2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde | 914220-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(cyclopropylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 914220-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• mdl: MFCD09030319
• 分子量: 170.211
• InChiKey: AGQZBHGVONTLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde 在 吡啶 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 以95%的产率得到(Z)-2-(2-cyclopropylvinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团策略可实现烯烃的对映选择性还原性Heck氢芳基化。

  摘要：

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202001069
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的催化不对称三组分反应。

  摘要：

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02487

文献信息

• Bioinspired Intramolecular Diels-Alder Reaction: A Rapid Access to the Highly-Strained Cyclopropane-Fused Polycyclic Skeleton
  作者：Shifa Zhu、Zhengjiang Guo、Zhipeng Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201304839

  日期：2014.2.24

  bioinsipred gold‐catalyzed tandem Diels–Alder/Diels–Alder reaction of an enynal and a 1,3‐diene, forming the highly‐strained benzotricyclo[3.2.1.02,7]octane skeleton, was reported. In contrast, a Diels–Alder/Friedel–Crafts tandem reaction occurred instead when silver salts were used as the catalyst. Although both reactions experienced the similar Diels–Alder reaction of a pyrylium intermediate with a

  据报道，生物吸附的金催化的烯类和1,3-二烯的串联Diels-Alder / Diels-Alder反应形成了高应变的苯并三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷骨架。相反，当使用银盐作为催化剂时，发生了狄尔斯-阿尔德/弗里德尔-克拉夫特串联反应。尽管两个反应都经历了类似的吡啶鎓中间体与1,3-二烯的Diels-Alder反应，但它们具有不同的反应机理。前者进行了逐步的Diels-Alder反应，而后者则进行了协调一致的反应。
• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines via Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Enyne Cycloisomerization/1,2-Migration Cascade
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02310

  日期：2020.8.21

  of the migrating group is comprehensively investigated. The study of the mechanism indicates that the pathway involving a gold carbenoid species is the main pathway and that the 1,2-migration of alkyl and aryl groups to the gold carbenoid occurs in an intramolecular fashion. This cascade reaction is also employed as the key step for the synthesis of a decumbenine B analogue.

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。
• Synthesis of 2-(Isoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ones via Silver(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Propargylic Alcohols
  作者：Ali Nikbakht、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02952

  日期：2019.9.20

  The silver(I)-catalyzed reaction of ortho-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols represents a new strategy for the divergent one-pot synthesis of 2-(isoquinolin-1-yl) prop-2-en-1-ones via tandem 6-endo-cyclization, 1,3-dipolar cycloaddition, and intramolecular dehydrative opening of the 2,3-dihydroisoxazole ring. This synthetic protocol tolerates a wide variety of ortho-alkynylbenzaldoximes

  银（I）催化邻炔基苯甲肟与炔丙醇的反应代表了一种新的策略，可通过串联6-内酯一锅法合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮-环化，1,3-偶极环加成和2,3-二氢异恶唑环的分子内脱水开放。该合成方案可耐受多种邻炔基苯甲酰肟和炔丙醇，并能以优异的产率提供相应的产物。
• An Alkyne Diboration/6π-Electrocyclization Strategy for the Synthesis of Pyridine Boronic Acid Derivatives
  作者：Helena Mora-Radó、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.201601084

  日期：2016.5.4

  A new and efficient synthesis of pyridine‐based heteroaromatic boronic acid derivatives is reported through a novel diboration/6π‐electrocyclization strategy. This method delivers a range of functionalized heterocycles from readily available starting materials.

  通过新颖的diboration /6π-电环化策略，报道了一种新的高效合成吡啶基杂芳族硼酸衍生物的方法。该方法从容易获得的起始原料中提供了一系列官能化杂环。