5-(-)-menthyloxycarbonyl-(6R)-tetrahydrofolic acid | 111612-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(-)-menthyloxycarbonyl-(6R)-tetrahydrofolic acid
• CAS: 111612-17-0
• 化学式: C₃₀H₄₁N₇O₈
• 分子量: 627.698
• InChiKey: BIQIBTZNQSBYKP-QAGBHRCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  229.07
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(-)-menthyloxycarbonyl-(6R)-tetrahydrofolic acid 在 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-7-Amino-2-[4-((S)-1,3-dicarboxy-propylcarbamoyl)-phenyl]-9-hydroxy-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-2,5,6,8-tetraaza-9b-azonia-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的方法来制备5-甲酰基四氢叶酸（亚叶酸）的6（R）-和6（S）-非对映异构体

  摘要：

  用（-）-薄荷基氯甲酸酯酰化6（RS）-四氢叶酸，得到N-5衍生物，可通过用正丁醇萃取将其分离成非对映异构体。通过用甲酸和溴化氢在乙酸中的混合物处理，然后水解，将这些衍生物分别转化为5-甲酰基四氢叶酸酯的6（R）-和6（S）-非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c39870000470
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 folate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-(-)-menthyloxycarbonyl-(6R)-tetrahydrofolic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuge, Yukihiro; Inoue, Kunimi; Ando, Kyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1427 - 1432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of the (6R)- and (6S)-diastereoisomers of 5-formyltetrahydrofolate (leucovorin)
  作者：Jonathan Owens、Lilias Rees、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19930000871

  日期：——

  The separation of the (6R)- and (6S)-diastereoisomers of tetrahydrofolic acid by derivatisation on N-5 with chiral auxiliary reagents followed by fractional crystallisation or extraction is described. Chloroformates of chiral alcohols were used as chiral auxiliaries and those derived from cyclic terpene alcohols were found to be most effective for the separation. The cleavage of the derivative and conversion

  描述了通过在N-5上用手性辅助试剂衍生化四氢叶酸的（6 R）-和（6 S）-非对映异构体，然后进行分步结晶或萃取的方法。手性醇的氯甲酸酯被用作手性助剂，而衍生自环状萜烯醇的氯甲酸酯对于分离是最有效的。衍生物的裂解和原位转化研究了将5,10-亚甲基四氢叶酸水解后得到5-甲酰基四氢叶酸（亚叶酸钙）的衍生化四氢叶酸；（-）-薄荷醇的化合物是唯一将令人满意的分离与足够的不稳定性结合起来以有效转化为5-甲酰基四氢叶酸的化合物。描述了产物的表征和光学纯度。