2-naphthoyl-coenzyme A | 1224931-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-naphthoyl-coenzyme A
• 英文别名: 2-naphthoyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] naphthalene-2-carbothioate
• CAS: 1224931-00-3
• 化学式: C₃₂H₄₂N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 921.709
• InChiKey: DPWZDDZXXDPFNM-YGFBVEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthoyl-coenzyme A 在 titanium(III) citrate 、 methyl viologen dichloride hydrate 、 2-naphthoyl-coenzyme A reductase 作用下， 生成 C₃₂H₄₄N₇O₁₇P₃S
  参考文献：
  名称：

  对映选择性酶萘环还原

  摘要：

  通过单电子转移步骤进行的芳香烃的桦木还原取决于碱金属，氨和低温反应条件。相反，2-萘甲酰基辅酶A（2-NCoA）和5,6-二氢-2-NCoA（5,6-DHNCoA）还原酶在环境温度下催化萘甲环体系的两个两电子还原为四氢萘甲酰辅酶A。温度。使用多种底物类似物，我们为2-NCoA还原过程中的Meisenheimer复杂类似中间体提供了证据，而随后5,6-二氢-2-NCoA的还原则建议通过前所未有的阳离子过渡态进行。使用振动圆二色性（VCD）光谱，我们证明了两种酶还原在D 2中都具有高度立体选择性O，为桦木还原无法获得的产品提供对映选择性途径。此外，我们证明了VCD光谱法能够确定同位素引起的脂环式立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201802683
• 作为产物：
  描述：

  C₃₂H₄₁FN₇O₁₇P₃S 在 sodium dithionite 作用下， 生成 2-naphthoyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  对映选择性酶萘环还原

  摘要：

  通过单电子转移步骤进行的芳香烃的桦木还原取决于碱金属，氨和低温反应条件。相反，2-萘甲酰基辅酶A（2-NCoA）和5,6-二氢-2-NCoA（5,6-DHNCoA）还原酶在环境温度下催化萘甲环体系的两个两电子还原为四氢萘甲酰辅酶A。温度。使用多种底物类似物，我们为2-NCoA还原过程中的Meisenheimer复杂类似中间体提供了证据，而随后5,6-二氢-2-NCoA的还原则建议通过前所未有的阳离子过渡态进行。使用振动圆二色性（VCD）光谱，我们证明了两种酶还原在D 2中都具有高度立体选择性O，为桦木还原无法获得的产品提供对映选择性途径。此外，我们证明了VCD光谱法能够确定同位素引起的脂环式立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201802683

文献信息

• Establishing a Toolkit for Precursor-Directed Polyketide Biosynthesis: Exploring Substrate Promiscuities of Acid-CoA Ligases
  作者：Maybelle Kho Go、Jeng Yeong Chow、Vivian Wing Ngar Cheung、Yan Ping Lim、Wen Shan Yew

  DOI：10.1021/bi300425j

  日期：2012.6.5

  biosynthesized from acyl-CoA precursors by polyketide synthases. One of the limitations to combinatorial biosynthesis of polyketides has been the lack of a toolkit that describes the means of delivering novel acyl-CoA precursors necessary for polyketide biosynthesis. Using five acid-CoA ligases obtained from various plants and microorganisms, we biosynthesized an initial library of 79 acyl-CoA thioesters by screening

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建
• An Atypical Acyl‐CoA Synthetase Enables Efficient Biosynthesis of Extender Units for Engineering a Polyketide Carbon Scaffold
  作者：Mengmeng Zheng、Jun Zhang、Wan Zhang、Lu Yang、Xiaoli Yan、Wenya Tian、Zhihao Liu、Zhi Lin、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1002/anie.202208734

  日期：2022.10.24

  new acyl-CoA synthetase (ACS, UkaQ) with broad substrate specificity and an unusual catalytic mode was identified. Its stability and catalytic activity were remarkably improved by protein engineering, enabling it to synthesize a large variety of acyl-CoAs. In combination with permissive carboxylases, diverse extender units were synthesized and used to engineer the polyketide carbon scaffold of antimycin

