(2-(4-((2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)amino)phenyl)propanoyl)glycine | 1210908-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(4-((2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)amino)phenyl)propanoyl)glycine
• 英文别名: 2-(2-(4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)phenyl)propanamido)acetic acid；2-[2-[4-[[2-(Trifluoromethyl)pyridin-4-yl]amino]phenyl]propanoylamino]acetic acid
• CAS: 1210908-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 367.328
• InChiKey: DUNORCYEBJZFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-((2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)amino)phenyl)propanoyl)glycine 、 对乙酰氨基酚 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以79%的产率得到4-acetamidophenyl 2-(2-(4-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)phenyl)propanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  扑热息痛酯作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是内源性大麻素受体配体anandamide的关键水解酶。描述了一系列18种对乙酰氨基酚酯的FAAH抑制活性的合成和评估。构效关系研究表明，具有2-（4-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基氨基）苯基）乙酸取代基的酯（33）是该系列中最有效的类似物。该化合物与K i以竞争性方式抑制FAAH活性。值为0.16μM。该化合物还能够抑制大鼠嗜碱性白血病细胞中的FAAH活性，方法是通过测量anandamide的水解，依赖于FAAH的anandamide的细胞蓄积或依赖于FAAH的recycling向细胞膜的再循环来评估。该化合物还抑制了单酰基甘油脂肪酶（MGL）的活性，该酶负责内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油的水解，IC 50值为1.9μM。结论是该化合物可能是设计有效的FAAH新型抑制剂的有用模板。

  DOI：

  10.1021/jm901891p
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-((2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)amino)phenyl)propanoic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2-(4-((2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)amino)phenyl)propanoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  新型丙酰胺作为脂肪酸酰胺水解酶抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）在控制大麻素信号传导中起着关键作用，通过内源性大麻素anandamide的水解以及某些组织中的2-花生四烯酸甘油酯来进行。FAAH抑制代表了激活大麻素系统的一种有前途的策略，因为它不会导致表征大麻素受体激动剂的精神和外围副作用。在这里，我们介绍一种新型的profen衍生物N的发现。-（杂芳基）-2-（4-（（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）氨基）苯基）丙酰胺，作为FAAH抑制剂。酶法测定显示对FAAH的效力范围从纳摩尔到微摩尔，并且大多数化合物对环加氧酶的两种同工型均缺乏活性。还介绍了广泛的结构活性研究和该系列先导化合物的结合方式的定义。在大鼠和小鼠FAAH上对该系列所选化合物进行的动力学分析表明，化学结构的轻微修饰可能会影响结合模式，并导致竞争性（TPA1）或非竞争性（TPA14）抑制模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.033