3,17-dioxo-4-oxaandrostane-5α-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,17-dioxo-4-oxaandrostane-5α-carbaldehyde
• 英文别名: 3,17-Dioxo-4-oxa androstane-5alpha-carbaldehyde；(3aS,3bR,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1,7-dioxo-3,3a,3b,4,5,8,9,9b,10,11-decahydro-2H-indeno[5,4-f]chromene-5a-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: HYNYLKVOQJGKPN-WERNOVKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,17-dioxo-4-oxaandrostane-5α-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的A，D环修饰的类固醇作为芳香酶抑制剂的构效关系：设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm050129p