2,3-epoxy-4-hydroxy-2-methyl-1-tetralone | 63534-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3-epoxy-4-hydroxy-2-methyl-1-tetralone
• 英文别名: 2,3-epoxy-4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；7-Hydroxy-1a-methyl-7,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxiren-2-one；7-hydroxy-1a-methyl-7,7a-dihydronaphtho[2,3-b]oxiren-2-one
• CAS: 63534-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VXTIBAIKIDWHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-4-hydroxy-2-methyl-1-tetralone 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢萘醌互变异构体在生物合成中的空前作用

  摘要：

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404560
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧-2,3-二氢-2-甲基-1,4-萘醌 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢萘醌互变异构体在生物合成中的空前作用

  摘要：

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404560