5-methoxy-3-phenylsulfanyl-1,4-naphthoquinone | 105245-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenylsulfanyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-methoxy-2-phenylsulfanyl-1,4-naphthoquinone；5-methoxy-3-phenylthio-1,4-naphtoquinone；5-methoxy-3-(phenylthio)-1,4-naphthoquinone；8-Methoxy-2-(phenylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione；8-methoxy-2-phenylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 105245-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃S
• 分子量: 296.346
• InChiKey: INLPUCYEFLTHBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenylsulfanyl-1,4-naphthoquinone 在 jones' reagent 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  通过封闭的蒽醌互变异构体正式合成aklavinone

  摘要：

  制备了Aklavinone的Kishi合成中的高级中间体。将Juglone转化为烯酮4。然后通过迈克尔加成并除去PhSOH和HCN，由4制备醌6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84398-1
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-propionaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 5-methoxy-3-phenylsulfanyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A novel naphthoquinone synthesis via tandem directed lithiations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95055-x

文献信息

• Chemoselective method for the synthesis of 4-allyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone derivatives from 1,4-quinones by an indium-mediated allylation protocol
  作者：Dipanjan Pan、Sajal K Mal、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00133-3

  日期：2002.4

  Allyl indium halide on reaction with 1,4-quinones produced 4-allyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone derivatives. Unsymmetrical quinones show high chemoselectivity in addition of allyl indium halide reagent to the carbonyl group.

  烯丙基卤化铟与1，4-醌反应生成4-烯丙基-4-羟基环己-2,5-二烯酮衍生物。除烯丙基卤化铟试剂加到羰基上外，不对称醌还显示出高化学选择性。
• The synthesis of 5′-deoxyjuglomycin A and 5′-methoxyjuglomycin A.
  作者：Margaret A. Brimble、Elaine Ireland、Sara J. Phythian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80184-8

  日期：1991.10

  The Syntheses of 5′-deoxyjuglomycin A (17 and 5′-methoxyjuglomycin A (18) are reported in which the key step involves ceric ammonium nirate oxidative cleavage of the furo(3,2-b)naphtho[2,1-d]furans (7,8). The synthesis of 5′-methoxyjuglomycin A (18) represents a formal synthesis of juglomycins A and B (1) and (2).

  报道了5'-脱氧水珠霉素A（17和5'-甲氧水珠霉素A（18）的合成，其中关键步骤涉及硝酸呋喃镍氧化呋喃（3,2-b）萘[2,1-d]的裂解。呋喃（7,8）。5'-甲氧基珠红霉素A（18）的合成代表了珠红霉素A和B（1）和（2）的形式合成。
• Regioselective synthesis of 2- and 3-(phenylthio)juglone derivatives
  作者：Sylvain Laugraud、Andre Guingant、Claude Chassagnard、Jean D'Angelo

  DOI：10.1021/jo00242a042

  日期：1988.4
• Brimble, Margaret A.; Ireland, Elaine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3109 - 3114
  作者：Brimble, Margaret A.、Ireland, Elaine

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±) 11-deoxydaunomycinone and 4-demethoxy analogue by sequential Diels-Alder cycloadditions
  作者：Sylvain Laugraud、André Guingant、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80329-4

  日期：——