4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl succinimidyl carbonate | 1255209-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl succinimidyl carbonate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl carbonate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl carbonate
• CAS: 1255209-41-6
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₇
• 分子量: 375.186
• InChiKey: LLVFCJGCTPWGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl succinimidyl carbonate 、 巴氯芬 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38.4%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-((((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)carbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光催化作用使活细胞中的生物活性分子可见光解笼。

  摘要：

  由于光的高时空精度，生物活性分子的光操纵具有独特的优势。现在证明了光催化脱硼羟基化在活细胞中的第一个可见光解笼反应。使用荧光素和若丹明衍生物作为光催化剂，抗坏血酸盐作为还原剂，从分子氧产生瞬时过氧化氢，从而使细菌和哺乳动物细胞（包括神经元）的生物活性分子上的酚，醇和胺官能团解囊。这种有效的可见光解笼反应使光诱导蛋白表达，膜电位的光操纵以及小分子的亚细胞特异性光释放成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201811261
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl succinimidyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  光催化作用使活细胞中的生物活性分子可见光解笼。

  摘要：

  由于光的高时空精度，生物活性分子的光操纵具有独特的优势。现在证明了光催化脱硼羟基化在活细胞中的第一个可见光解笼反应。使用荧光素和若丹明衍生物作为光催化剂，抗坏血酸盐作为还原剂，从分子氧产生瞬时过氧化氢，从而使细菌和哺乳动物细胞（包括神经元）的生物活性分子上的酚，醇和胺官能团解囊。这种有效的可见光解笼反应使光诱导蛋白表达，膜电位的光操纵以及小分子的亚细胞特异性光释放成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201811261

文献信息

• Lanthanide-based luminescent probes for selective time-gated detection of hydrogen peroxide in water and in living cells
  作者：Alexander R. Lippert、Tina Gschneidtner、Christopher J. Chang

  DOI：10.1039/c0cc01560a

  日期：——

  Lanthanide-based luminescent probes TPR1 and TPR2 were developed for the detection of hydrogen peroxide (H(2)O(2)) in living systems. The chemoselective reaction of these boronate-protected probes with H(2)O(2) resulted in an enhanced lanthanide sensitization and a 6-fold increase in luminescent intensity. TPR2 was utilized to measure the endogenous production of H(2)O(2) in RAW 264.7 macrophages using

  基于镧系元素的发光探针TPR1和TPR2被开发用于检测生活系统中的过氧化氢（H（2）O（2））。这些硼酸盐保护探针与H（2）O（2）的化学选择性反应导致镧系元素敏化增强和发光强度增加6倍。TPR2用于使用时间门控发光光谱法测量RAW 264.7巨噬细胞中H（2）O（2）的内源性产生。