4-(2-chloro-acetylamino)-N-(4-methyl-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide | 64877-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloro-acetylamino)-N-(4-methyl-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-chloroacetyl-sulfanilic acid-(4-methyl-pyrimidin-2-ylamide)；N-Chloracetyl-sulfanilsaeure-(4-methyl-pyrimidin-2-ylamid)；2-Chloro-N-(4-(N-(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide；2-chloro-N-[4-[(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 64877-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₃S
• mdl: MFCD01338467
• 分子量: 340.79
• InChiKey: XOAHDTQCEXGEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-acetylamino)-N-(4-methyl-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含磺酰胺基的吡咯和吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的新型合成和抗真菌活性。

  摘要：

  从以下步骤开始合成了几种含有吡咯（2a-c，6a-d，8a-d），吡咯并[2,3-d]嘧啶（3a-c），对乙酰苯胺（11a-c）和四氢苯并噻吩（13a-c）的磺酰胺。 N4-氯乙酰基磺酰胺类（1a-d）。通过元素分析和光谱数据阐明了合成化合物的结构。与标准杀菌剂霉菌抑素相比，化合物2b，3b，6b，8b和8d表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01178-8
• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲基嘧啶 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-chloro-acetylamino)-N-(4-methyl-pyrimidin-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于伤口敷料的新型抗菌壳聚糖衍生物。

  摘要：

  壳聚糖是一种无毒，生物相容，可生物降解的天然阳离子聚合物，以其低免疫原性，抗菌，抗氧化作用和伤口愈合活性而著称。为了提高其治疗潜力，已经设计了新的壳聚糖-磺酰胺衍生物来开发新的伤口敷料生物材料。通过FT-IR，（1）H NMR光谱，扫描电子显微镜，溶胀能力和孔隙率分析了合成的壳聚糖衍生物的结构，形态和理化性质。还进行了抗微生物，体内测试和生物降解行为。壳聚糖衍生物膜显示出改善的溶胀和生物降解速率，这是伤口愈合过程所需的重要特征。抗菌测定表明，壳聚糖基磺胺嘧啶，磺胺二甲嘧啶和磺胺甲恶唑衍生物活性最高。MTT分析表明，一些壳聚糖衍生物是无毒的。此外，在Wistar大鼠中诱导的烧伤创面模型的体内研究表明，与纯壳聚糖相比，壳聚糖-磺酰胺衍生物的愈合效果更高，上皮化程度更高。获得的结果强烈建议使用一些新开发的壳聚糖衍生物作为抗菌伤口敷料生物材料。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2015.12.078

文献信息

• Design, synthesis, and antibacterial activity of a new series of ciprofloxacin-thiadiazole hybrid
  作者：Eman O. Osman、Heba Attia、Reham Samir、Zeinab Mahmoud

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135135

  日期：2023.6

  pharmacokinetic properties, and drug-like nature profile of compound 2 as the most potent were also calculated. Based on our findings, we conclude that with further modifications of compound 2, the design of a new and optimized fluoroquinolone generation should be possible.

  本研究合成了带有 2-amino-1,3,4-thiadiazole 环的新型环丙沙星类似物，包括色氨酸和不同的磺胺类药物，用作抗菌剂。然后，针对来自 4 个标准菌株（大肠杆菌ATCC 8739、金黄色葡萄球菌ATCC 25,923、鲍曼不动杆菌ATCC 19,606 和铜绿假单胞菌PAO1）和 14 个临床菌株（2 个阴沟肠杆菌和 12 个肺炎克雷伯菌分离株）。调查显示，化合物2在合成化合物中显示出比标准药物环丙沙星更好的抗菌活性，其较低的 MIC 和 MBC 值证明了这一点。我们还特别观察到，与环丙沙星相比，化合物2可以更长时间地保持其活性，而不会在受试细菌中诱导耐药性。因此，我们进行了杀灭时间测定并将结果与​​其母体药物进行比较，然后通过将化合物2对接到大肠杆菌DNA 促旋酶活性位点进行分子建模模拟研究，以阐明其与受体的结合模式. 然后，我们将这些结果与环丙沙星进行了比较，并计算了化合物的物理化学描述符、ADME
• Design and synthesis of some novel quinazoline-thioacetamide derivatives as anticancer agents, apoptotic inducers, radio-sensitizers, and VEGFR inhibitors
  作者：Walid M. Ghorab、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139060

  日期：2024.12

  Two novel sets of quinazoline-thioacetamides – and quinazoline-thioacetamides constituting sulfonamide tail (, were synthesized as anti-proliferative agents targeting cancer through VEGFR-2 inhibition. The cytotoxicity of the newly constructed candidates was evaluated against MCF-7 cell line. Ten compounds and (IC range= 36.41–76.05 µM) displayed better cytotoxic activity comparable to Doxorubicin

  合成了两组新型喹唑啉-硫代乙酰胺和构成磺酰胺尾的喹唑啉-硫代乙酰胺，作为通过抑制 VEGFR-2 靶向癌症的抗增殖剂。针对 MCF-7 细胞系评估了新构建的候选物的细胞毒性。十种化合物(IC50范围 = 36.41–76.05 µM) 与多柔比星 (IC50 = 32.02 µM) 相比，显示出更好的细胞毒活性，并且显示出有希望的生物活性，并被选择进行 VEGFR-2 抑制活性测试，并显示 IC 值为 0.176 和 0.618 µg。分别与索拉非尼的 IC 0.042 μg 相比。此外， 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 分别接受γ射线剂量（8 Gy）照射，其细胞毒性在照射后增强，验证了化合物 、 的增强作用。作为该系列的一个有影响力的证明，通过检查对 caspase-3 的影响来估计细胞凋亡诱导剂的影响，观察到与阳性相比，诱导其水平的化合物提高了 Bax 水平并降低了 BCl2
• Patki; Shirsat, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 C, p. 113,114
  作者：Patki、Shirsat

  DOI：——

  日期：——