2,3-环氧-16-(1-吡咯基)-雄甾-17-酮 | 159325-45-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2,3-环氧-16-(1-吡咯基)-雄甾-17-酮
• 中文别名: 2α,3α-环氧-16β-(1-吡咯烷基)-5α-雄甾-17-酮；2,3-环氧-16-(1-吡咯烷基)雄甾-17-酮
• 英文名称: 2α,3α-epoxy-16β-(1-pyrrolidinyl)-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 2α,3α-epoxy-16β-(1-pyrrolidinyl)-5α-androstane-17-one；Androstan-17-one,2,3-epoxy-16-(1-pyrrolidinyl)；(1S,2S,4R,6S,8S,11R,12S,14S,16S)-2,16-dimethyl-14-pyrrolidin-1-yl-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecan-15-one
• CAS: 159325-45-8
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂
• 分子量: 357.536
• InChiKey: ZZMJTNMGPPBIOY-CLGWBQSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18g/cm3 at 20℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.2 at 19.8℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧-16-(1-吡咯基)-雄甾-17-酮 在 sodium borohydrid 、 氮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89.5%的产率得到(2a,3a,5a,16b,17b)-2,3-环氧-16-(1-吡咯烷基)雄甾烷-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Androstane derivatives substituted by a quaternary ammonium group in

  摘要：

  揭示了一种新颖的、具有神经肌肉松弛作用的雄甾烷衍生物，其在16位位置被季铵基取代；含有它们的药用组合物；生产它们的方法；以及用于生产的新型中间体。

  公开号：

  US05591735A1
• 作为产物：
  描述：

  罗库溴铵杂质5 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到2,3-环氧-16-(1-吡咯基)-雄甾-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Processes for the synthesis of rocuronium bromide

  摘要：

  该发明涵盖了合成1-[17β-乙酰氧基-3α-羟基-2β-(4-吗啡啉基)-5α-雄甾烷-16β-基]-1-(2-丙烯基)吡咯啉溴化物（罗库溴铵）及其中间体的过程。

  公开号：

  US20070117975A1

文献信息

• 一种16β-四氢吡咯基雄甾-2α-环氧-17-酮的 合成方法
  申请人：台州仙琚药业有限公司

  公开号：CN109053855B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明涉及医药化工技术领域，公开了一种罗库溴铵重要中间体16β‑四氢吡咯基雄甾‑2α‑环氧‑17‑酮的制备方法，所述的制备方法包括以下步骤：(1)在球磨罐中，一并加入17‑乙酰氧基雄甾‑2α,16α‑双环氧化物、吡咯烷及硅胶，在一定的机械研磨频率下进行反应；(2)反应混合物经后处理并通过重结晶得到16β‑四氢吡咯基雄甾‑2α‑环氧‑17‑酮。本发明所述的制备方法具有反应收率高、时间短、选择性好、操作简便、污染少等优点，是一种具有较好推广应用前景的绿色化学合成方法。
• Androstane derivatives substituted by a quaternary ammonium group in 16-position, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
  申请人：Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0608495B1

  公开（公告）日：1997-06-04
• US5591735A
  申请人：——

  公开号：US5591735A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US7569687B2
  申请人：——

  公开号：US7569687B2

  公开（公告）日：2009-08-04