4-nitropentanoic acid | 32776-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-nitropentanoic acid
• 英文别名: methyl-4-nitrobutyric acid；(+/-)-4-Nitro-valeriansaeure；(+/-)-4-nitro-valeric acid
• CAS: 32776-47-9
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: NOJDLCIZWGTOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitropentanoic acid 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Theilacker; Wendtland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 570, p. 33,48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基戊烷酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.54 g的产率得到4-nitropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内羧酸根使硝基烷脱质子的主要动力学氢同位素效应

  摘要：

  比较了旋光性硝基戊酸和4-氘代硝基戊酸的外消旋速率。速率比（kie） 在31°C下为k H / k D = 5.68（±0.17），与Lewis等人确定的比率非常吻合。碘捕获法用于碱催化的去质子反应。在更详细的研究中，还制备了旋光的4-硝基-4-苯基丁酸（NPBA），并在二甲氧基乙烷：水中测量了外消旋速率。如果三乙胺的含量不到完全当量，则速率与[Et 3 N：] / [NPBA]成正比。对于1 <[Et 3N：] / [NPBA] <2，速率与比例无关，这与消旋作用主要由分子内羧酸根使硝基烷脱质子有关。溶剂的同位素效应为 = 0.73（±0.04），与D 2 O的交换速率等于外消旋速率。与甲酯的乙酸外消旋化速率进行比较，得出分子内羧酸盐的有效摩尔浓度（EM = 13.7）。NPBA和4-deutero-NPBA外消旋化的Kie 在25°C下为k H / k D = 5.78，在20

  DOI：

  10.1002/poc.1330

文献信息

• 一种喹西特及其盐酸盐的制备方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN105481766B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了一种喹西特及其盐酸盐的制备方法，属于药物化学研究领域。该方法以硝基乙烷、丙烯酸甲酯为起始原料，依次进行迈克尔缩合反应、脱甲脂、酰氯化、酰胺化、羰基还原、硝基还原、氨基盐酸盐化等反应制得喹西特及其盐酸盐。制备方法操作简单、原料廉价，成本低，收率高，达94%以上，易于实现工业化生产。
• Neighboring group participation in proton transfers
  作者：Harold Wilson、Edward S. Lewis

  DOI：10.1021/ja00762a019

  日期：1972.4
• The primary kinetic hydrogen isotope effect in the deprotonation of a nitroalkane by an intramolecular carboxylate group
  作者：Nicholas Backstrom、Neil A. Burton、Simon Turega、C. Ian F. Watt

  DOI：10.1002/poc.1330

  日期：2008.7

  dominated by deprotonation of the nitroalkane by the intramolecular carboxylate group. The solvent isotope effect is  = 0.73(±0.04) and rates of exchange with D2O are equal to rates of racemization. Comparison with rates of racemization by acetate of the methyl ester yielded an effective molarity (EM = 13.7) for the intramolecular carboxylate. The kie for racemizations of NPBA and 4-deutero-NPBA is kH/kD = 5

  比较了旋光性硝基戊酸和4-氘代硝基戊酸的外消旋速率。速率比（kie） 在31°C下为k H / k D = 5.68（±0.17），与Lewis等人确定的比率非常吻合。碘捕获法用于碱催化的去质子反应。在更详细的研究中，还制备了旋光的4-硝基-4-苯基丁酸（NPBA），并在二甲氧基乙烷：水中测量了外消旋速率。如果三乙胺的含量不到完全当量，则速率与[Et 3 N：] / [NPBA]成正比。对于1 <[Et 3N：] / [NPBA] <2，速率与比例无关，这与消旋作用主要由分子内羧酸根使硝基烷脱质子有关。溶剂的同位素效应为 = 0.73（±0.04），与D 2 O的交换速率等于外消旋速率。与甲酯的乙酸外消旋化速率进行比较，得出分子内羧酸盐的有效摩尔浓度（EM = 13.7）。NPBA和4-deutero-NPBA外消旋化的Kie 在25°C下为k H / k D = 5.78，在20
• Theilacker; Wendtland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 570, p. 33,48
  作者：Theilacker、Wendtland

  DOI：——

  日期：——