4-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)butanoic acid | 63216-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)butanoic acid
• 英文别名: Troc-γ-aminobutyric acid；Troc-GABA-OH；4-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 63216-43-3
• 化学式: C₇H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 278.52
• InChiKey: KKGRCRBRQXASNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)butanoic acid 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.5h， 以90%的产率得到Troc-GABA-OPfp
  参考文献：
  名称：

  EP1607384

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到4-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722

文献信息

• Synthesis of functionalised β-keto amides by aminoacylation/domino fragmentation of β-enamino amides
  作者：Pavel Yanev、Plamen Angelov

  DOI：10.3762/bjoc.14.238

  日期：——

  Ethylenediamine-derived β-enamino amides are used as equivalents of amide enolate synthons in C-acylation reactions with N-protected amino acids. Domino fragmentation of the obtained intermediates leads to functionalised β-keto amides, bearing a protected amino group in their side chain.

  乙二胺衍生的β-烯胺酰胺在与N-保护的氨基酸进行C-酰化反应中用作酰胺烯酸酯合成子的等价物。所得中间体的多米诺断裂导致官能化的β-酮酰胺，在其侧链带有受保护的氨基。
• Ruthenium tetroxide oxidation of cyclic N-acylamines by a single layer method: formation of ω-amino acids
  作者：Mamoru Kaname、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.127

  日期：2008.4

  The ruthenium tetroxide oxidation of cyclic N-acyl amines by a 10% NaIO4 aqueous solution containing tert-butanol as a single layer system resulted in the endo-cyclic C–N bond cleavage to afford the ω-amino acids as almost sole products in good yields, while a similar oxidation under the double layer using a NaIO4 aqueous solution, and ethyl acetate gave the N-acyl lactams.

  含叔丁醇作为单层系统的10％NaIO 4水溶液对环N-酰基胺的四氧化钌氧化导致环内C-N键断裂，从而提供ω-氨基酸，几乎是唯一的产物。良好的收率，同时使用NaIO 4水溶液和乙酸乙酯在双层下进行类似的氧化，得到N-酰基内酰胺。
• Kricheldorf,H.R. et al., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 570 - 572
  作者：Kricheldorf,H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——