N-but-3-enyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylformamide | 853688-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylformamide
• CAS: 853688-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: GSZGNGQGYWQGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylformamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的自由基级联环化和铂（II）催化的环异构化

  摘要：

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.092
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl but-3-en-1-yl(tosyl)carbamate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-but-3-enyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylformamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的自由基级联环化和铂（II）催化的环异构化

  摘要：

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.092

文献信息

• Carbamoyl radicals from Se-phenylselenocarbamates: Intramolecular additions to alkenes
  作者：James H. Rigby、Diana M. Danca、John H. Horner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01830-9

  日期：1998.11

  A series of 5 exo-trig cyclizations of carbamoyl radicals generated from readily available Se-phenylselenocarbamates is reported. Kinetic studies indicate that the rate constant of this cyclization exceeds 1×108s−1 in reveral cases.

  据报道，由容易获得的Se-苯基硒代氨基甲酸酯产生的氨基甲酰基自由基有5个exo- trig环化作用。动力学研究表明，在复性情况下，该环化的速率常数超过1×10 8 s -1。
• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Involving β,β-Dihaloenamides: Application to the Synthesis of Disubstituted Ynamides
  作者：Janine Cossy、Sylvain Couty、Marion Barbazanges、Christophe Meyer

  DOI：10.1055/s-2005-864821

  日期：——

  β,β-Dihaloenamides can be successfully involved in ­palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions. Whereas the resulting trisubstituted (Z)-β-bromoenamides could participate in a second cross-coupling leading to β,β-disubstituted enamides, the (Z)-β-chloroenamides have been converted to disubstituted ­ynamides by an E2 elimination.

  β,β-二卤烯酰胺可以成功参与钯催化的铃木-宫浦耦合反应。生成的三取代(Z)-β-溴烯酰胺可以参与第二次交叉耦合，生成β,β-二取代烯酰胺，而(Z)-β-氯烯酰胺通过E2消除反应被转化为二取代的炔酰胺。
• Copper-Catalyzed Synthesis and Applications of Yndiamides
  作者：Steven J. Mansfield、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Kai Ma、Michael W. Jones、Aroonroj Mekareeya、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201706915

  日期：2017.11.13

  The first synthetic route to yndiamides, a novel class of double aza‐substituted alkyne, has been established by the copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of 1,1‐dibromoenamides with nitrogen nucleophiles. The utility of these compounds is demonstrated in a range of transition‐metal‐catalyzed and acid‐catalyzed transformations to afford a wide variety of 1,2‐diamide functionalized products.

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。
• Synthesis of cyclic dienamide using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of ene–ynamide
  作者：Miwako Mori、Hideaki Wakamatsu、Nozomi Saito、Yukako Sato、Rie Narita、Yoshihiro Sato、Reiko Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.083

  日期：2006.4

  Ring-closing metathesis of ene-ynamide, which has alkene and ynamide moieties in a molecule, using a second-generation ruthenium carbene complex produced nitrogen-containing heterocycles, which have a dienamide moiety, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product with dienophile proceeded smoothly to give an indole or quinoline derivative in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.