1-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)hydrazine | 2989-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)hydrazine
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-2-chloroaniline
• CAS: 2989-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: XXTTWPKPCRYKNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  351.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)hydrazine 在 碘苯 、 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Iodobenzene-Catalysed Deprotection of Hydrazones using m-Chloroperbenzoic Acid

  摘要：

  以碘苯为催化剂，以 mCPBA 为末端氧化剂，在室温下完成了苯肼和对甲苯磺酰肼向其母体醛和酮的脱保护反应。该反应非常普遍，目标产物的收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.3184/174751913x13716381556646
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-肼 在 乙醇 、 氯仿 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Busch; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 144, p. 291,305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-mediated aerobic oxidations of aldehyde hydrazones leading to N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Lei Liu、Suliu Feng

  DOI：10.1039/c7ob00042a

  日期：——

  A Cu(II)-mediated synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles from aldehyde hydrazones has been developed. This is the first time that the synthesis of N,N′-diacylhydrazines and 1,3,4-oxadiazoles using N,N-dimethylamides as the acylation reagent and O2 in air as the oxidation reagent is reported. These reactions offered several advantages including simple workups, ligand-free inexpensive

  已开发了一种由Cu（II）介导的从醛中合成N，N'-二酰基肼和1,3,4-恶二唑的方法。这是第一次发现的合成Ñ，Ñ使用'-diacylhydrazines和1,3,4-恶二唑Ñ，Ñ -dimethylamides，作为酰化试剂和O 2在空气作为氧化试剂的报道。这些反应提供了几个优点，包括简单的后处理，无配体的廉价金属盐作为介体，高收率和广泛的底物范围。
• Spirotriazoline oxindoles: A novel chemical scaffold with in vitro anticancer properties
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Rute C. Nunes、Joana D. Amaral、Lídia M. Gonçalves、Cecília M.P. Rodrigues、Rui Moreira、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.037

  日期：2017.11

  design and synthesis of a library of twenty-six spirotriazoline oxindoles and their in vitro evaluation as potential anticancer agents is reported. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was assessed against four different cancer cell lines (HCT-116 p53 (+/+), HCT-116 p53 (−/−), MCF-7, and MDA-MB-231). Four spirotriazoline oxindoles showed selectivity against the four cancer cell

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的
• From Phenylhydrazone to 1 <i>H</i> ‐1,2,4‐Triazoles via Nitrification, Reduction and Cyclization
  作者：Liqiang Hao、Guodong Wang、Jian Sun、Jun Xu、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901563

  日期：2020.4.17

  cyclization protocol employing cobalt nitrate and 1,2‐dichloroethane to produce substituted 1H‐1,2,4‐triazoles. Notably, 1,2‐dichloroethane serves both the solvent and a hydrogen source for transfer hydrogenation. This methodology works under mild conditions, providing a direct approach for the synthesis of 1H‐1,2,4‐triazoles.

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。
• Sequential [3+2] annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides: synthesis of pyrazoles containing functional motifs
  作者：Tao Shi、Zhaoxiao Wu、Tingting Jia、Chong Zhang、Linghui Zeng、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang、Shourong Liu、Jiaan Shao、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02735b

  日期：——

  A novel sequential [3+2] annulation reaction has been developed using prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides, affording a series of pyrazoles with functional motifs that can be post modified in the preparation of various drugs or drug candidates. Further transformation and gram-scale operations could also be achieved efficiently.

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。
• Synthesis of a New Family of 1,1-Diazidoethenes: One-Pot Construction of 4-Azido-1,2,3-triazoles via Nitrene Cyclization
  作者：Alexey V. Shastin、Biligma D. Tsyrenova、Pavel G. Sergeev、Vitaly A. Roznyatovsky、Ivan V. Smolyar、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03227

  日期：2018.12.21

  sodium azide has been studied and found to provide straightforward access to extremely rare 1,1-bisazides. It was demonstrated that these highly unstable compounds are prone to eliminate the N2 molecule to cyclize into 4-azido-1,2,3-triazoles bearing two aryl (heteroaryl) groups at positions 2 and 5. The formation of bisazides was confirmed by their trapping with cyclooctyne and B3LYP calculations. Most

  已经研究了4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯与叠氮化钠的反应，发现该反应可直接获得极为罕见的1,1-双叠氮化物。结果表明，这些高度不稳定的化合物易于消除N 2。分子环化为在位置2和5带有两个芳基（杂芳基）的4-叠氮基1,2,3-三唑。通过用环辛炔和B3LYP计算捕获双叠氮化物，证实了双叠氮化物的形成。最有可能的是，氮杂基团通过类嵌合体的参与促进了氮的消除以形成中间的氮烯。发现该反应对于各种4-叠氮基三唑的高效合成非常普遍。已证明这些杂环是随后制备1,2,3-三唑衍生的化合物的极具吸引力的构建基。