  鉴定了一种具有广泛底物特异性和不寻常催化模式的新型酰基辅酶 A 合成酶（ACS，UkaQ）。蛋白质工程显着提高了其稳定性和催化活性，使其能够合成多种酰基辅酶 A。结合允许的羧化酶，合成了多种扩展单元，并用于设计抗霉素的聚酮化合物碳支架。
• Thioester-mediated biocatalytic amide bond synthesis with in situ thiol recycling
  作者：Christian Schnepel、Laura Rodríguez Pérez、Yuqi Yu、Antonio Angelastro、Rachel S. Heath、Max Lubberink、Francesco Falcioni、Keith Mulholland、Martin A. Hayes、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1038/s41929-022-00889-x

  日期：——

  catalyses the conversion of a wide range of carboxylic acids to acyl-S-Coenzyme A and other thioesters in good yields. CARsr-A was used in situ as part of a recycling system to regenerate thioesters for acyl-S-Coenzyme A-dependent enzymes in one-pot reactions. This concept of thioester recycling is demonstrated with a range of acyltransferases that allow the formation of diverse amides and the non-native

  羧酸活化为硫酯在生物学中起着重要作用。然而，生化研究和生物技术应用受到普遍缺乏硫酯的阻碍，尤其是那些基于辅酶 A (CoA-SH) 的硫酯。在这里，我们通过利用羧酸还原酶 (CAR sr ) 的混杂活性展示了一种通用的硫酯回收酶。CAR sr (CAR sr -A)的腺苷酸化结构域催化各种羧酸以良好的产率转化为酰基-S-辅酶 A 和其他硫酯。汽车_-A 原位用作回收系统的一部分，以在一锅反应中为酰基-S-辅酶 A 依赖性酶再生硫酯。这种硫酯循环的概念通过一系列酰基转移酶得到证明，这些酰基转移酶允许使用表观遗传作者赖氨酸乙酰转移酶 HATp300 形成不同的酰胺和组蛋白衍生肽中赖氨酸侧链的非天然酰化。总的来说，这些结果为硫酯形成向酰胺形成及以后的形成建立了一个通用平台。
• BIOMARKERS FOR MALARIA DIAGNOSIS
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Dept. of Health and Human Services

  公开号：US20180052161A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed herein are methods of detecting Plasmodium in a subject (for example, presence of Plasmodium parasite) by detecting the presence and/or amount of one or more metabolites in a sample from the subject. In some embodiments, the methods include detecting in the sample one or more metabolites listed in Table 1, Table 2, and/or Tables 5-8. The amount of the one or more metabolites in the sample is compared to the amount of the one or more metabolites in a control and presence of Plasmodium is determined if the amount of the one or more metabolites is different (for example statistically significantly increased or decreased) compared to the control.
• Enantioselective Enzymatic Naphthoyl Ring Reduction
  作者：Max Willistein、Julian Haas、Jonathan Fuchs、Sebastian Estelmann、Sascha Ferlaino、Michael Müller、Steffen Lüdeke、Matthias Boll

  DOI：10.1002/chem.201802683

  日期：2018.8.27

  intermediate during 2‐NCoA reduction, whereas the subsequent reduction of 5,6‐dihydro‐2‐NCoA is suggested to proceed via an unprecedented cationic transition state. Using vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy, we demonstrate that both enzymatic reductions are highly stereoselective in D2O, providing an enantioselective pathway to products inaccessible by Birch reduction. Moreover, we demonstrate

  通过单电子转移步骤进行的芳香烃的桦木还原取决于碱金属，氨和低温反应条件。相反，2-萘甲酰基辅酶A（2-NCoA）和5,6-二氢-2-NCoA（5,6-DHNCoA）还原酶在环境温度下催化萘甲环体系的两个两电子还原为四氢萘甲酰辅酶A。温度。使用多种底物类似物，我们为2-NCoA还原过程中的Meisenheimer复杂类似中间体提供了证据，而随后5,6-二氢-2-NCoA的还原则建议通过前所未有的阳离子过渡态进行。使用振动圆二色性（VCD）光谱，我们证明了两种酶还原在D 2中都具有高度立体选择性O，为桦木还原无法获得的产品提供对映选择性途径。此外，我们证明了VCD光谱法能够确定同位素引起的脂环式立体中心的绝对构型。