methyl 4-isobutyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1198320-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 4-isobutyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-isobutyl-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylate；methyl 4-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1198320-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: NPWOTNDDGVJLOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-isobutyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以541 mg的产率得到(R,S)-3-iso-butyl-4-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  利用多相催化剂的三步序流系统合成 (±)-普瑞巴林

  摘要：

  (±)-普瑞巴林已通过流动法合成。从商业异戊醛和丙二酸甲酯开始的三步顺序流动反应在多相催化剂下顺利进行，得到所需的化合物。总产率为 75%-quant，时空产率 (STY) 为 52.2 g/L·d。此外，还开发了一种用于醛与丙二酸酯的 Knoevenagel 反应的多相催化剂，这是合成的第一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700998
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-1-硝基甲基丁基)丙二酸二甲酯 在 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到methyl 4-isobutyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用多相催化剂的三步序流系统合成 (±)-普瑞巴林

  摘要：

  (±)-普瑞巴林已通过流动法合成。从商业异戊醛和丙二酸甲酯开始的三步顺序流动反应在多相催化剂下顺利进行，得到所需的化合物。总产率为 75%-quant，时空产率 (STY) 为 52.2 g/L·d。此外，还开发了一种用于醛与丙二酸酯的 Knoevenagel 反应的多相催化剂，这是合成的第一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700998

文献信息

• PROCESSES FOR MAKING PREGABALIN AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Thijs Lambertus

  公开号：US20090312560A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Processes for making a diester compound of formula (B) and for converting it to pregabalin, especially via a compound of formula (2), can provide several advantages. The compound (B) can be converted to the compound (2) via reductive hydrogenation.

  制备化合物（B）的双酯类化合物以及将其转化为普拉巴林的过程，特别是通过化合物（2）的过程，可以提供几个优势。化合物（B）可以通过还原氢化反应转化为化合物（2）。
• 光学活性の４−ニトロブタン酸エステル及びプレガバリンの製造方法
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2017160158A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】反応工程数が少なく安価で効率的な光学活性のプレガバリンの製造方法を提供すること、並びにその方法に用いられる光学活性の４−ニトロブタン酸エステルの製造方法を提供すること。【解決手段】ピリジンビスオキサゾリン誘導体と酸化カルシウムとを含むキラル触媒の存在下、マロン酸ジアルキルと４−メチル−１−ニトロ−１−ペンテンとを反応させることによる、光学活性の５−メチル−３−ニトロメチル−２−アルコキシカルボニルヘキサン酸アルキルエステルの製造方法、及び本製造方法を用いたプレガバリンの製造方法。【選択図】なし

  提供一种少量且经济高效的光学活性普瑞巴林的制备方法，以及用于该方法的光学活性4-硝基丁酸酯的制备方法。在手性催化剂存在下，通过将马隆酸二烷基和4-甲基-1-硝基-1-戊烯反应制备光学活性的5-甲基-3-硝基甲基-2-羟基羧酰己酸烷基酯，以及使用该制备方法制备普瑞巴林的制备方法。【选定图像】无
• Processes For Making Pregabalin And Intermediates Therefor
  申请人：THIJS Lambertus

  公开号：US20110245508A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Processes for making a diester compound of formula (B) and for converting it to pregabalin, especially via a compound of formula (2), can provide several advantages. The compound (B) can be converted to the compound (2) via reductive hydrogenation.

  制备二酯化合物（B）以及将其转化为普瑞巴林的过程，尤其是通过化合物（2）的过程，可以提供多种优势。化合物（B）可以通过还原氢化反应转化为化合物（2）。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING PREGABALIN AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE PRÉGABALINE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2009149928A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Processes for making a diester compound of formula (B) and for converting it to pregabalin, especially via a compound of formula (2), can provide several advantages. The compound (B) can be converted to the compound (2) via reductive hydrogenation.
• Synthesis of (±)-Pregabalin by Utilizing a Three-Step Sequential-Flow System with Heterogeneous Catalysts
  作者：Haruro Ishitani、Kan Kanai、Yuki Saito、Tetsu Tsubogo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201700998

  日期：2017.12.1

  (±)-Pregabalin has been synthesized by utilizing flow methods. Three-step sequential-flow reactions starting from commercial isovaleraldehyde and methyl malonate proceeded smoothly with heterogeneous catalysts to afford the desired compound. The total yield was 75%-quant, and a space-time yield (STY) of 52.2 g/L·d was reached. In addition, a heterogeneous catalyst for the Knoevenagel reaction of aldehydes

  (±)-普瑞巴林已通过流动法合成。从商业异戊醛和丙二酸甲酯开始的三步顺序流动反应在多相催化剂下顺利进行，得到所需的化合物。总产率为 75%-quant，时空产率 (STY) 为 52.2 g/L·d。此外，还开发了一种用于醛与丙二酸酯的 Knoevenagel 反应的多相催化剂，这是合成的第一步。