0256641

  日期：2002.8.1

  The synthesis and conformational behavior of two cyclodextrin dimers containing aromatic bipyridine spacers is presented. The proton NMR spectra of these dimers in aqueous solution show a doubling of signals in the aromatic region due to complete or partial self-inclusion of the spacer. The degree and the strength of self-inclusion is dependent on the substitution pattern of the bipyridine unit. This

  提出了两个含有芳香联吡啶间隔基的环糊精二聚体的合成和构象行为。这些二聚体在水溶液中的质子NMR光谱显示，由于间隔基的完全或部分自包含，芳香族区域的信号加倍。自我包容的程度和强度取决于联吡啶单元的取代方式。2D NOESY和圆二色性光谱揭示了这种自包含行为的出乎意料的差异。
• DNA oligomers and duplexes containing a covalently attached derivative of tris(2,2'-bipyridine)ruthenium(II): synthesis and characterization by thermodynamic and optical spectroscopic measurements
  作者：Joshua Telser、Kenneth A. Cruickshank、Kirk S. Schanze、Thomas L. Netzel

  DOI：10.1021/ja00200a049

  日期：1989.8

  une extremite NH 2 (au niveau de la base) permettant la liaison avec un residu bipyridine. On obtient des oligonucleotides «marques» avec le bipyridyle qui reagissent ensuite avec un complexe du ruthenium: Ru(bpy) 2 (H 2 O) 2 2+ (bpy=bipyridine) pour donner un complexe Ru(bpy) 3 2+ -oligonucleotide (la liaison entre les 2 residus etant covalente)

  合成这些 d'寡核苷酸 5'-GCA-(C*)-TCAG-3' 和 5'-GCAC-(T*)-CAG-3'、C* 和 T* 子核苷胸苷、胞苷修饰。Ils possedent une extremite NH 2 (au niveau de la base) permettant la liaison avec un residu bipyridine。On obtient des oligonucleotides «marques» avec le bipyridyle qui reagissent ensuite avec un complexe du ruthenium: Ru(bpy) 2 (H 2 O) 2 2+ (bpy=bipyridine) pour donner un complexe Ru(bpy) 3 2+ -oligonucleotide (la liaison entre
• Dynamic Multivalency for Carbohydrate-Protein Recognition through Dynamic Combinatorial Libraries Based on Fe^II-Bipyridine Complexes
  作者：Philipp Reeh、Javier de Mendoza

  DOI：10.1002/chem.201300464

  日期：2013.4.22

  Molecular recognition: Dynamic combinatorial libraries (DCLs) exploiting multivalency effects and metal coordination have been employed for carbohydrate–protein recognition. The interaction of a three‐component DCL based on 2,2′‐bipyridine (bipy)–FeII complexes with concanavalin A (ConA; see scheme) results in enhanced binding by multivalent presentation with a bias towards mannose‐containing library components

  分子识别：利用多价效应和金属配位的动态组合文库（DCL）已用于碳水化合物-蛋白质识别。基于2,2'-联吡啶（bipy）-Fe II配合物的三组分DCL与伴刀豆球蛋白A（ConA；参见方案）的相互作用通过多价呈递增加结合力，偏向含甘露糖的文库组分。
• 一种可检测和去除镉的超分子水凝胶凝胶因子 及其制法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN104387318B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种可用于检测和去除镉离子的超分子水凝胶纳米材料的凝胶因子及其制备方法，特征是通过简单的活化酯合成初产物，进而通过常规的液相羧氨缩合反应合成凝胶因子。利用本发明方法制备的凝胶因子Y调制成的可用于检测以及去除重金属镉离子的超分子水凝胶纳米材料，进行镉离子的可视化检测和去除过程。与传统的超分子水凝胶纳米材料相比，本发明的优势在于该超分子水凝胶纳米材料的凝胶因子合成步骤少，制备容易，合成产率高，亲水性好，克服了现有相关超分子水凝胶材料制备过程复杂且不易控制的缺点，从而可以进一步应用于环境监测以及污染治理。