2-咪唑烷-2-亚基-1-(4-甲基苯基)乙酮 | 82100-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-咪唑烷-2-亚基-1-(4-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(imidazolidin-2-ylidene)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-(2-imidazolidinylidene)-1-(4-methylphenyl)-；2-imidazolidin-2-ylidene-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 82100-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: LCXYYYKMWYKEAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑烷-2-亚基-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 perfluorobutanesulfonyl azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-(p-methylbenzoyl)-5,6-dihydro-4H-imidazo<1,2-c><1,2,3>triazole
  参考文献：
  名称：

  以氟烷磺酰基叠氮化物为重氮转移试剂轻松，定量合成1,3-二氮杂杂环融合的1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  通过与氟代链烷磺酰基叠氮化物将杂环烯酮缩醛的1，3-偶极环加成，然后在室温下不用任何催化剂消除氟代链烷磺酰基酰胺，可方便地定量制备一系列1,3-二氮杂杂环稠合的1,2,3-三唑。 氟烷磺酰基叠氮化物-乙烯酮缩醛-1,3-偶极环加成-杂环-1,3-二氮杂杂环稠合的1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260043
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-1-p-tolyl-ethanone 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以43.4%的产率得到2-咪唑烷-2-亚基-1-(4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 4 - 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally friendly approach to convergent synthesis of highly functionalized indanone fused multicyclic pyrrolines
  作者：Xi-Min Liu、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Mei-Yang Peng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.006

  日期：2016.9

  A facile synthesis of highly functionized indanone fused multicyclic pyrrolines using the heterocyclic ketene aminal and ninhydrin is described. Derivative alkoxyl or amine substituted analogues were also directly achieved upon adding alcohols or amines as corresponding starting materials. The reaction conditions are environment friendly and have a good tolerance towards a variety of heterocyclic ketene

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。
• Synthesis of novel tetracyclo-isocoumarins via AcOH-catalyzed cascade reaction of heterocyclic ketene aminals with 2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione
  作者：Sheng-jiao Yan、Yu-lan Chen、Lin Liu、Ya-juan Tang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.100

  日期：2011.1

  A facile synthesis of tetracyclo-isocoumarins based on the AcOH-catalyzed cyclocondensation and rearrangement reaction between heterocyclic ketene aminals and 2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione is described. This method provides direct access to tetacyclo-isocoumarins, a class of compounds with potential broad spectrum biological activities.

  描述了一种基于AcOH催化的环缩合反应以及杂环烯酮缩醛和2,2-二羟基-2 H-茚-1,3-二酮之间重排反应的四环异香豆素的简便合成方法。该方法可直接进入四环异香豆素，这是一类具有潜在的广谱生物活性的化合物。
• Three-Component Synthesis of Indanone-Fused Spirooxindole Derivatives
  作者：Xue-Bing Chen、Xi-Ming Liu、Rong Huang、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300376

  日期：2013.7

  A simple, straightforward and versatile multicomponent protocol for the synthesis of indanone-fused spirooxindole derivatives has been developed. The strategy involves the one-pot three-component reaction of heterocyclic ketene aminals, 1H-indene-1,3(2H)-dione and the dicarbonyl compounds isatins or acenaphthenequinone in an ethanol/water medium catalysed by p-TSA at reflux. Mild reaction conditions

  已经开发了一种用于合成茚满酮稠合螺吲哚衍生物的简单、直接和通用的多组分方案。该策略涉及杂环烯酮胺醛、1​​H-茚-1,3(2H)-二酮和二羰基化合物靛红或苊醌在乙醇/水介质中的一锅三组分反应，该反应由 p-TSA 在回流下催化。温和的反应条件、操作简单、底物范围广和整体优异的收率使该方法非常有效地用于茚满酮稠合螺吲哚的文库合成。
• Synthesis of Partially Reduced Imidazo[1,2-a]pyridines through an Unprecedented Base-Mediated (4+2) Cyclization
  作者：Ramendra Pratap、Rahul Panwar、Surjeet Singh、Pratik Yadav、Ranjay Shaw、Abhinav Kumar

  DOI：10.1055/s-0036-1588943

  日期：——

  A water-mediated regioselective synthesis of 6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles was performed by the reaction of 2-[1-cyano-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl]benzonitrile with 1-aryl-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanones under basic conditions. This reaction involves an unprecedented (4+2) annulation.

  6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles 的水介导区域选择性合成是通过 2-[1-cyano -2,2-双(甲基硫烷基)乙烯基]苄腈与1-芳基-2-(咪唑烷-2-亚基)乙酮在碱性条件下。该反应涉及前所未有的 (4+2) 环化。
• The aza-ene reaction of heterocyclic ketene aminals with enones: an efficient and simple synthetic route to fused di- and tri-heterocycles
  作者：Jian-Heng Zhang、Mei-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1039/a903356d

  日期：——

  Heterocyclic ketene aminals bearing a secondary amino moiety acted as hetero-ene components to react with a number of enones under very mild conditions. The reaction of five- and six-membered heterocyclic ketene aminals 5 and 8 with methyl vinyl ketone proceeded effectively through the aza-ene addition, imine–enamine tautomerization and intramolecular cyclization to give good yields of 8-aroyl-5-hydroxy-5-methyl-1

  带有仲氨基部分的杂环烯酮缩醛在非常温和的条件下作为杂烯组分与许多烯酮反应。五元和六元杂环烯酮缩醛5和8与甲基乙烯基酮的反应通过氮杂烯加成，亚胺-烯胺互变异构化和分子内环化有效地进行，从而获得了高产率的8-芳基-5-羟基-5-甲基1,2,3,5,6,7-六氢咪唑并[1,2- a ]吡啶6和9-芳酰基-6-羟基-6-甲基-1,2,3,4,7,8-六羟基-6 H-吡啶基[1,2- a]嘧啶9。当甲基乙烯基酮过量存在时，初步形成的产物6进行了第二次氮杂烯反应，然后进行分子内环化和水参与的脱苯甲酰化，生成了类固醇-4,9-二羟基-4,9-二甲基-1,2作为唯一产物，5,6,6a，7,8,10α-八氢-4 H，9 H-咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶-10α-苯甲酸基乙酯7。在回流的乙腈中，杂环烯酮缩醛5进行了氮杂烯加成和与许多取代的α，β-不饱和酮的环缩合反应，从而得到1,2,3,7-四氢咪唑并[1