O,O-di-4-chlorophenyl methylphosphonate | 6395-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-di-4-chlorophenyl methylphosphonate
• 英文别名: bis(4-chlorophenyl) methylphosphonate；methyl-phosphonic acid bis-(4-chloro-phenyl ester)；Methyl-phosphonsaeure-bis-(4-chlor-phenylester)；Methylphosphinsaeure-bis-(4-chlor-phenyl)-ester；Di-(p-chlorphenyl)-methylphosphonat；Di-p-chlorphenylmethylphosphonat；Phosphonic acid, methyl-, bis(p-chlorophenyl) ester；1-chloro-4-[(4-chlorophenoxy)-methylphosphoryl]oxybenzene
• CAS: 6395-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂O₃P
• 分子量: 317.108
• InChiKey: GGTUMCQOLITEHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  259 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-di-4-chlorophenyl methylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-chlorophenyl methylphosphonate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  蛋白质磷酸酶-1 (PP1) 的机理研究，一种催化混杂酶

  摘要：

  由蛋白质磷酸酶-1 (PP1) 催化的反应已通过线性自由能关系和动力学同位素效应进行了检查。对于底物 4-硝基苯基磷酸酯 (4NPP)，反应显示出 kcat/KM 的钟形 pH 速率曲线，表明酸性和碱性残基的催化作用，动力学 pKa 值为 6.0 和 7.2。一系列芳基单酯底物的酶促水解产生 -0.32 的 Brønsted beta(lg)，比单酯双阴离子的未催化水解 (-1.23) 的负值小得多。具有底物 4NPP 的离去基团中的动力学同位素效应为 (18)(V/K) 桥 = 1.0170 和 (15)(V/K) = 1.0010，与其他具有和不具有一般酸催化作用的酶促 KIE 相比，它们是与离去基团部分中和的松散过渡态一致。PP1 还有效地催化 4-硝基苯基甲基膦酸酯 (4NPMP) 的水解。一系列芳基甲基膦酸酯底物的酶促水解产生 -0.30 的 Brønsted beta(lg)，小于碱性水解

  DOI：

  10.1021/ja803612z
• 作为产物：
  描述：

  tris(p-chlorophenyl)phosphite 在 碘甲烷 作用下， 生成 O,O-di-4-chlorophenyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Kamai; Koschkina, Metodiceskij sbornik, 1952, # 17, p. 11,15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Feature of Friedel-Crafts Phosphonation of Anisoles: Unexpected <i>In Situ</i> Methylphosphorylation Reaction
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga

  DOI：10.1055/s-1999-2706

  日期：1999.6

  Anisoles 1, reacting with AlCl3 and PCl3 with appropriate reagent ratios, give, in good yields, the corresponding diaryl methylphosphonates 2 or the methylphosphinates 3b,c and the methylphosphine oxides 4b,c. This unexpected in situ methylphosphorylation explains the reported limited and conflicting results to obtain methoxy-substituted arylphosphonous dichloride with the same reagents. A suggested mechanism is also reported.

  苯甲醚1与AlCl3和PCl3以适当的试剂比反应，能够良好地生成相应的二芳基甲基膦酸酯2或甲基膦酸酯3b,c，以及甲基膦氧化物4b,c。这一意外的原位甲基膦酸化解释了使用相同试剂获得美克羟基取代的芳基膦酸二氯化物时报告的有限且相互冲突的结果。同时还报告了一个提出的机制。
• One Pot Synthesis of Diastereomeric Phosphonates
  作者：Shefali Saxena、Mamta Sharma、Purnanand

  DOI：10.1080/10426500008082404

  日期：2000.1.1

  Abstract The reaction of diaryl methylphosphonate with sterically hindered alcohols in presence of sodium hydride provide arylalkyl methylphosphonate esters with high diastereoselectivity at the phosphorus center.

  摘要 甲基膦酸二芳基酯与位阻醇在氢化钠存在下的反应提供了在磷中心具有高非对映选择性的甲基膦酸芳基烷基酯。
• Shi, Min; Yamamoto, Kiichi; Okamoto, Yoshiki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 1 - 14
  作者：Shi, Min、Yamamoto, Kiichi、Okamoto, Yoshiki、Takamuku, Setsuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and fungicidal activity of diaryl methylphosphonates.
  作者：K. VASU、N. K. ROY

  DOI：10.1271/bbb1961.47.2657

  日期：——
• Michaelis; Kaehne, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1051
  作者：Michaelis、Kaehne

  DOI：——

  日期：——