N-(2,4-dichlorophenyl)-N-methylmethacrylamide | 1613294-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichlorophenyl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1613294-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 244.12
• InChiKey: RHCXCICNAOLGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以43%的产率得到(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-N,2-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排合成反式肉桂酰胺

  摘要：

  在本文中，我们描述了 NHC 催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排，其能够裂解惰性芳基 C-N 键。通过直接构建C （芳基） -C （烯基）键可以获得一系列反式肉桂酰胺，并且Br，Cl，CN和吡啶基等官能团与NHC催化相容。该反应具有高原子经济性、无过渡金属催化和易于获得的底物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00443c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(2,4-dichlorophenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排合成反式肉桂酰胺

  摘要：

  在本文中，我们描述了 NHC 催化的N-芳基甲基丙烯酰胺的休战-微笑重排，其能够裂解惰性芳基 C-N 键。通过直接构建C （芳基） -C （烯基）键可以获得一系列反式肉桂酰胺，并且Br，Cl，CN和吡啶基等官能团与NHC催化相容。该反应具有高原子经济性、无过渡金属催化和易于获得的底物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00443c

文献信息

• Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00720d

  日期：——

  A novel transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides using inexpensive NaN₃ and K₂S₂O₈ was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various N₃-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for C–N and C–C bond formation via a free-radical cascade process.

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。
• Trichloroisocyanuric Acid Induced Chlorine Radical Cascade Chlorination­/Carbocyclization of Acrylamides: Constructing Chlorinated Oxindoles by C–Cl and C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Yingpeng Su、Lindan Cao、Ya Shi、Yawei Feng、Wenxuan Xue、Guiyan Cao、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610868

  日期：2019.6

  the synthesis of oxindoles has been achieved through a chlorine radical-induced cascade chlorination/carbocyclization of N-aryl acrylamides. Trichloroiso­cyanuric acid (TCCA) is used as both radical initiator and chlorine source. A wide range of substrates can be applied in this process to directly afford chlorinated oxindoles via C–Cl and C–C bond formation. A metal- and additive-free strategy for the

  抽象的 通过氯自由基诱导的N-芳基丙烯酰胺级联氯化/碳环化，已经实现了无金属和无添加剂的合成吲哚的策略。三氯异氰尿酸（TCCA）既用作自由基引发剂又用作氯源。在此过程中，可以使用各种各样的底物，通过C–Cl和C–C键的形成直接提供氯化羟吲哚。 通过氯自由基诱导的N-芳基丙烯酰胺级联氯化/碳环化，已经实现了无金属和无添加剂的合成吲哚的策略。三氯异氰尿酸（TCCA）既用作自由基引发剂又用作氯源。在此过程中，可以使用各种各样的底物，通过C–Cl和C–C键的形成直接提供氯化羟吲哚。
• Aerobic Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of α,β-Unsaturated Amides: an Efficient Approach to Quaternary Oxindoles
  作者：Promita Biswas、Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.201603809

  日期：2016.6.27

  An efficient method for the aerobic radical‐cascade alkylation/cyclization of α,β‐unsaturated amides to afford functionalized oxindoles with a C3 quaternary stereocenter is described. The process is based on the generation of valuable alkyl radicals through sustainable aerobic C−H activation of aldehydes followed by decarbonylation using O2 as the sole oxidant. This method features a broad substrate

  描述了一种有效的有氧自由基-级联烷基化/环化α，β-不饱和酰胺以提供具有C3季立体中心的官能化吲哚的有效方法。该过程基于通过可持续的需氧CH-H活化醛，然后使用O 2作为唯一氧化剂进行脱羰，从而生成有价值的烷基。该方法具有广泛的底物范围，廉价的烷基自由基前体和方便的试剂。最后，该方法成功地用于合成四氢呋喃呋喃二氢吲哚和（±）-乙二胺的烷基类似物。
• Iron-Catalyzed Cascade Carbochloromethylation of Activated Alkenes: Highly Efficient Access to Chloro-Containing Oxindoles
  作者：Ming-Zhu Lu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol502411c

  日期：2014.9.19

  iron-catalyzed carbodi- and trichloromethylation of activated alkenes with readily available dichloro- and tetrachloromethane has been developed. A diaryliodonium salt is used as an efficient oxidant in this transformation. This reaction tolerates a variety of functional groups and allows for a highly efficient synthesis of various chloro-containing oxindoles.

  已经开发出铁催化的活化烯烃的碳二碳和三氯甲基化，以及容易获得的二氯和四氯甲烷。在该转化中，二芳基碘鎓盐用作有效的氧化剂。该反应容许各种官能团，并允许各种含氯的羟吲哚的高效合成。
• Tandem radical cyclization to construct poly-brominated 2-oxindoles
  作者：Fengjuan Chen、Yajun Wang、Shijun Zhao、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c7ob01859b

  日期：——

  Catalytic amounts of TBHP (15 mol %) promoted tribromomethylation of activated alkenes has been developed. This method provided a metal-free aerobic way to construct poly-brominated 2-oxindoles from reaction of readily available N-arylacrylamides with CBr4 via a proposed tandem radical cyclization process. Air is used as an efficient terminal oxidant in this transformation. The formation of the 1,1-dibromoolefin

  已经开发了催化量的TBHP（15mol％）促进的活化烯烃的三溴甲基化。该方法提供了一种无金属的好氧方法，该方法可通过提议的串联自由基环化方法，使易得的N-芳基丙烯酰胺与CBr4反应，从而构建多溴化的2-氧吲哚。在此转化过程中，空气被用作有效的终端氧化剂。1，1-二溴代烯烃衍生物的形成也可以在较高温度和纯净条件下实现。