Di-n-propylglycine hydrochloride | 90942-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Di-n-propylglycine hydrochloride
• 英文别名: 2-(dipropylamino)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 90942-04-4
• 化学式: C₈H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 195.689
• InChiKey: DGWLYLJQFKGJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-n-propylglycine hydrochloride 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 4-acetamidophenyl 2-(dipropylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基乙酰苯胺和纳曲酮的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）前药和氨基烷基羰基（AAC）前药具有改善的皮肤渗透性

  摘要：

  报道了酚类药物对乙酰氨基酚（APAP）和纳曲酮（NTX）的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）和氨基烷基羰基（AAC）前药。还提出了将碱性胺基团掺入酚类药物的酰基前药的部分中对其皮肤渗透性能的影响。DAAC-APAP前药是通过三步程序从卤代烷基羰基酯开始合成的，卤代烷基羰基酯与五种不同的胺反应：二甲胺，二乙胺，二丙胺，吗啉和哌啶。氨基和酰基的羰基之间的间隔为1-3 CH 2。酯水解后，随后通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联将羧酸产物与母体药物偶联，从而以优异的收率得到DAAC-APAP-HCl前药。AAC前药是使用DCC或EDCI作为偶联剂，使用可商购的Boc保护的氨基酸合成的。比较了使用这两种不同方法合成的前药的收率。在缓冲液（pH 6.0，20 mM）中测量DAAC和AAC系列的一些成员的半衰期（t 1/2）。在水解实验中评估的成员的t 1/2范围为15–113分钟。在AAC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.118
• 作为产物：
  描述：

  2-(二丙基氨基)乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 Di-n-propylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-羟基乙酰苯胺和纳曲酮的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）前药和氨基烷基羰基（AAC）前药具有改善的皮肤渗透性

  摘要：

  报道了酚类药物对乙酰氨基酚（APAP）和纳曲酮（NTX）的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）和氨基烷基羰基（AAC）前药。还提出了将碱性胺基团掺入酚类药物的酰基前药的部分中对其皮肤渗透性能的影响。DAAC-APAP前药是通过三步程序从卤代烷基羰基酯开始合成的，卤代烷基羰基酯与五种不同的胺反应：二甲胺，二乙胺，二丙胺，吗啉和哌啶。氨基和酰基的羰基之间的间隔为1-3 CH 2。酯水解后，随后通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联将羧酸产物与母体药物偶联，从而以优异的收率得到DAAC-APAP-HCl前药。AAC前药是使用DCC或EDCI作为偶联剂，使用可商购的Boc保护的氨基酸合成的。比较了使用这两种不同方法合成的前药的收率。在缓冲液（pH 6.0，20 mM）中测量DAAC和AAC系列的一些成员的半衰期（t 1/2）。在水解实验中评估的成员的t 1/2范围为15–113分钟。在AAC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.118

文献信息

• Process for the preparation of amino acid derivatives
  申请人：Degussa AG

  公开号：US06399809B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Process for the preparation of amino acid derivatives of the general formula I where R1-R4 are as defined herein, from the corresponding malonic acid monoester amides of the general formula II  by Hofmann degradation using a hypohalite in an aqueously basic medium, which comprises carrying out the reaction in the presence of an alcohol or amine and using the hypohalite in amounts of from 1.0 to 1.5 equivalents and the base in amounts of from 0.8 to 4.0 equivalents per mole of starting material II.

  本发明涉及一种制备一般式I中R1-R4如定义所示的氨基酸衍生物的过程，该过程从一般式II中对应的马隆酸单酯酰胺开始，通过在水性碱性介质中使用次卤酸进行Hofmann降解反应，其中在反应中存在醇或胺，并且使用1.0至1.5当量的次卤酸和0.8至4.0当量的碱每摩尔起始物II。
• Verfahren zur Herstellung von Aminosäurederivaten
  申请人：Degussa-Hüls Aktiengesellschaft

  公开号：EP1046638A2

  公开（公告）日：2000-10-25

  Verfahren zur Herstellung von Aminosäurederivaten der allgemeinen Formel I aus den entsprechenden Malonsäuremonoesteramiden der allgemeinen Formel II durch Hofmannschen Abbau mittels eines Hypohalits in wässrig basischem Milieu, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart eines Alkohols oder Amins durchführt und daß das Hypohalit in Mengen von 1,0 bis 1,5 Äquivalenten und die Base in Mengen von 0,8 bis 4,0 Äquivalenten je mol Edukt II anwendet.

  通式 I 氨基酸衍生物的制备工艺 由相应的丙二酸单酯酰胺制备通式 II 氨基酸衍生物的工艺 在碱性水介质中使用次卤酸进行霍夫曼降解，其特征在于反应在醇或胺存在下进行，次卤酸的使用量为每摩尔起始原料 II 1.0 至 1.5 个当量，碱的使用量为 0.8 至 4.0 个当量。
• US6399809B1
  申请人：——

  公开号：US6399809B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• N , N ′-Dialkylaminoalkylcarbonyl (DAAC) prodrugs and aminoalkylcarbonyl (AAC) prodrugs of 4-hydroxyacetanilide and naltrexone with improved skin permeation properties
  作者：H. Devarajan-Ketha、K.B. Sloan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.118

  日期：2011.7

  After the hydrolysis of the ester, the carboxylic acid product was subsequently coupled with the parent drug via a dicyclohexyl carbodiimide (DCC) mediated coupling to yield the DAAC-APAP-HCl prodrugs in excellent yields. The AAC prodrugs were synthesized using commercially available Boc-protected amino acids using DCC or EDCI as coupling agents. The yields of the prodrugs synthesized using these two

  报道了酚类药物对乙酰氨基酚（APAP）和纳曲酮（NTX）的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）和氨基烷基羰基（AAC）前药。还提出了将碱性胺基团掺入酚类药物的酰基前药的部分中对其皮肤渗透性能的影响。DAAC-APAP前药是通过三步程序从卤代烷基羰基酯开始合成的，卤代烷基羰基酯与五种不同的胺反应：二甲胺，二乙胺，二丙胺，吗啉和哌啶。氨基和酰基的羰基之间的间隔为1-3 CH 2。酯水解后，随后通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联将羧酸产物与母体药物偶联，从而以优异的收率得到DAAC-APAP-HCl前药。AAC前药是使用DCC或EDCI作为偶联剂，使用可商购的Boc保护的氨基酸合成的。比较了使用这两种不同方法合成的前药的收率。在缓冲液（pH 6.0，20 mM）中测量DAAC和AAC系列的一些成员的半衰期（t 1/2）。在水解实验中评估的成员的t 1/2范围为15–113分钟。在AAC