2,3-环氧-2,3-二氢-2-甲基-1,4-萘醌 | 15448-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-环氧-2,3-二氢-2-甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2,3-epoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Menadione epoxide；1a-methyl-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 15448-59-6
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: NNUKDUBCRRYXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧-2,3-二氢-2-甲基-1,4-萘醌 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3,4-Dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Torii, Sigeru; Okumoto, Hiroshi; Nakayasu, Seizo, Chemistry Letters, 1989, p. 1975 - 1978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 [Zr₆(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(3,3',5,5'-azobenzenetetracarboxylate)₂(OH)₄(H₂O)₄] 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-环氧-2,3-二氢-2-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Zr基金属有机骨架Zr-abtc和MIP-200在H2O2选择性氧化中的催化性能

  摘要：

  在基于H 2 O 2的选择性氧化中研究了由8个连接的Zr 6簇和四位连接体组成的Zr-abtc和MIP-200金属有机骨架的催化性能，并将其与12配位的UiO-66和UiO进行了比较。 ‐67。Zr-abtc在α，β-不饱和酮中缺电子的C = C键的环氧化方面显示了底物转化和产物选择性方面的优势。1,2-环氧化物在香芹酮环氧化中的显着优势，再加上硫醚氧化中砜的高选择性，表明了Zr-abtc上的亲核氧化机理。Zr-abtc中不饱和酮的环氧化中优异的催化性能与大量弱碱性位点有关。H的亲电活化Zr-abtc在石竹烯中富电子的C = C键的环氧化中具有很高的活性，这也可以实现2 O 2。XRD和FTIR研究证实了催化后Zr-abtc结构的保留。MIP-200在基于H 2 O 2的氧化中的低活性很可能与它的特定亲水性有关，这不利于有机底物和H 2 O 2的吸附。

  DOI：

  10.1002/chem.202005152

文献信息

• Activation of H₂O₂ over Zr(IV). Insights from Model Studies on Zr-Monosubstituted Lindqvist Tungstates
  作者：Nataliya V. Maksimchuk、Vasilii Yu. Evtushok、Olga V. Zalomaeva、Gennadii M. Maksimov、Irina D. Ivanchikova、Yuriy A. Chesalov、Ilia V. Eltsov、Pavel A. Abramov、Tatyana S. Glazneva、Vadim V. Yanshole、Oxana A. Kholdeeva、R. John Errington、Albert Solé-Daura、Josep M. Poblet、Jorge J. Carbó

  DOI：10.1021/acscatal.1c02485

  日期：2021.8.20

  (Bu4N)2[W5O18Zr(H2O)3] (1) and (Bu4N)6[W5O18Zr(μ-OH)}2] (2), have been employed as molecular models to unravel the mechanism of hydrogen peroxide activation over Zr(IV) sites. Compounds 1 and 2 are hydrolytically stable and catalyze the epoxidation of C═C bonds in unfunctionalized alkenes and α,β-unsaturated ketones, as well as sulfoxidation of thioethers. Monomer 1 is more active than dimer 2. Acid

  Zr-单取代的 Lindqvist 型多金属氧酸盐 (Zr-POM)，(Bu 4 N) 2 [W 5 O 18 Zr(H 2 O) 3 ] ( 1 ) 和 (Bu 4 N) 6 [W 5 O 18 Zr( μ-OH)} 2 ] ( 2 )，已被用作分子模型来揭示过氧化氢在 Zr(IV) 位点上的活化机制。化合物1和2具有水解稳定性，可催化未官能化烯烃和 α,β-不饱和酮中 C=C 键的环氧化以及硫醚的磺化氧化。单体1比二聚体2更活跃。酸添加剂大大加速了氧化反应，并将氧化剂利用效率提高到>99%。产物分布表明异裂氧转移机制，该机制涉及在 Zr-POM 和 H 2 O 2相互作用时形成的亲电氧化物质。1和2与 H 2 O 2的相互作用以及由此产生的过氧衍生物已通过 UV-vis、FTIR、拉曼光谱、HR-ESI-MS 和组合 HPLC-ICP-原子发射光谱技术进行了研究。一个之间的相互作用17
• Chinon-Amin-Reaktionen, 20. Mitt. 1,4-Naphthochinon-Derivate einiger Psychopharmaka mit sekundärer Aminstruktur
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Christiane Tappe

  DOI：10.1002/ardp.19863190708

  日期：——

  Missing.

  丢失的。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AMINAPHTONE
  申请人：LABORATORI BALDACCI SPA

  公开号：US20140323747A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention concerns a new process for the synthesis of aminaphtone, which makes use of non-toxic solvents and reagents, under mild reaction and temperature conditions. The aminaphtone obtained with the method of the present invention also has a purity of at least 98% in weight. The method comprises the following steps: a) epoxidating menadione 1 to provide epoxide 2, b) acidifying epoxide 2 to provide hydroxynaphthoquinone 3, c) esterifying between hydroxynaphthoquinone 3 and 4-aminobenzoyl chloride to obtain compound 4, and d) reducing compound 4 in the presence of a reducing agent in water to obtain aminaphtone.

  本发明涉及一种合成氨基萘酮的新工艺，该工艺利用无毒溶剂和试剂，在温和的反应和温度条件下进行。本发明方法得到的氨基萘酮在重量上也具有至少98%的纯度。该方法包括以下步骤：a)环氧化甲萘醌1以提供环氧化合物2，b)酸化环氧化合物2以提供羟基萘醌3，c)在羟基萘醌3和4-氨基苯甲酰氯之间进行酯化以获得化合物4，d)在水中存在还原剂的情况下还原化合物4以获得氨基萘酮。
• Unprecedented Role of Hydronaphthoquinone Tautomers in Biosynthesis
  作者：Syed Masood Husain、Michael A. Schätzle、Steffen Lüdeke、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201404560

  日期：2014.9.8

  unexpected 1,4‐diketo tautomeric form of 2‐hydroxyhydronaphthoquinone as a stable intermediate. Similar 1,4‐diketo tautomers of hydronaphthoquinones were established as products of the NADPH‐dependent enzymatic reduction of other 1,4‐naphthoquinones, and as substrates for different members of the superfamily of short‐chain dehydrogenases. We propose an essential role of hydroquinone diketo tautomers in

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。
• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73

表征谱图